3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-phenylbutanenitrile | 66413-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutylnitrile；3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile；benzyl N-(1-cyano-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 66413-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: LYNUWPBDPHNCGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-phenylbutanenitrile 在 10percent Pd/C 盐酸 、 二氯乙酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2-[5-benzyloxycarbonylamino-2-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]-N-[1-[[5-(methoxycarbonyl)benzoxazol-2-yl]carbonyl]-2-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  非肽α-酮杂环作为人类糜酶的新型抑制剂的合成，构效关系和药代动力学概况。

  摘要：

  我们基于肽化合物（1）的结构设计了非肽糜酶抑制剂，并证明了作为P3-P2支架的嘧啶酮骨架和作为P1羰基活化基团的杂环的组合可以用作非肽糜酶抑制剂。尤其是，引入异质双环化合物（如苯并恶唑）会产生更强的糜蛋白酶抑制活性。详细的结构活性关系研究对嘧啶酮环的2位上的苯并恶唑部分和取代基表明，2r（Y-40079）具有最强的糜蛋白酶抑制活性（K（i）= 4.85 nM）。该化合物对非人类来源的乳糜也有效，并且相对于其他蛋白酶显示出对乳糜的良好选择性。大鼠的药代动力学研究表明，口服后2r吸收缓慢，并显示令人满意的生物利用度（BA）（T（max）= 6.0 +/- 2.3 h，BA = 19.3 +/- 6.6％，t（1/2）= 35.7 +/- 13.3小时）。总之，2r是一种新型的，有效的，口服活性的糜酶抑制剂，它将是阐明糜酶的病理生理作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm000496v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-phenylalaninal 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Bestatin

  摘要：

  Bestatin，即[(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酰]-L-亮氨酸，以及相关化合物，能够抑制氨肽酶B、亮氨酰氨肽酶和博来霉素水解酶，增强博来霉素的抗肿瘤效果并显示抗生育作用，已经被合成并进行了测试。

  公开号：

  US04189604A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYANOHYDRINS
  申请人：NIPPON KAYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0885879A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  An optically active cyanohydrin represented by the following general formula (1): wherein each of R1 and R2 is a hydrogen atom or an amino-protecting group, and the configurations relating to the carbon atoms at the *2-position and *3-position are as follows: in the case of the carbon atom at the *2-position being in R-configuration, the carbon atom at the *3-position is in S-configuration, and in the case of the carbon atom at the *2-position being in S-configuration, the carbon atom at the *3-position is in R-configuration, can be efficiently produced by crystallizing one of the optically active cyanohydrins while treating a mixture of cyanohydrin diastereomers in the presence of an amine and an organic solvent to change the configuration relating to the carbon atom at the 2-position and thereby cause isomerization.

  由以下通式（1）代表的光学活性氰醇： 其中 R1 和 R2 各为氢原子或氨基保护基团，*2 位和*3 位碳原子的构型如下：在*2位的碳原子为R构型的情况下，*3位的碳原子为S构型；在*2位的碳原子为S构型的情况下，*3位的碳原子为R构型、在胺和有机溶剂存在下处理氰醇非对映异构体混合物，以改变与 2 位碳原子相关的构型，从而导致异构化，通过结晶其中一种具有光学活性的氰醇，可以有效地生产氰醇非对映异构体。
• Synthesis of methyl 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoates, important core intermediates for peptide mimics possessing biological activities
  作者：Hisao Nemoto、Rujian Ma、Xinming Li、Ichiro Suzuki、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00120-4

  日期：2001.3

  Core intermediates for the synthesis of anti-cancer agents, inhibitors of aminopeptidases and HIV proteases, 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoates were synthesized by using H-C(CN)(2)O-SiR3 as a key reagent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4189604A
  申请人：——

  公开号：US4189604A

  公开（公告）日：1980-02-19
• US4240975A
  申请人：——

  公开号：US4240975A

  公开（公告）日：1980-12-23
• US5900503A
  申请人：——

  公开号：US5900503A

  公开（公告）日：1999-05-04