3-[(carbamoyloxy)methyl]-2-isopropyl-5-methoxy-1-methylindole-4,7-dione | 191846-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(carbamoyloxy)methyl]-2-isopropyl-5-methoxy-1-methylindole-4,7-dione
• 英文别名: (5-Methoxy-1-methyl-4,7-dioxo-2-propan-2-ylindol-3-yl)methyl carbamate
• CAS: 191846-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: WRANDDDLZFGJDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(carbamoyloxy)methyl]-2-isopropyl-5-methoxy-1-methylindole-4,7-dione 、 2-甲基氮丙啶 反应 2.5h， 以52%的产率得到3-[(carbamoyloxy)methyl]-2-isopropyl-1-methyl-5-(2-methylaziridin-1-yl)indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  2-环丙基吲哚醌及其类似物作为生物还原活化的抗肿瘤剂：体外结构活性和体内功效。

  摘要：

  已经合成了一系列 2-环烷基-和 2-烷基-3-(羟甲基)-1-甲基吲哚醌和相应的氨基甲酸酯，并在 5 位被各种取代和未取代的氮丙啶取代。体外对缺氧细胞的细胞毒性取决于 5-氮丙啶基或 3-羟甲基类似物的取代氮丙啶基取代基的存在。5-甲氧基衍生物的活性取决于3-(氨基甲酰氧基)甲基取代基的存在。增加 2 位的空间体积会降低化合物对缺氧细胞的有效性。2-环丙基取代基比 2-异丙基取代基更有效达 2 个数量级，这表明可能导致毒性的自由基开环反应。非融合的 2-环丙基线粒体比先前报道的相关融合的环丙基线粒体更有效。醌/半醌单电子对的还原电位在-286至-380 mV范围内。半醌自由基与氧反应，速率常数为 2-8 x 10(8) dm3 mol-1 s-1。涉及双电子还原的对苯二酚在细胞毒性介导中的作用。体外最有效的化合物是 2-环丙基和 5-(2-甲基氮丙啶) 衍生物，其中 5-(氮丙啶-1-基

  DOI：

  10.1021/jm9608422
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-5-methoxy-1-methylindole-4,7-dione 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[(carbamoyloxy)methyl]-2-isopropyl-5-methoxy-1-methylindole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  2-环丙基吲哚醌及其类似物作为生物还原活化的抗肿瘤剂：体外结构活性和体内功效。

  摘要：

  已经合成了一系列 2-环烷基-和 2-烷基-3-(羟甲基)-1-甲基吲哚醌和相应的氨基甲酸酯，并在 5 位被各种取代和未取代的氮丙啶取代。体外对缺氧细胞的细胞毒性取决于 5-氮丙啶基或 3-羟甲基类似物的取代氮丙啶基取代基的存在。5-甲氧基衍生物的活性取决于3-(氨基甲酰氧基)甲基取代基的存在。增加 2 位的空间体积会降低化合物对缺氧细胞的有效性。2-环丙基取代基比 2-异丙基取代基更有效达 2 个数量级，这表明可能导致毒性的自由基开环反应。非融合的 2-环丙基线粒体比先前报道的相关融合的环丙基线粒体更有效。醌/半醌单电子对的还原电位在-286至-380 mV范围内。半醌自由基与氧反应，速率常数为 2-8 x 10(8) dm3 mol-1 s-1。涉及双电子还原的对苯二酚在细胞毒性介导中的作用。体外最有效的化合物是 2-环丙基和 5-(2-甲基氮丙啶) 衍生物，其中 5-(氮丙啶-1-基

  DOI：

  10.1021/jm9608422