1-nicotinoylbenzotriazole | 144223-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-nicotinoylbenzotriazole
• 英文别名: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone；1H-benzotriazol-1-yl(pyridin-3-yl)methanone；benzotriazol-1-yl(pyridin-3-yl)methanone
• CAS: 144223-30-3
• 化学式: C₁₂H₈N₄O
• 分子量: 224.222
• InChiKey: OXIQPWFXUGFDEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C (decomp)(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  435.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nicotinoylbenzotriazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑：用于制备伯，仲和叔酰胺的中性酰化剂

  摘要：

  易于获得的N-酰基苯并三唑2a-q有效地酰化氨水和伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率得到伯，仲和叔酰胺。该方法的广泛适用性通过（i）由α-羟基酸制备α-羟基酰胺和（ii）全氟烷基化酰胺来说明。

  DOI：

  10.1021/jo000792f
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)苯并三氮唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-nicotinoylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑的磺酰基衍生物：第1部分。活化羧酸的新方法

  摘要：

  1-酰基苯并三唑（8，R = Me，Et，n-Bu和Ph）是通过在80 – 100°C下将苯并三唑与酰氯熔融而制备的，收率很高。在没有相应的酰氯的情况下，可以方便地从1-（1-甲磺酰基）苯并三唑和相应的羧酸中获得1-酰基苯并三唑，如制备2-，3-和4-吡啶基-2所示。 -吡咯基羰基和2-呋喃基苯并三唑，收率为80 – 95％。还描述了苯并三唑的两种磺酰基衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80459-2

文献信息

• An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400
  作者：Khalid Widyan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1862029

  日期：2021.3.4

  (2021). An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 120-126.

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。
• Application of <i>N</i>-Acylbenzotriazoles in the Synthesis of 5-Substituted 2-Ethoxy-1,3,4-oxadiazoles as Building Blocks toward 3,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Sirawit Wet-osot、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01863

  日期：2017.9.15

  N-acylation/dehydrative cyclization between ethyl carbazate and N-acylbenzotriazoles in the presence of Ph3P–I2 as a dehydrating agent. Subsequent treatment with a stoichiometric amount of alkyl halides (X = Cl, Br, I) enables a rapid access to a variety of 3,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones in good to excellent yields.

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。
• 1-Nicotinoylbenzotriazole: A Convenient Tool for Site-Selective Protection of 5,7-Dihydroxycoumarins
  作者：Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Anna K. Inyutina、Pavel A. Slepukhin、Victor G. Kartsev

  DOI：10.1055/s-0039-1690104

  日期：2019.10

  intermediate for the synthesis of calanolide A, an HIV reverse transcriptase and Mycobacterium tuberculosis inhibitor, and its active analogues. 1-Nicotinoylbenzotriazole (NicBt) was uncovered as an efficient protecting agent for the site-selective acylation of resorcinol-type phenolic groups with almost equal reactivity. The use of NicBt allows selective protection of the 7-OH group in 5,7-dihydroxycoumarins

  抽象的 1-烟酰苯并三唑（NicBt）被发现为间苯二酚型酚基团具有几乎相同反应活性的位点选择性酰化的有效保护剂。使用NicBt可以在一个简单的可扩展步骤中选择性保护5,7-二羟基香豆素中的7-OH基团，而将烟酰化与甲苯磺酸化-烯基锡酰化或甲硅烷基化-花生素化基团结合可得到5-OH保护的5,7-二羟基香豆素。此外，烟酰化的5,7-二羟基香豆素被证明可用于克规模的三步法制备2,2-二甲基吡喃并[2,3- f ]香豆素，它是合成卡拉诺德A，HIV逆转录酶和结核分枝杆菌抑制剂及其活性类似物。 1-烟酰苯并三唑（NicBt）被发现为间苯二酚型酚基团具有几乎相同反应活性的位点选择性酰化的有效保护剂。使用NicBt可以在一个简单的可扩展步骤中选择性保护5,7-二羟基香豆素中的7-OH基团，而将烟酰化与甲苯磺酸化-烯基锡酰化或甲硅烷基化-花生素化基团结合可得到5-OH保护的5,7-二羟基香豆素。此外，烟酰化的5
• Synthesis, Antibacterial Evaluation, and Computational Studies of a Diverse Set of Linezolid Conjugates
  作者：Riham M. Bokhtia、Adel S. Girgis、Tarek S. Ibrahim、Fatma Rasslan、Eman S. Nossier、Reham F. Barghash、Rajeev Sakhuja、Eatedal H. Abdel-Aal、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy

  DOI：10.3390/ph15020191

  日期：——

  The development of new antibiotics to treat multidrug-resistant (MDR) bacteria or possess broad-spectrum activity is one of the challenging tasks. Unfortunately, there are not many new antibiotics in clinical trials. So, the molecular hybridization approach could be an effective strategy to develop potential drug candidates using the known scaffolds. We synthesized a total of 31 diverse linezolid conjugates

  开发新的抗生素来治疗多重耐药（MDR）细菌或具有广谱活性是具有挑战性的任务之一。不幸的是，临床试验中的新抗生素并不多。因此，分子杂交方法可能是使用已知支架开发潜在候选药物的有效策略。我们使用我们已建立的苯并三唑化学方法合成了总共 31 种不同的利奈唑胺缀合物 3、5、7、9、11、13 和 15，具有良好的产率和纯度。一些合成的缀合物对不同的细菌菌株表现出有希望的抗菌特性。在所有合成的化合物中，5d 是最有前途的抗菌剂，对金黄色葡萄球菌的 MIC 为 4.5 µM，对枯草芽孢杆菌的 MIC 为 2.25 µM。利用我们的实验数据池，我们开发了一个强大的 QSAR（对于金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌模型，分别为 R2 = 0.926、0.935；R2cvOO = 0.898、0.915；R2cvMO = 0.903、0.916）和 3D 药效团模型。我们还使用计算工具确定了合成的缀合物的药物样
• Direct Synthesis of 5-Acyl-3-oxy-4-pyrones Based On Acid-­Catalyzed Acylation of Enaminodiones with Acylbenzotriazoles via Soft Enolization
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Viktoria V. Viktorova、Elena V. Chernyshova、Alexander S. Shirinkin、Sergey A. Usachev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0040-1707471

  日期：2020.8

  A novel convenient acid-catalyzed acylation of enaminodiones with acylbenzotriazoles via soft enolization has been developed for the direct synthesis of hard-to-reach 5-acyl-3-oxy-4-pyrones. The important advantages of the reaction include broad substrate scope, mild conditions, scalability, and readily isolation of products by crystallization without the use of chromatography. Further modification

  已开发了一种通过软烯酰化与酰基苯并三唑进行的新型方便的酸催化的氨基二酮与酰基苯并三唑的酰化反应，用于直接合成难以达到的5-酰基-3-氧基-4-吡喃酮。该反应的重要优点包括广泛的底物范围，温和的条件，可扩展性，以及不使用色谱法通过结晶容易分离产物。已经证明了对吡喃环的进一步修饰和通过开环转化合成各种氮杂杂环，以用于制备抑制金属酶的潜在支架。