L-ribofuranose tetraacetate | 176299-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-ribofuranose tetraacetate
• 英文别名: 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-ribofuranose；[(2S,3S,4S)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 176299-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: IHNHAHWGVLXCCI-TXRDPFJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-ribofuranose tetraacetate 生成 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Process for producing a ribofuranose

  摘要：

  一种将纯的α-异构体或1,2,3,5-四-O-乙酰-L-核糖呋喃糖的β/α-异构体混合物转化为甲基-1-(2,3,5-三-O-乙酰-β-L-核糖呋喃糖基)-1,2,4-三唑-3-羧酸酯的方法，这是左环病毒素的中间体，以及新颖的纯α-异构体，α-1,2,3,5-四-O-乙酰-L-核糖呋喃糖，对于制造左环病毒素很有用。

  公开号：

  US20040034213A1
• 作为产物：
  描述：

  L-呋喃核糖 在 吡啶 作用下， 反应 8.5h， 生成 L-ribofuranose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  致癌 KRas (G12V) 全 l 和全 d 变体的全化学合成和折叠

  摘要：

  Ras 蛋白是参与细胞增殖和存活调节的重要 GTP 酶。Ras 的突变致癌形式会改变效应子结合和先天 GTP 酶活性，导致下游信号转导失调。Ras 的突变形式与大约 30% 的人类癌症有关。尽管数十年来一直致力于开发直接 Ras 抑制剂，但 Ras 长期以来一直被认为是“不可成药的”，因为它对 GTP 具有高亲和力并且缺乏疏水性结合袋。在此，我们报告了致癌突变体 KRas(G12V) 的全 L-和全 D-氨基酸生物素化变体的全化学合成。该蛋白质使用基于 Fmoc 的固相肽合成法合成，并使用组合的天然化学连接和异腈介导的激活策略进行组装。我们证明两种 KRas(G12V) 对映体都可以成功折叠并结合核苷酸底物和结合配偶体，并具有可观察到的对映体歧视。通过证明镜像形式的 KRas 与其相应的对映体三磷酸核苷酸结合的功能能力，本研究为利用该材料进行进一步的生化研究奠定了基础。特别是，这种蛋白质将使镜像酵母表面展示实验能够识别致癌

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02988
• 作为试剂：
  描述：

  、 L-ribofuranose tetraacetate 、 L-核糖 在 L-ribofuranose tetraacetate 、 L-核糖 作用下， 以8.86 g of 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-L-ribofuranose was obtained in the form of white crystals at a total yield of 70% from L-ribose的产率得到四乙酰核糖
  参考文献：
  名称：

  Method for producing furanose derivative

  摘要：

  本发明的目的是提供一种在高产率和高选择性的情况下生产核黄素衍生物β异构体的工业适用方法。本发明提供了一种生产核黄素衍生物的方法，其中通过控制反应试剂的用量和/或在2,3,5-三-O-酰基-1-O-烷基-核糖呋喃和2,3-二-O-酰基-1-O-烷基-5-去氧-核糖呋喃的醋酸解反应中使用劣溶剂，从生成的呋喃糖衍生物中沉淀β异构体。

  公开号：

  US08394935B2

文献信息

• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• L-benzimidazole nucleosides
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06204249B1

  公开（公告）日：2001-03-20

  The present invention relates to benzimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses. The invention also relates to the preparation of the benzimidazole derivatives and pharmaceutical formulations containing them.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物及其在医学疗法中的应用，特别是用于治疗或预防病毒感染，如由疱疹病毒引起的感染。该发明还涉及苯并咪唑衍生物的制备以及含有它们的药物配方。
• Synthesis of phosphonate derivatives of 2′-deoxy-2′-fluorotetradialdose d-nucleosides and tetradialdose d-nucleosides
  作者：Tomáš Lášek、Juraj Dobiáš、Miloš Buděšínský、Jaroslav Kozák、Barbora Lapuníková、Ivan Rosenberg、Gabriel Birkuš、Ondřej Páv

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132159

  日期：2021.6

  Analogs of nucleosides and nucleotides represent a promising pool of potential therapeutics. This work describes a new synthetic route leading to 2′-deoxy-2′-fluorotetradialdose D-nucleoside phosphonates. Moreover, a new universal synthetic route leading to tetradialdose d-nucleosides bearing purine nucleobases is also described. All new compounds were tested as triphosphate analogs for inhibitory

  核苷和核苷酸的类似物代表了一个有前途的潜在疗法库。这项工作描述了一种新的合成路线，可生成 2'-deoxy-2'-fluorotetradiadose D-nucleoside phosphonates。此外，还描述了一种新的通用合成路线，该路线导致带有嘌呤核碱基的四二醛糖d-核苷。所有新化合物都作为三磷酸盐类似物对多种病毒聚合酶的抑制效力进行了测试。氟化核苷被转化为氨基磷酸酯前药，并在细胞培养物中对包括流感和 SARS-CoV-2 在内的各种病毒进行了评估。
• NEURITE OUTGROWTH AGENT
  申请人：Kaminishi Hidenori

  公开号：US20130102771A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  An object of the present invention is to provide a non-peptidic nerve axon and/or neurite outgrowth agent for allowing a nerve axon and a neurite to elongate. 3-(Aminocarbonyl)-1-[5-O-[[1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-β-D-ribofuranos-5-O-yl]phosphonyloxy(oxylato)phosphinyl]-β-L-ribofuranosyl]pyridinium that is an analogue of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) comprising β-L-ribose as the sugar component is used as a nerve axon and/or neurite outgrowth agent or composition, a cancer cell growth suppressing and/or apoptosis inducing agent, or a cancer cell growth suppressing and/or apoptosis inducing composition.

  本发明的目的是提供一种非肽类神经轴突和/或神经元突出生剂，以使神经轴突和神经元突得以延长。使用3-（氨基羰基）-1- [5-O- [[1-（6-氨基-9H-嘌呤-9-基）-1-脱氧-β-D-核糖呋喃-5-O-基]磷酸酯（氧酸）磷酸酯]-β-L-核糖呋喃基]吡啶铵，它是尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）的类似物，包括β-L-核糖糖作为糖成分，作为神经轴突和/或神经元突出生剂或组合物，癌细胞生长抑制和/或诱导细胞凋亡剂，或癌细胞生长抑制和/或诱导细胞凋亡组合物。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1996001833A1

  公开（公告）日：1996-01-25

  (EN) The present invention relates to benzimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses. The invention also relates to the preparation of the benzimidazole derivatives and pharmaceutical formulations containing them.(FR) L'invention concerne des dérivés de benzimidazole ainsi que leur utilisation en thérapie médicale, notamment dans le traitement ou la prophylaxie d'infections virales telles que celles provoquées par les herpèsvirus. L'invention concerne également la préparation des dérivés de benzimidazole ainsi que des formulations pharmaceutiques les contenant.

  (中) 本发明涉及苯并咪唑衍生物及其在医学治疗中的应用，特别是用于治疗或预防由疱疹病毒引起的病毒感染。本发明还涉及苯并咪唑衍生物的制备以及含有它们的制药配方。