N-trifluoroacetyl-L-methionine | 2576-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-L-methionine
• 英文别名: N-(Trifluoroacetyl)-L-methionine；(2S)-4-methylsulfanyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 2576-55-8
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 245.223
• InChiKey: JRGQIDFOMSJLPW-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-L-methionine 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S)-N-(1-(2,4-dimethylphenyl)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  手性 N-三氟乙酰甲硫氨酸衍生物的合成及其作为 Friedel-Crafts 酰化的酰基供体

  摘要：

  手性 N 保护的 α-氨基酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 (OSu) 是一种常用的肽键形成试剂。最近，据报道 N-三氟乙酰 (TFA) α-氨基酸 OSu 酯可作为 Frieldel-Crafts 反应的酰基供体，以合成保留起始α-氨基酸构型的手性α-氨基苯基酮。手性TFA保护的甲硫氨酸的报道很少，它在α-氨基酸的侧链上具有甲硫乙基结构。报告了手性 TFA-Met-OSu 的详细合成及其作为 Friedel-Crafts 酰化的酰基供体的应用。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.815
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 生成 N-trifluoroacetyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  OI, NAOBUMI;KITAHARA, HAJIMU;MATSUSHITA, YASUHIRO, J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 13,(1990) N0, C. 720-724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The <i>ortho</i>-substituent on 2,4-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid catalyzed dehydrative condensation between carboxylic acids and amines
  作者：Ke Wang、Yanhui Lu、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c8cc02558d

  日期：——

  2,4-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid is a highly effective catalyst for dehydrative amidation between carboxylic acids and amines. Mechanistic studies suggest that a 2 : 2 mixed anhydride is expected to be the only active species, and the ortho-substituent of boronic acid plays a key role in preventing the coordination of amines to the boron atom of the active species, thus accelerating the amidation

  2,4-双（三氟甲基）苯基硼酸是用于羧酸和胺之间的脱水酰胺化的高效催化剂。机理研究表明，预计2：2混合酸酐是唯一的活性物质，硼酸的原取代基在防止胺与活性物质的硼原子配位方面起关键作用，从而促进酰胺化。该催化剂可用于α-二肽合成。
• Use of N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides in peptide coupling reactions with virtually complete preservation of stereochemistry
  作者：Paul A Jass、Victor W Rosso、Saibaba Racha、Nachimuthu Soundararajan、John J Venit、Andrew Rusowicz、Shankar Swaminathan、Julia Livshitz、Edward J Delaney

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.002

  日期：2003.11

  The use of protected amino acid chlorides for peptide coupling reactions has long been avoided due to the extensive racemization that commonly occurs during either the acid chloride formation or the coupling reaction itself. Conditions are described which allow N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides to be generated in high purity and with high retention of stereochemical integrity. Control

  由于在酰基氯的形成或偶联反应本身中通常发生广泛的消旋作用，长期以来一直避免使用受保护的氨基酸氯化物进行肽偶联反应。描述了允许以高纯度和高保留的立体化学完整性产生N-三氟乙酰基保护的氨基酸氯化物的条件。温度控制是控制外消旋作用的主要因素，使用Vilsmeier试剂可方便地在低温下快速形成酰氯。当偶联N时，立体化学完整性得到进一步保持-三氟乙酰基酰氯是在Schotten-Baumann条件下与氨基酸酯一起使用的，具体控制pH值，温度和搅动。偶合的第二级速率常数和与外消旋相关的氮杂内酯形成的速率常数分别测量为4260和3.6 L / mol s。这种高速率差异使反应可以在胺酯最少过量的情况下进行，并使其适合于连续加工。描述了优选的偶联条件对一系列氨基酸偶联的适用性。
• Synthesis of Novel 1-Oxo-2,3,4-trisubstituted Tetrahydroisoquinoline Derivatives, Bearing Other Heterocyclic Moieties and Comparative Preliminary Study of Anti-Coronavirus Activity of Selected Compounds
  作者：Meglena I. Kandinska、Nikola T. Burdzhiev、Diana V. Cheshmedzhieva、Sonia V. Ilieva、Peter P. Grozdanov、Neli Vilhelmova-Ilieva、Nadya Nikolova、Vesela V. Lozanova、Ivanka Nikolova

  DOI：10.3390/molecules28031495

  日期：——

  tetrahydroisoquinoline (THIQ) derivatives bearing other heterocyclic moieties in their structure were synthesized based on the reaction between homophthalic anhydride and imines. Initial studies were carried out to establish the anti-coronavirus activity of some of the newly obtained THIQ-derivatives against two strains of human coronavirus-229E and OC-43. Their antiviral activity was compared with that of their

  基于均邻苯二甲酸酐与亚胺之间的反应，合成了一系列结构中带有其他杂环部分的新型 1-oxo-2,3,4-三取代四氢异喹啉 (THIQ) 衍生物。初步研究旨在确定一些新获得的 THIQ 衍生物对两种人类冠状病毒 229E 和 OC-43 的抗冠状病毒活性。将它们的抗病毒活性与其密切类似物哌啶酮和硫代吗啉酮进行了比较，这些类似物是我们小组之前合成的，目的是扩大测试的代表性样品的范围，并获得有关更多种化合物的生物学特性的有价值的初步信息。
• Wuensch,E. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 803 - 811
  作者：Wuensch,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fones; Lee, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 210, p. 227,230
  作者：Fones、Lee

  DOI：——

  日期：——