ethyl (2-ethoxycarbonyl)phenylcarbamate | 108890-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-ethoxycarbonyl)phenylcarbamate
• 英文别名: ethyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)benzoate；ethyl 2-[(ethoxycarbonyl)amino]benzoate；ethyl 2-(ethoxycarbonylamino)benzoate；N-ethoxycarbonyl-anthranilic acid ethyl ester；N-Aethoxycarbonyl-anthranilsaeure-aethylester；(Carbanilsaeure-carbonsaeure-(2))-diaethylester；Ethyl-N-ethoxycarbonyl-o-aminobenzoate
• CAS: 108890-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD02336676
• 分子量: 237.255
• InChiKey: DXRJBKGKGDZKBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <40 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  307.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-ethoxycarbonyl)phenylcarbamate 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 凯他色林
  参考文献：
  名称：

  通过3-（2-氯乙基）-2-，4-（1H，3H）-喹唑啉二酮（2）或二氢-5H-恶唑（2， 3‐b）喹唑啉‐5‐1（1）

  摘要：

  分别使用等摩尔量的3-（2-氯乙基）-2-，4-（1 H，3 H）-喹唑啉二酮（2）与4-（对氟苯甲酰基）合成酮色林（5）及其盐酸盐（5.HCl））再研究了哌啶（3）和二氢-5 H-恶唑（2,3 - b）喹唑啉-5-酮（1）与4-（对氟苯甲酰基）哌啶（3.HCl）的盐酸盐。2-氨基苯甲酸乙酯与氯甲酸乙酯和乙醇胺的一锅反应得到了3-（2-氯乙基）-2-，4-（1 H，3 H）-喹唑啉二酮（2）（86％），然后在碳酸钠存在下，将其与4-（对氟苯甲酰基）哌啶（3）在乙基甲基酮中回流，得到酮色林的游离碱（87％）。在另一种尝试中，酮色林（非常纯的盐酸盐5.HCl），使用等摩尔量的二氢-5合成ħ恶唑（2,3- b）喹唑啉-5-酮（1）和4-盐酸盐（无溶剂熔融法合成对氟苯甲酰基）哌啶（3.HCl）。因此，在最优化的条件下（180°C和30分钟的反应时间），粉末混合物转化为玻璃状晶体，最初易溶于氯仿，但随时间（2

  DOI：

  10.1002/jhet.1897
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 以90.5的产率得到ethyl (2-ethoxycarbonyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline-2,4-dione derivative, and medical compositions for the prophylaxis and treatment of cranial nerve disease containing the same

  摘要：

  本发明涉及一种新型喹嗪啉-2,4-二酮衍生物(I)，其药学上可接受的盐以及包含式(I)化合物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗神经性脑疾病。

  公开号：

  US09290480B2

文献信息

• Hofmann-Type Rearrangement of Imides by in Situ Generation of Imide-Hypervalent Iodines(III) from Iodoarenes
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300028j

  日期：2012.2.3

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using a hypervalent iodine(III) reagent generated in situ from PhI, m-CPBA, and TsOH·H2O proceeded in the presence of a base in alcohol to provide anthranilic acid derivatives and amino acid derivatives in high yields, respectively. This reaction proceeds through a tandem reaction via alcoholysis followed by a Hofmann rearrangement promoted

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。
• Effect of catalytic alkali metal bromide on Hofmann-type rearrangement of imides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c2cc33914e

  日期：——

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using KBr as the catalyst proceeded to provide aromatic and aliphatic amino acid derivatives. We have also developed a new synthetic route to gabapentin with this method.

  使用KBr作为催化剂的芳族和脂族酰亚胺的霍夫曼型重排进行以提供芳族和脂族氨基酸衍生物。我们还开发了这种方法合成加巴喷丁的新合成途径。
• Zinc Triflate Catalyzed C-Benzylation: Chemo- and Regioselective Route to Amido Substituted Diaryl and Arylheteroarylmethanes
  作者：Mahesh Subhashrao Deshmukh、Ananya Srivastava、Biswajit Das、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01646

  日期：2015.10.16

  An unprecedented zinc triflate catalyzed selective C-benzylation of anilides and heteroaryl amides with benzyl chlorides having electron-donating group at para-position is reported. The protocol offers moderate to high yield of para-amido substituted diaryl and arylheteroarylmethanes, uses cheap and easily available benzyl chlorides as the benzylating agent, catalytic amount of zinc triflate, and takes

  报道了空前的三氟甲磺酸锌用对位具有给电子基团的苄基氯催化苯甲酸酯和杂芳基酰胺的选择性C-苄基化。该方案可提供中等至高收率的对氨基取代的二芳基和芳基杂芳基甲烷，使用廉价且容易获得的苄基氯作为苄基化剂，催化量的三氟甲磺酸锌，可在环境条件下进行。氨基二芳基甲烷衍生物可以通过相应的酰胺的水解获得。该方法也已用于制备高收率的二甲氧基二芳基甲烷，其是合成酚类天然产物的关键前体。
• N-substituted alpha-arylazacycloalkylmethanamines and their use as
  申请人：A. H. Robins Company Incorporated

  公开号：US05198449A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  Novel compounds of the formula below wherein W is azetidine, pyrrolidine or piperidine, Q is a straight chain hydrocarbon radical of 1-4 carbons and may contain a double bond, and ##STR1## Ar is phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl, a process for their preparation, and novel intermediates are disclosed. The novel compounds and the pharmaceutical compositions of this invention are useful in the treatment of hypertension, arrhythmias and angina.

  以下是该公式的新化合物，其中W为氮杂环丙烷、吡咯烷或哌嗪，Q为含有1-4个碳原子的直链烃基，可能含有双键，Ar为苯基、吡啶基或嘧啶基。公开了它们的制备方法和新型中间体。该发明的新化合物和药物组合物在治疗高血压、心律失常和心绞痛方面具有用途。
• Beyond conventional routes, an unprecedented metal-free chemoselective synthesis of anthranilate esters via a multicomponent reaction (MCR) strategy
  作者：Satavisha Sarkar、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c5cc03369a

  日期：——

  A hitherto unreported route for the synthesis of anthranilate esters is demonstrated using 2-nitrobenzaldehyde, malonitrile and an alcohol or amine via a metal and oxidant free multicomponent reaction (MCR) strategy.

  展示了一种迄今为止未报道的合成蒽酸酯的途径，使用2-硝基苯甲醛、马来酰亚胺和醇或胺，通过无金属和氧化剂的多组分反应（MCR）策略。