(2S)-2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}pentanedioic acid | 98398-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}pentanedioic acid
• 英文别名: N-Cbz-L-Met-L-Glu-OH；Benzyloxycarbonyl-L-methionyl-L-glutaminsaeure；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-methionyl)-L-glutamic acid；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-methionyl)-L-glutaminsaeure；(2S)-2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 98398-16-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 412.464
• InChiKey: WOXQRPVRZSMKQG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  142.03
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}pentanedioic acid 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 L-蛋氨酰-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Understanding nanoindentation unloading curves

  摘要：

  实验表明，使用伯克维奇三角锥形压头获得的纳米压痕卸载曲线通常可以用幂律关系 P = α（h - hf）m 很好地描述，其中 hf 是完全卸载后的最终深度，α 和 m 是材料常数。然而，幂律指数并不像锥形压头（m = 2）或扁圆冲头（m = 1）的弹性接触那样固定为一个整数值，而是在 m = 1.2-1.6 的范围内因材料而异。根据对刚性锥体压入弹塑性材料的有限元模拟观察，建立了一个简单的模型，为这种行为提供了物理解释。该模型基于一个具有 "有效形状 "的压头的概念，其几何形状由压入过程中形成的塑性硬度印痕的形状决定。通过该模型，可以将幂律关系中的材料常数与弹性模量和硬度等更基本的材料特性联系起来。本文提出了一些简单的论点，根据这些论点，可以从压头下的压力分布推导出有效压头形状。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0386
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 (2S)-2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Understanding nanoindentation unloading curves

  摘要：

  实验表明，使用伯克维奇三角锥形压头获得的纳米压痕卸载曲线通常可以用幂律关系 P = α（h - hf）m 很好地描述，其中 hf 是完全卸载后的最终深度，α 和 m 是材料常数。然而，幂律指数并不像锥形压头（m = 2）或扁圆冲头（m = 1）的弹性接触那样固定为一个整数值，而是在 m = 1.2-1.6 的范围内因材料而异。根据对刚性锥体压入弹塑性材料的有限元模拟观察，建立了一个简单的模型，为这种行为提供了物理解释。该模型基于一个具有 "有效形状 "的压头的概念，其几何形状由压入过程中形成的塑性硬度印痕的形状决定。通过该模型，可以将幂律关系中的材料常数与弹性模量和硬度等更基本的材料特性联系起来。本文提出了一些简单的论点，根据这些论点，可以从压头下的压力分布推导出有效压头形状。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0386

文献信息

• The Efficient Preparation of Di- and Tripeptides by Coupling<i>N</i>-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with Unprotected Amino Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Parul Angrish、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2006-926287

  日期：——

  N-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles 2 and N-protected peptidoylbenzotriazoles 6 are coupled in aqueous acetonitrile solution with free amino acids or dipeptides to prepare: (i) 22 chirally pure dipeptides 5a-v (in an average yield of 82%) from N-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles 2 and unprotected amino acids, (ii) five chiral tripeptides 7a-e (in an average yield of 75%) from N-protected peptidoylbenzotriazoles 6 and unprotected amino acids, (iii) one chiral tripeptide 7g (62%) from N-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazole 2a and the free dipeptide 8. In all, N-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazole derivatives of 17 of the 20 naturally occurring amino acids were used, including those containing the following unprotected side chain functionalities: alcoholic -OH (Ser), indole -NH (Trp), imidazole -NH, phenolic -OH (Tyr), -CONH2 (Gln, Asn), -SH (Cys), -CO2H (Glu, Asp), and -S-S (Cystine). Support for the complete retention of chirality was obtained by parallel experiments involving d-Ala, l-Ala, and dl-Ala for the preparation of di- and tripeptides. This and other evidence for chiral integrity was supported by NMR and HPLC analyses.

  在水中用乙腈溶液中,N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2 和 N-保护肽基苯并三唑 6分别与游离氨基酸或二肽偶联,制备得到:(i) 22 种手性纯二肽 5a-v (平均产率为 82%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2和未保护的氨基酸制得;(ii) 5 种手性三肽 7a-e (平均产率为 75%),由 N-保护肽苯并三唑 6 和未保护的氨基酸制得;(iii) 1种手性三肽 7g (产率为 62%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2a 和游离二肽 8 制得。全部 20 种天然氨基酸中,含有以下未保护侧链官能团的 17种氨基酸的 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑衍生物均已使用:醇性-OH(丝氨酸)、吲哚性-NH(色氨酸)、咪唑性-NH,酚性-OH(酪氨酸)、-CONH2(谷氨酰胺、天冬酰胺)、-SH(半胱氨酸)、-CO2H(谷氨酸、天冬氨酸)、-S-S(胱氨酸)。通过使用 D-丙氨酸、L-丙氨酸和 DL-丙氨酸制备二肽和三肽的平行实验,证实了手性的完整保留。并通过 NMR 和 HPLC分析验证了手性完整性的其他证据。
• <b>Alkylation and Cleavage of Methionine Peptides</b>
  作者：W. B. Lawson、E. Gross、C. M. Foltz、B. Witkop

  DOI：10.1021/ja00868a044

  日期：1962.5
• Understanding nanoindentation unloading curves
  作者：G. M. Pharr、A. Bolshakov

  DOI：10.1557/jmr.2002.0386

  日期：2002.10

  Experiments have shown that nanoindentation unloading curves obtained with Berkovich triangular pyramidal indenters are usually welldescribed by the power-law relation P = α(h − h_f)^m, where h_f is the final depth after complete unloading and α and m are material constants. However, the power-law exponent is not fixed at an integral value, as would be the case for elastic contact by a conical indenter (m = 2) or a flat circular punch (m = 1), but varies from material to material in the range m = 1.2–1.6. A simple model is developed based on observations from finite element simulations of indentation of elastic–plastic materials by a rigid cone that provides a physical explanation for the behavior. The model, which is based on the concept of an indenter with an “effective shape” whose geometry is determined by the shape of the plastic hardness impression formed during indentation, provides a means by which the material constants in the power law relation can be related to more fundamental material properties such as the elastic modulus and hardness. Simple arguments are presented from which the effective indenter shape can be derived from the pressure distribution under the indenter.

  实验表明，使用伯克维奇三角锥形压头获得的纳米压痕卸载曲线通常可以用幂律关系 P = α（h - hf）m 很好地描述，其中 hf 是完全卸载后的最终深度，α 和 m 是材料常数。然而，幂律指数并不像锥形压头（m = 2）或扁圆冲头（m = 1）的弹性接触那样固定为一个整数值，而是在 m = 1.2-1.6 的范围内因材料而异。根据对刚性锥体压入弹塑性材料的有限元模拟观察，建立了一个简单的模型，为这种行为提供了物理解释。该模型基于一个具有 "有效形状 "的压头的概念，其几何形状由压入过程中形成的塑性硬度印痕的形状决定。通过该模型，可以将幂律关系中的材料常数与弹性模量和硬度等更基本的材料特性联系起来。本文提出了一些简单的论点，根据这些论点，可以从压头下的压力分布推导出有效压头形状。