2-[4-(1,8-naphthalimido)butyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 59623-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(1,8-naphthalimido)butyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-{4-[3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]butyl}-1,8-naphthalimide；2-[4-(3,4-Dihydro-2(1H)-isoquinolinyl)butyl]-1H-benz[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-[4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)butyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 59623-96-0
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 384.478
• InChiKey: XKXVLYQRSNMMDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 N-(4-bromobutyl)-1,8-naphthalimide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以67%的产率得到2-[4-(1,8-naphthalimido)butyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘二甲酰亚胺丁胺的合成及生物学性质。5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 7结合数据及通过辅助搜索

  摘要：

  已经描述了包含在丁基链的4-位连接的各种芳基哌嗪，四氢异喹啉和甲基高哌嗪部分的1，8-萘二甲酰亚胺（1-8）的N-取代丁基衍生物的合成。体外评估其与血清素5-HT 1A和5-HT 7受体结合的能力。由于衍生物1-8与精神药物的结构相似性，因此使用PASS程序可预测目标化合物的药理特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440423

文献信息

• New Imide 5-HT1A Receptor Ligands – Modification of Terminal Fragment Geometry
  作者：Andrzej Bojarski、Maria Mokrosz、Beata Duszyńska、Aneta Kozioł、Ryszard Bugno

  DOI：10.3390/90300170

  日期：——

  Two sets of new o-methoxyphenylpiperazine (MPP; series a) and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ; series b) derivatives, containing various imide moietiesderived from NAN190, were synthesized and evaluated in vitro for their ability to bind tothe serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors. All new derivatives from series a demonstratedhigh 5-HT1A affinities, whereas THIQ analogues were much less active. With respect to5-HT2A receptors, three MPP derivatives presented moderate activity but the rest of theinvestigated compounds were practically inactive. The influence of changes in terminusgeometry on 5-HT1A receptor affinity was analyzed in regard to model compounds NAN190and MM199.

  两组新型的o-甲氧基苯基哌嗪（MPP；系列a）和1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ；系列b）衍生物被合成并在体外评估其结合血清素5-HT1A和5-HT2A受体的能力。系列a中的所有新衍生物均表现出高的5-HT1A亲和力，而THIQ类似物的活性则明显较低。关于5-HT2A受体，三种MPP衍生物呈现中等活性，而其余被调查的化合物几乎没有活性。此外，终端几何变化对5-HT1A受体亲和力的影响也在模型化合物NAN190和MM199的基础上进行了分析。
• US3947452A
  申请人：——

  公开号：US3947452A

  公开（公告）日：1976-03-30
• Synthesis and biological properties of 1,8-naphthalimidebutylamines. Serotonin 5-HT_1Aand 5-HT₇binding data and pass-assisted search
  作者：Piotr Kowalski、Teresa Kowalska、Andrzej J. Bojarski、Beata Duszyńska

  DOI：10.1002/jhet.5570440423

  日期：2007.7

  methylhomopiperazine moieties attached at 4-position of the butyl chain have been described. Biological activities were evaluated in vitro for their ability to bind to serotonin 5-HT1A and 5-HT7 receptors. Due to the structural similarity of derivatives 1-8 to psychotropic agents, the pharmacological properties of target compounds were predicted using PASS program.

  已经描述了包含在丁基链的4-位连接的各种芳基哌嗪，四氢异喹啉和甲基高哌嗪部分的1，8-萘二甲酰亚胺（1-8）的N-取代丁基衍生物的合成。体外评估其与血清素5-HT 1A和5-HT 7受体结合的能力。由于衍生物1-8与精神药物的结构相似性，因此使用PASS程序可预测目标化合物的药理特性。