(E)-1-(4-Methylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)methanimine | 132184-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-Methylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)methanimine
• 英文别名: N-(4-methylbenzylidene)-4-nitroaniline；p-methylbenzylidene-p-nitroaniline；p-Methylbenzyliden-p-nitroanilin；p-Toluylaldehyd-<4-nitro-phenyl-seq-trans-imin>, 'p-Methyl-benzyliden-p-nitroanilin'；N-((E)-4-methyl-benzylidene)-4-nitro-aniline；N-((E)-4-Methyl-benzyliden)-4-nitro-anilin；4-Methyl-benzaldehyd-((E)-4-nitro-phenylimin)
• CAS: 132184-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: PZHYCUFBBDDVKW-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-Methylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)methanimine 、 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到methyl trans-1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-5-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Catalyst-Directed Pathways to Dihydropyrroles from Vinyldiazoacetates and Imines

  摘要：

  Copper-catalyzed reactions of vinyldiazoacetates with imines occur via a pathway in which the activated imine undergoes electrophilic addition to the vinyldiazo compound, whereas reactions catalyzed by rhodium(II) proceed through a metal carbene to an intermediate iminiumylide. Both pathways exhibit high stereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja029745q
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-硝基苯胺 生成 (E)-1-(4-Methylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  N-亚苄基苯胺的扭转振动和中心键长。

  摘要：

  N-亚苄基苯胺（1），N-亚苄基-4-羧基苯胺（2），N-（4-甲基亚苄基）-4-硝基苯胺（3），N-（4-硝基亚苄基）-4-甲氧基苯胺（4）的晶体结构），通过X射线衍射测定N-（4-硝基亚苄基）-4-甲基苯胺（5），N-（4-甲氧基亚苄基）苯胺（6）和N-（4-甲氧基亚苄基）-4-甲基苯胺（7）。在各种温度下进行分析。在所有化合物的晶体结构中，在室温下观察到中心C = N键的明显缩短。随着温度降低，在90 K下观察到的键长增加到大约1.28 A，而与分子中的取代基无关。C ＝ N键长度的缩短和温度依赖性根据晶体中C-Ph和N-Ph键的扭转振动引起的伪影来解释。

  DOI：

  10.1107/s0108768104016532

文献信息

• Tandem catalysis: Direct catalytic synthesis of imines from alcohols using manganese octahedral molecular sieves
  作者：S SITHAMBARAM、R KUMAR、Y SON、S SUIB

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.11.006

  日期：2008.1.25

  Tandem processes involving catalysts can offer unique and powerful strategies for converting simple starting materials into more complex products in a single reaction vessel. Imines were synthesized directly from alcohols via a tandem catalytic process using manganese octahedral molecular sieves (OMS-2) as catalyst. The synthesis proceeds through two steps: an oxidation of the alcohols to carbonyls

  涉及催化剂的串联工艺可以提供独特而强大的策略，以在单个反应容器中将简单的起始原料转化为更复杂的产物。使用锰八面体分子筛（OMS-2）作为催化剂，通过串联催化方法直接从醇中合成亚胺。合成过程通过两个步骤进行：将醇氧化为羰基，然后通过胺对羰基的亲核攻击形成亚胺。OMS-2充当双功能催化剂，并在相同条件下催化单个反应容器中的两种机理不同的过程。通过这种有效的，环境友好的催化反应，苯甲醇的转化率高达100％。
• Organic nonlinear optical material
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0250099B1

  公开（公告）日：1993-01-27
• US4987255A
  申请人：——

  公开号：US4987255A

  公开（公告）日：1991-01-22
• US5106997A
  申请人：——

  公开号：US5106997A

  公开（公告）日：1992-04-21
• US5112906A
  申请人：——

  公开号：US5112906A

  公开（公告）日：1992-05-12