N-(4-bromobutyl)-1,8-naphthalimide | 58895-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobutyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(4-bromobutyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 58895-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: BVEQCSSYYLIIHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  477.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobutyl)-1,8-naphthalimide 在 六甲基磷酰三胺 、 水 作用下， 反应 17.0h， 以76%的产率得到2-(4-hydroxybutyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  萘酚-萘酰亚胺共轭物的光化学反应性及其生物活性

  摘要：

  合成了在萘酚和萘二甲酰亚胺发色团之间具有不同烷基连接体的醌甲基化物前体1a - e。研究了它们的光物理性质和光化学反应性，并将其与生物活性联系起来。在萘酚激发后，发生到萘酰亚胺的 Förster 共振能量转移 (FRET) 并且荧光的量子产率很低 (Φ F ≈ 10 -2 )。由于 FRET，萘酚光脱水为 QMs 的效率低下（Φ R ≈ 10 -5）。然而，在涉及从萘酚到萘二甲酰亚胺的光诱导电子转移 (PET) 的过程中，也可以在激发低能量发色团萘二甲酰亚胺时引发 QM 的形成。荧光滴定显示1a和1e与 ct-DNA 形成复合物，具有中等结合常数K a ≈ 10 5 –10 6 M -1，以及与牛血清白蛋白 (BSA) K a ≈ 10 5 M -1 (1: 1 复合体）。复合体的辐照导致蛋白质的烷基化，可能是通过 QM。1a - e对两种人类癌细胞系（H460 和 MCF 7）的抗增殖活性进行了研究，细胞保持在黑暗中或在

  DOI：

  10.3390/molecules26113355
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-bromobutyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  新型手性萘二甲酰亚胺-环烷二胺偶联物：设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  设计、合成了一系列新型对映体纯萘-环烷二胺偶联物，并评估其对人结肠腺癌 (LoVo)、人肺腺癌 (A549)、人宫颈癌 (Hela) 和人早幼粒细胞白血病细胞系 (HL-60) 的体外细胞毒性）。化合物的细胞毒性高度依赖于环烷基环的大小和相对立体化学以及间隔基的长度。相比之下，对于每对对映异构体都观察到任何种类的对映选择。流式细胞术分析表明，尽管有轻微的细胞凋亡作用，化合物22和23仍可有效诱导前四种细胞系中的G 2 /M 阻滞。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104859
• 作为试剂：
  描述：

  萘亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氢氧化钾 、 1,4-二溴丁烷 、 在 正己烷 、 N-(4-bromobutyl)-1,8-naphthalimide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield 2-(4-bromobutyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione的产率得到N-(4-bromobutyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  2-[[4-(Azine or diazine or

  摘要：

  以下化合物及其酸加成盐的公式如下：##SPC1##其中，R.sup.1和R.sup.2独立地选自氢、卤素、低烷基、低烷氧基、低烷硫基、硝基、氰基、氨基和三氟甲基；A是1到8个碳原子的直链或支链烷基；而R是从吡啶、二氮杂环和三氮杂环中选取的6元取代或未取代的不饱和杂环。这些化合物具有抗抑郁活性。此外，这些化合物还可用作抗炎剂。

  公开号：

  US03940398A1

文献信息

• Synthesis and biological properties of 1,8-naphthalimidebutylamines. Serotonin 5-HT_1Aand 5-HT₇binding data and pass-assisted search
  作者：Piotr Kowalski、Teresa Kowalska、Andrzej J. Bojarski、Beata Duszyńska

  DOI：10.1002/jhet.5570440423

  日期：2007.7

  methylhomopiperazine moieties attached at 4-position of the butyl chain have been described. Biological activities were evaluated in vitro for their ability to bind to serotonin 5-HT1A and 5-HT7 receptors. Due to the structural similarity of derivatives 1-8 to psychotropic agents, the pharmacological properties of target compounds were predicted using PASS program.

  已经描述了包含在丁基链的4-位连接的各种芳基哌嗪，四氢异喹啉和甲基高哌嗪部分的1，8-萘二甲酰亚胺（1-8）的N-取代丁基衍生物的合成。体外评估其与血清素5-HT 1A和5-HT 7受体结合的能力。由于衍生物1-8与精神药物的结构相似性，因此使用PASS程序可预测目标化合物的药理特性。
• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Synthesis of ureido thioglycosides as novel insect β‑N‑acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors
  作者：Shengqiang Shen、Lili Dong、Huizhe Lu、Yanhong Dong、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115602

  日期：2020.8

  The insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 from Ostrinia furnacalis (one of the most destructive agricultural pests) has been considered as a promising pesticide target. In this study, a series of novel and readily available ureido thioglycosides were designed and synthesized based on the catalytic mechanism and the co-crystal structures of OfHex1 with substrates. After evaluation via enzyme inhibition

  β-昆虫ñ从-acetylhexosaminidase OfHex1亚洲玉米螟（最具破坏性的农业害虫之一）已被认为是有希望的农药目标。在这项研究中，基于OfHex1与底物的催化机理和共晶体结构，设计并合成了一系列新颖且易于获得的脲基硫糖苷。通过酶抑制实验评估后，发现硫糖苷11c和15k具有对OfHex1的抑制活性，其K i值分别为25.6 µM和53.8 µM。此外，所有这些脲基硫代糖苷对hOGA和HsHexB（K i> 100μM）。此外，为了研究其抑制机理，基于分子对接分析推导了11c和15k与OfHex1的可能结合方式。这项工作可能为进一步合理设计OfHex1抑制剂提供有用的结构起点。
• [EN] AMIDOALKYLPIPERAZINYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDOALKYLPIPÉRAZINYLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2013001498A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to novel amidoalkylpiperazinyl derivatives of tricyclic heterocyclic systems of general formula (I), wherein Z represents -NH- and X represents -S-, or Z represents -S- and X represents >C=C<; R1 represents H or -CH3, R6 and R7 both represent H, n is an integer from 0 to 4 inclusive, G represents a cyclic amide or imide moiety, and optical isomers, geometric isomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be useful for the treatment and/or prevention of the central nervous system disorders.

  该发明涉及一种新型三环杂环系统的酰胺基烷基哌嗪衍生物，其一般式为（I），其中Z代表-NH-，X代表-S-，或Z代表-S-，X代表>C=C<；R1代表H或-CH3，R6和R7均代表H，n为0至4的整数，G代表环酰胺或亚酰胺基团，以及其光学异构体、几何异构体和药学上可接受的盐。这些化合物可能对中枢神经系统疾病的治疗和/或预防有用。
• A study on effects of naphthalimide derivative-capped quantum dots on the cellular internalization, proliferation, and apoptosis ability
  作者：Mei-Xia Zhao、Er-Zao Zeng、Yang Li、Chao-Jie Wang

  DOI：10.1039/c4tb01048e

  日期：——

  Naphthalimide derivative-capped QDs effectively inhibited the proliferation of cells due to apoptosis via a ROS mediated mitochondrial dysfunction.

  萘酰亚胺衍生物包裹的量子点有效抑制了细胞的增殖，这是通过ROS介导的线粒体功能障碍导致细胞凋亡。