3,5-dinitro-1-(4-nitrophenyl)-4-pyridone | 74197-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dinitro-1-(4-nitrophenyl)-4-pyridone
• 英文别名: 3,5-Dinitro-1-(4-nitrophenyl)pyridin-4(1H)-one；3,5-dinitro-1-(4-nitrophenyl)pyridin-4-one
• CAS: 74197-40-3
• 化学式: C₁₁H₆N₄O₇
• 分子量: 306.191
• InChiKey: HTAYVAFRCDMVNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dinitro-1-(4-nitrophenyl)-4-pyridone 在 吡啶 、 二苯基亚砜 、 溶剂黄146 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(3,5-dinitro-4-pyridone)-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  构象受限的葡糖叠氮化物供体的立体选择性

  摘要：

  4,6-束缚的氨基葡萄糖叠氮化物供体与一组模型受体的糖基化揭示了受体亲核性对这些供体的立体选择性的影响。在竞争性糖基化反应中评估了供体之间反应性的差异，发现它们的相对反应性反映在与一组氟化醇和碳水化合物受体糖基化的立体选择性中。我们发现2-叠氮基-2-脱氧部分比其C-2- O-苄基对应物更具β-方向性，这是由于吸电子叠氮化物增加了端电荷的不稳定性的结果。额外的解除武装基团进一步降低了研究供体的α-选择性，而4,6-亚苄基乙缩醛被4,6-di-取代。叔丁基亚甲硅烷基导致α-选择性略有增加。还探索了C-2-二硝基吡啶酮基团作为不参与叠氮化物基团的替代方案，但该保护基团显着提高了β-选择性。所有研究的供体都表现出相同的受体依赖性选择性趋势，并且用最弱的受体和大多数反应性供体可以获得良好的α-选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00470
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以70%的产率得到3,5-dinitro-1-(4-nitrophenyl)-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮，一种新型且方便的伯胺保护试剂

  摘要：

  已制备了以下 L-氨基酸的结晶衍生物，它们经 3,5-二硝基-4-吡啶酮修饰：甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺、色氨酸、组氨酸、精氨酸、蛋氨酸和赖氨酸。修饰的L-氨基酸（DNPY-L-氨基酸）可以通过重结晶纯化，并通过1H-NMR、IR和UV光谱数据进行表征。DNPY-L-氨基酸的摩尔旋转度为母体氨基酸的摩尔旋转度的 2 到 100 倍。描述了 3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮作为 L-氨基酸的氨基保护剂的有效性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1961

文献信息

• 3,5-dinitro-1-(p-nitrophenyl)-4-pyridone as a novel protective group of primary amines
  作者：Eizo Matsumura、Masahiro Ariga、Yasuo Tohda、Toshihide Kawashima

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80143-8

  日期：1981.1

  3,5-Dinitro-1-(p-nitrophenyl)-4-pyridone is proposed as a novel protective group for primary amines, especially amino acids, based on the results of the transformation of 1-substituted 3,5-dinitro-4-pyridones with primary amines.

  基于1-取代的3,5-二硝基-4的转化结果，提出了3,5-二硝基-1-（对硝基苯基）-4-吡啶酮作为伯胺，尤其是氨基酸的新型保护基。 -吡啶酮与伯胺。
• Ring Transformation of 1-Substituted 3,5-Dinitro-4-pyridones to 4-Nitro-5(2<i>H</i>)-isoxazolone by Hydroxylamine
  作者：Masahiro Ariga、Yasuo Tohda、Hiroko Nakashima、Keita Tani、Yutaka Mori、Eizo Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.64.3544

  日期：1991.12

  homologues with hydroxylamine were found to give 4-nitro-5(2H)-isoxazolone. These results were rationalized by double ring transformations in sequence. The fact that the 4-position of the 4-pyridone behaved as an electrophlic site was the first example in this series of ring transfomations, and was caused by the alpha-effect of the reagent. Some reactions of the isoxazolone were carried out.

  发现 3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮及其同系物与羟胺的新环转化得到 4-硝基-5(2H)-异恶唑酮。这些结果通过双环转化顺序进行合理化。4-吡啶酮的4-位作为亲电子位点的事实是这一系列环转化中的第一个例子，并且是由试剂的α效应引起的。进行异恶唑酮的一些反应。
• MATSUMURA EIZO; ARIGA MASAHIRO; TOHDA YASUO; KAWASHIMA TOSHIHIDE, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 8, 757-758
  作者：MATSUMURA EIZO、 ARIGA MASAHIRO、 TOHDA YASUO、 KAWASHIMA TOSHIHIDE

  DOI：——

  日期：——
• JPS5659758A
  申请人：——

  公开号：JPS5659758A

  公开（公告）日：1981-05-23
• 3,5-Dinitro-1-(4-nitrophenyl)-4-pyridone, A Novel and Convenient Protecting Reagent for Primary Amines
  作者：Eizo Matsumura、Hironori Kobayashi、Tomomi Nishikawa、Masahiro Ariga、Yasuo Tohda、Toshihide Kawashima

  DOI：10.1246/bcsj.57.1961

  日期：1984.7

  were characterized by 1H-NMR, IR and UV spectral data. The molar rotation of the DNPY-L-amino acids varied from 2 to 100 times those of the parent amino acids. The effectiveness of 3,5-dinitro-1-(4-nitrophenyl)-4-pyridone as an amino-protecting reagent of L-amino acids is described.

  已制备了以下 L-氨基酸的结晶衍生物，它们经 3,5-二硝基-4-吡啶酮修饰：甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺、色氨酸、组氨酸、精氨酸、蛋氨酸和赖氨酸。修饰的L-氨基酸（DNPY-L-氨基酸）可以通过重结晶纯化，并通过1H-NMR、IR和UV光谱数据进行表征。DNPY-L-氨基酸的摩尔旋转度为母体氨基酸的摩尔旋转度的 2 到 100 倍。描述了 3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮作为 L-氨基酸的氨基保护剂的有效性。