3,3''-dimethoxy-o-terphenyl | 929103-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3''-dimethoxy-o-terphenyl
• 英文别名: 3,3''-dimethoxy-1,1':2',1''-terphenyl；1,2-bis(3-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 929103-41-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: QQKFIMVSWAVXAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-dimethoxy-o-terphenyl 在 氢溴酸 、 五氯化钼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,7-dihydroxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  电子传输材料及其关键中间体的高效实用合成

  摘要：

  由两种廉价的商品化学品以五个步骤高效，实用地合成2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）三亚苯基4，总收率为48.6 ％ 发展了。该工艺已成功用于克级电子传输材料（ETM）BPyTP-2的合成，总收率为47.2％。关键中间体4的这一实际发展为它在合成材料领域中其他基于三亚苯基的ETM和主体材料的进一步应用打开了一扇门。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00280
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二甲氧基苯偶酰 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3''-dimethoxy-o-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解方法合成邻三联苯衍生物

  摘要：

  据报道，使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤，从苯甲醚合成邻-叔苯基的方法。合成了具有卤素取代基的邻-三联苯，可以通过交叉偶联反应将其进一步官能化。联苯撑的合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900988

文献信息

• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• Stabilised columnar mesophases formed by 1 : 1 mixtures of hexaalkoxytriphenylenes with a hexaphenyltriphenylene-based polymer
  作者：Sholto R. McLaren、Daniel J. Tate、Owen R. Lozman、Georg H. Mehl、Richard J. Bushby

  DOI：10.1039/c5tc00661a

  日期：——

  The synthesis is reported for a main chain polymer in which the repeat units are 2,3,6,7,10,11-hexaphenyltriphenylene moieties linked through flexible dodecyl chains.

  合成报告了一种主链聚合物，其中重复单元是通过柔性十二烷基链连接的2,3,6,7,10,11-六苯基三苯基单元。
• Controlling the Scholl Reaction
  作者：Benjamin T. King、Jiří Kroulík、Charles R. Robertson、Pawel Rempala、Cameron L. Hilton、Justin D. Korinek、Lisa M. Gortari

  DOI：10.1021/jo061515x

  日期：2007.3.1

  well-established directing group effects in electrophilic aromatic substitution predict the outcome of Scholl reactions of substituted substrates. Activating o,p-directing groups (e.g., MeO) direct bond formation o,p, either intramolecularly or intermolecularly. Deactivating o,p-directing groups (e.g., Br) also direct bond formation o,p but yields are lower. Deactivating m-directors (e.g., NO2) suppress

  制定了Scholl反应应用指南。标记实验表明，由于产物（例如，三亚苯基）的低聚，在小的未取代的低聚亚苯基（例如，邻-三苯基）中，Scholl反应失败。适当放置的保护基团（例如叔丁基）的引入抑制低聚。亲电芳香族取代中公认的指导基团效应可预测取代底物的Scholl反应的结果。活化的o，p-导向基团（例如，MeO）在分子内或分子间直接形成键o，p。停用o，p导向基团（例如，Br）也指导键形成o，p，但是产率较低。失活m-方向剂（例如，NO 2）抑制反应。MoCl 5和PhI（OOCCF 3）2 / BF 3 ·Et 2 O是用于Scholl氧化的一般有效试剂。计算（B3LYP / 6-31G（d））预测烷氧基芳烃中的Scholl反应将通过芳族阳离子而不是自由基阳离子进行。Suzuki-Miyaura偶联用于生成12个取代的邻三联苯衍生物。
• Catalytic Dehydrogenative Cyclization of <i>o</i> ‐Teraryls under pH‐Neutral and Oxidant‐Free Conditions
  作者：Tatsuhiro Tsukamoto、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202004719

  日期：2020.8.24

  A cobaloxime‐catalyzed acceptorless dehydrogenative cyclization of o‐teraryls was developed. In stark contrast to the established methods such as the Scholl or Mallory reactions, this method does not require any strong acids or oxidants, and shows high atom economy and a broad substrate scope. It operates at near room temperature with light as the source of energy. Acid‐ or oxidant‐sensitive functional

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。
• 一种3,3’’-二甲氧基-1,1’:2’,1’’-三联苯的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108794309A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明涉及一种3,3”‑二甲氧基‑1,1’:2’,1”‑三联苯的合成方法，属于有机化学合成领域。一种3,3”‑二甲氧基‑1,1’:2’,1”‑三联苯的合成方法，包括：惰性气体保护下，将邻二氯苯、间甲氧基苯硼酸、催化剂氮杂环卡宾‑钯络合物、碱性物质、反应溶剂混合，在25～80℃搅拌6～24h得到反应液，然后对反应液进行后处理，即得到3,3”‑二甲氧基‑1,1’:2’,1”‑三联苯，其中：邻二氯苯、间甲氧基苯硼酸、催化剂氮杂环卡宾‑钯络合物、碱性物质的物质的量之比为1：(2～5)：(0.001～1.0)：(2～5)；反应溶剂的体积用量以邻二氯苯的质量计，其比例为5～10mL/g。