diethylenetriamine-N,N''-bis(4-guanidinobutyl)-N,N',N''-triacetic acid | 616205-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethylenetriamine-N,N''-bis(4-guanidinobutyl)-N,N',N''-triacetic acid
• 英文别名: N,N'-(4-guanidinobutyl)diethylenetriaminepentaacetic acid bisamide；6,16-dicarbonyl-5,8,11,14,17-pentaaza-8,11,14-tricarboxymethyl-heneicosandiguadinine；2-[Bis[2-[carboxymethyl-[2-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 616205-57-3
• 化学式: C₂₄H₄₇N₁₁O₈
• 分子量: 617.706
• InChiKey: CIVYFKNENFPUEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylenetriamine-N,N''-bis(4-guanidinobutyl)-N,N',N''-triacetic acid 在 sodium hydroxide 、 gadolinium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[Bis[2-[carboxylatomethyl-[2-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]acetate;gadolinium(3+)
  参考文献：
  名称：

  New agents for magnetic imaging method

  摘要：

  该发明提供了一种具有以下式（I）的MRI可检测物种： Dp-Sn-Nm（I） 其中D是MRI可检测的基团 S是一个间隔物 N是一种营养物质或伪营养物质的分子 n为0或整数 m为整数 p为整数 这些化合物对于将MRI可检测的基团内化到肿瘤细胞中的数量高于内化到正常健康细胞中的数量是有用的，从而实现肿瘤的诊断。首选的式（I）化合物是D为顺磁金属离子的螯合络合物。在这种情况下，当顺磁金属离子是中子俘获同位素时，例如157Gd，这些新化合物也可以用于通过选择性照射肿瘤组织来治疗肿瘤。

  公开号：

  EP1369134A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯三胺五醋酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diethylenetriamine-N,N''-bis(4-guanidinobutyl)-N,N',N''-triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Detection and Quantification of Lanthanide Complexes in Cell Lysates by Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry

  摘要：

  钆 (III) 络合物作为磁共振成像造影剂受到严格审查。尽管目前主要用作细胞外试剂，但人们越来越有兴趣利用它们在细胞内环境中的对比度增强能力。为了确定它们在细胞内包埋后化学完整性的保存，有必要制定它们在细胞裂解物中的剂量方法。本文报道了一种用于检测和定量细胞裂解物中钆复合物的质谱方法。基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOF-MS）检测采用非酸性基质（2,4,6-三羟基苯乙酮）进行，不会发生任何泄漏从络合物中提取钆。通过使用与分析物具有相同配体的镱络合物作为内标，可以进行定量。选择镱是因为，在镧系元素中，它是同位素分布模式与钆最相似的一种。灵敏度足以检测大鼠肝癌细胞的细胞裂解物中的低微摩尔量的阳离子复合物和高微摩尔量的中性复合物。对于阴离子络合物，定量分析的灵敏度太低。据我们所知，这是第一份关于 MALDI-TOF-MS 定量金属络合物的报告。

  DOI：

  10.1021/ac049162u

文献信息

• Modulation of the Prototropic Exchange Rate at the Water Molecule Coordinated to a Gd ^III Ion
  作者：Silvio Aime、Eliana Gianolio、Alessandro Barge、Dimitrios Kostakis、Ioannis C. Plakatouras、Nick Hadjiliadis

  DOI：10.1002/ejic.200300146

  日期：2003.6

  The aim of this work is to assess whether it is possible to control the rate of the prototropic exchange in a class of DTPA bis-amide GdIII complexes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  这项工作的目的是评估是否有可能控制一类 DTPA 双酰胺 GdIII 复合物的质子交换速率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Agents For Magnetic Imaging Method
  申请人：AIME Silvio

  公开号：US20100311962A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention provides MRI detectable species of formula (I) D p -S n -N m (I) wherein D is a MRI detectable moiety S is a spacer N is a molecule of a nutrient or pseudo-nutrient n is 0 or an integer m is an integer and p is an integer. These compounds are useful for internalising into tumor cells an amount of the MRI detectable moiety that is distinguishably higher than the amount internalised in normal healthy cells thus allowing the diagnosis of tumors. The internalisation of the MRI detectable moiety involves the nutrients or pseudo-nutrients transporting system. Preferred compounds of formula (I) are those wherein D is the chelated complex of a paramagnetic metal ion.

  该发明提供了公式（I）Dp-Sn-Nm（I）的MRI可检测物种，其中D是MRI可检测的基团，S是一个间隔物，N是一种营养物质或伪营养物质的分子，n为0或整数，m为整数，p为整数。这些化合物对于将MRI可检测基团内化到肿瘤细胞中的数量大于内化到正常健康细胞中的数量非常有用，从而允许诊断肿瘤。MRI可检测基团的内化涉及营养物质或伪营养物质的运输系统。公式（I）的首选化合物是D为顺磁性金属离子的螯合复合物。
• US7780952B2
  申请人：——

  公开号：US7780952B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• US8961927B2
  申请人：——

  公开号：US8961927B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• New agents for magnetic imaging method
  申请人：Bracco Imaging S.p.A.

  公开号：EP1369134A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  The invention provides MRI detectable species of formula (I)         Dp-Sn-Nm     (I) wherein D is a MRI detectable moiety    S is a spacer    N is a molecule of a nutrient or pseudo-nutrient    n is 0 or an integer    m is an integer and    p is an integer. These compounds are useful for internalising into tumor cells an amount of the MRI detectable moiety that is distinguishably higher than the amount internalised in normal healthy cells thus allowing the diagnosis of tumors. Preferred compounds of formula (I) are those wherein D is the chelated complex of a paramagnetic metal ion. In this case when the paramagnetic metal ion is a neutron capture isotope, e.g. 157Gd, the new compounds can also be used for the treatment of the tumor, by selective irradiation of the tumor mass.

  该发明提供了一种具有以下式（I）的MRI可检测物种： Dp-Sn-Nm（I） 其中D是MRI可检测的基团 S是一个间隔物 N是一种营养物质或伪营养物质的分子 n为0或整数 m为整数 p为整数 这些化合物对于将MRI可检测的基团内化到肿瘤细胞中的数量高于内化到正常健康细胞中的数量是有用的，从而实现肿瘤的诊断。首选的式（I）化合物是D为顺磁金属离子的螯合络合物。在这种情况下，当顺磁金属离子是中子俘获同位素时，例如157Gd，这些新化合物也可以用于通过选择性照射肿瘤组织来治疗肿瘤。