2,3,4-tribenzyloxybenzoic acid | 180206-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tribenzyloxybenzoic acid
• 英文别名: 2,3,4-tris(benzyloxy)benzoic acid；2,3,4-tris(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 180206-32-0
• 化学式: C₂₈H₂₄O₅
• 分子量: 440.496
• InChiKey: YNVPLBGBAUWLFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tribenzyloxybenzoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl (2,3,4-tris(benzyloxy)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含的多价物质的1-取代2,3,4-三羟基苯基部分作为新的合成多酚抗HIV-1 †往最‡

  摘要：

  据报道，受一些天然存在的多酚（单宁酸）的多价结构的启发，合成了一系列分子，并评估了其抗HIV活性。已经以季戊四醇为中心衍生了不同的多支链支架，其基于1-取代的2,3,4-三羟基苯基部分分布空间合成的多酚亚基。带有四个N-（2,3,4-三羟基苯基）酰胺基的四足化合物（13b）在EC 50下对HIV-1表现出显着的选择性活性微摩尔量值，与报道的最具代表性的抗艾滋病毒单宁值相同。初步的SAR研究强调了1-取代的2,3,4-三羟基苯基部分，作为连接基的酰胺的存在以及这些分子的多价结构的重要性，因为抗HIV活性随多酚部分的数量而增加。数据支持了对合成多酚的兴趣，并代表了进一步设计和开发选择性HIV-1抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1039/c4ob00445k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3,4-tribenzyloxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of C-ring aromatized analogues of phenanthridone alkaloids

  摘要：

  苯并三氮杂吩生物碱被认为是开发抗癌药物的一个有吸引力的先导。我们基于这一类生物碱的结构，制备了一系列芳香化类似物，希望找到具有相似活性的简化化合物。获得的类似物对几种癌细胞系的细胞毒性进行了评估，结果发现几乎没有活性。这些观察结果以及分子建模研究强烈表明，苯并三氮杂吩生物碱C环中羟基的立体化学对其生物效应至关重要。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0703-1

文献信息

• [EN] PYRROL-1 -YL BENZOIC ACID DERIVATES USEFUL AS MYC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRROL-1-YL-BENZOÏQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MYC
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2014071247A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention provides compounds of Formula (I-A), (I-B), and (I-C), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting Myc (e.g., c-Myc) activity. The present invention further provides methods of using the compounds described herein for treating Myc-mediated disorders (e.g., cancer and other proliferative diseases). The present invention also provides assays for identifying Myc inhibitors.

  本发明提供了式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物、药用可接受的盐及其药用组合物。本发明的化合物可用于抑制Myc（例如，c-Myc）活性。本发明进一步提供了使用所述化合物治疗Myc介导的疾病（例如，癌症和其他增殖性疾病）的方法。本发明还提供了用于识别Myc抑制剂的检测方法。
• Differential Recognition of Mannose-Based Polysaccharides by Tripodal Receptors Based on a Triethylbenzene Scaffold Substituted with Trihydroxybenzoyl Moieties
  作者：Paula Carrero、Ana Ardá、Mónica Alvarez、Elisa G. Doyagüez、Eva Rivero-Buceta、Ernesto Quesada、Alicia Prieto、Dolores Solís、María José Camarasa、María Jesús Peréz-Pérez、Jesús Jiménez-Barbero、Ana San-Félix

  DOI：10.1002/ejoc.201201239

  日期：2013.1

  The Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC/MCINN) (project number SAF 2009-13914-C02-01), the Spanish Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (project number PIF08- 022), the Spanish Comunidad Autonoma de Madrid (CAM) (project number BIPEDD 2-CM-S2010/BMD-2457) and the Spanish Institute of Health Carlos III (ISCIII) (CIBER of Respiratory Diseases, CIBERES) are acknowledged for their

  西班牙教育与科学部部长 (MEC/MCINN)（项目编号 SAF 2009-13914-C02-01）、西班牙高等科学调查委员会（项目编号 PIF08-022）、西班牙马德里自治委员会（CAM）（项目编号 BIPEDD 2-CM-S2010/BMD-2457) 和西班牙卫生研究所卡洛斯三世 (ISCIII) (CIBER of Respiratory Diseases, CIBERES) 得到了财政支持。
• Biological Characterization, Mechanistic Investigation and Structure‐Activity Relationships of Chemically Stable TLR2 Antagonists
  作者：Marcel Bermudez、Maria Grabowski、Manuela S. Murgueitio、Markus Tiemann、Péter Varga、Thomas Rudolf、Gerhard Wolber、Günther Weindl、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/cmdc.202000060

  日期：2020.7.20

  processes. Recently, the pyrogallol‐containing TLR2 antagonists CU‐CPT22 and MMG‐11 were reported; however, their 1,2,3‐triphenol motif renders them highly susceptible to oxidation and excludes them from use in extended experiments under aerobic conditions. Therefore, we have developed a set of novel TLR2 antagonists (1 –9 ) based on the systematic variation of substructures, linker elements, and the hydrogen‐bonding

