(S)-N-[(S)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-3-(methylthio)propyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1289637-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-N-[(S)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-3-(methylthio)propyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1289637-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₉BrN₂OS₃
• 分子量: 371.387
• InChiKey: KCQQLDISGJSJAV-ASCAZGACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2-Methyl-N-(3-(methylthio)propylidene)propane-2-sulfinamide 、 2,4-二溴噻唑 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-N-[(S)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-3-(methylthio)propyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (S)-N-[(R)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-3-(methylthio)propyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-Disubstituted Thiazoles by Regioselective Cross-Coupling or Bromine-Magnesium Exchange Reactions of 2,4-Dibromothiazole

  摘要：

  2,4-二溴噻唑的交叉偶联反应优先发生在更缺电子的 2 位。这一事实可用于制备 2-取代的 4-溴噻唑，作为 2,4-二取代噻唑的前体。本研究提供了区域选择性 Negishi 和 Stille 交叉偶联反应的方案。另外，还可以通过卤素-金属交换反应将标题化合物 2 位金属化。作为对成熟的溴-锂交换反应的补充，介绍了具有区域选择性的溴-镁交换反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258373