  Toll样受体（TLR）在先天免疫应答中建立了第一个障碍，因此代表了炎症过程调节的有希望的靶标。最近，据报道，含有邻苯三酚的TLR2拮抗剂CU-CPT22和MMG-11。但是，它们的1,2,3-三酚基序使它们极易被氧化，因此无法在有氧条件下进行扩展实验。因此，我们已经开发了一组新的TLR2拮抗剂（的1 - 9）的基础上子，接头元件的系统变化，并且通过使用化学鲁棒积木连苯三酚前体的氢结合图案。化学上稳定且可合成的新型TLR2拮抗剂系列（1 – 9进行了药理学表征，并从结构上评估了活性化合物的潜在结合方式。我们的结果提供了对结构-活性关系的新见解，并使结构结合特征合理化。此外，他们支持这一类TLR配体仅与TLR2结合且不直接与功能性异二聚体的TLR1或TLR6相互作用的假设。该系列中最活泼的化合物（6）具有化学稳定性，无毒，TLR2选择性，并且在邻苯三酚起始点方面显示出相似的活性，因此表明了氢键模式的可变性。
• [EN] GP120 -BINDING BENZENE COMPOUNDS AND SACCHARIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNES ET DE SACCHARIDES SE LIANT À GP120
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2011085454A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention provides for novel benzene compounds and saccharide compounds and for the use of said compounds for binding, titration (quantification), removing, purifying or separating the glycoprotein gp120, gp120 comprising viruses or cells infected with gp120 comprising viruses. The invention also provides for a method for the detection, binding, titration (quantification), removal, purification or separation of (or directing therapeutic or other agents to) gp120, gp120 comprising viruses or cells infected with gp120 comprising viruses. The invention further provides for the use of the compounds and for methods using the compounds for directing anti -viral drugs or other agents to gp120 comprising viruses or to gp120 comprising virus - infected cells. The present invention also provides processes for the preparation of said novel compounds.

  本发明提供了新型苯化合物和糖化合物，并用于结合、滴定（定量）、去除、纯化或分离含有糖蛋白gp120的化合物的用途，该gp120包括病毒或感染有包含gp120病毒的细胞。本发明还提供了一种用于检测、结合、滴定（定量）、去除、纯化或分离（或将治疗或其他药物引导至）gp120的方法，该gp120包括病毒或感染有包含gp120病毒的细胞。本发明进一步提供了利用这些化合物的用途，以及用于将抗病毒药物或其他药物引导至含有gp120的病毒或含有gp120病毒感染细胞的方法。本发明还提供了用于制备这些新型化合物的工艺。
• TRYPTAMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN GASTROPATHY
  申请人：Bandyopadhyay Uday

  公开号：US20130197052A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The synthesis and evaluation of gastroprotective effect of different tryptamine derivatives. Tryptamine derivatives have been synthesized by formation of amide or ester with some known anti oxidant molecules. These derivatives show excellent antioxidant property in vitro. Among all the derivatives the compound SEGA (3a), that was prepared by the combination of serotonin with gallic acid shows the greater antioxidant property than the other synthesized compounds both in vivo and in vitro. SEGA(3a) shows the gastroprotective effect against NSAIDs (indomethacin or diclofenac)-induced gastropathy in dose dependent manner and also accelerates the healing from injury. It prevents the NSAIDs-induced mitochondrial oxidative stress in vivo. This derivative prevents NSAID-induced mitochondrial oxidative stress-mediated apoptosis in vivo by preventing the activation of caspase 9 and caspase-3 and restores NSAIDs-mediated collapse of mitochondroial transmembrane potential and dehydrogenase activity. SEGA (3a) plays an important role as an iron chelator as well as intra mitochondrial ROS scavenger. Thus, SEGA (3a) is a potent antioxidant antiapototic molecule, which efficiently prevents NSAID-induced gastropathy and stress or alcohol-mediated gastric damage.

  不同色胺衍生物的合成和胃保护效果的评估。色胺衍生物通过与一些已知抗氧化分子形成酰胺或酯而被合成。这些衍生物在体外表现出优秀的抗氧化性能。在所有衍生物中，通过将血清素与没食子酸结合而制备的SEGA（3a）化合物在体内和体外都表现出比其他合成化合物更强的抗氧化性能。SEGA（3a）呈剂量依赖性地显示对NSAIDs（消炎药，如消炎痛或双氯芬酸）诱导的胃病的胃保护作用，并且加速了受伤部位的愈合。它预防了NSAIDs诱导的体内线粒体氧化应激。该衍生物通过阻止caspase 9和caspase-3的激活，恢复NSAIDs介导的线粒体跨膜电位崩溃和脱氢酶活性，从而预防了NSAIDs诱导的线粒体氧化应激介导的凋亡。SEGA（3a）不仅作为铁螯合剂，还作为线粒体内ROS清除剂起作用。因此，SEGA（3a）是一种有效预防NSAID诱导的胃病以及压力或酒精介导的胃损伤的抗氧化抗凋亡分子。