6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene | 943516-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• 英文别名: 3-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene, 6,6-dimethyl-
• CAS: 943516-56-1
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: LJCZYRLHQVSPNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 (S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 博赛泼维
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BOCEPREVIR AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BOCEPREVIR ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备(1R,5S)-N-[3-氨基-1-(环丁基甲基)-2,3-二氧代丙基]-3-[2(S)-[[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2(S)-羧酰胺及其中间体的改进工艺。

  公开号：

  WO2014061034A1
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷 在 potassium dihydrogenphosphate 、 Pseudogymnoascus sp. P₃ monoamine oxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  来自嗜冷真菌 Pseudogymnoascus sp. 的新型冷适应单胺氧化酶 MAO P3 对胺的绿色氧化。P3

  摘要：

  在胺氧化中使用单胺氧化酶 (MAO) 是一个很好的例子，说明如何将生物催化应用于农业或制药行业以及精细化学品的制造，以从传统的化学合成转向更可持续的绿色化学。本文报告了对 14 种南极真菌菌株 MAO 活性的筛选以及从Pseudogymnoascus sp. 中分离出的新型冷酶 MAOP3 的发现。P3。天然酶的活性为 1350 ± 10.5 U/L，对初级 ( n-丁胺）胺，以及 1470 ± 10.6 U/L 对仲（6,6-二甲基-3-氮杂双环己烷）胺。由于其广泛的底物特异性（脂肪族和环胺、吡咯烷衍生物），MAO P3 具有在生物转化中的应用潜力。冷酶在 30 °C 的最佳温度下运行，在 20 °C 时保留 75% 的活性，并且相当不耐热，这有利于降低生物过程的总体成本，并提供一种方便的热灭活方法。报道的生物催化剂是第一种嗜冷 MAO；其独特的生化特性、底物特异性和有效性使 MAO P3

  DOI：

  10.3390/molecules26206237

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE TRK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANGEX PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2019094143A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present disclosure describes novel TRK kinase inhibitors and methods for preparing them. The pharmaceutical compositions comprising such TRK kinase inhibitors and methods of using them for treating cancer, infectious diseases, and other disorders are also described.

  本公开描述了新颖的TRK激酶抑制剂及其制备方法。还描述了包含这种TRK激酶抑制剂的药物组合物以及使用它们治疗癌症、感染性疾病和其他疾病的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6,6-DIMETHYL-3-AZABICYCLO-[3.1.0]- HEXANE COMPOUNDS UTILIZING BISULFITE INTERMEDIATE
  申请人：Berranger Thierry

  公开号：US20100145069A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides for a process for preparing 6,6-Dimethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-sulfonate, an intermediateuseful in the efficient preparation of (1R,2S,5S)-methyl 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3,1,0]hexane-2-carboxylic acid and esters and salts thereof, processes for preparing (1R,2S,5S)-methyl 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3,1,0]hexane-2-carboxylic acid and esters and salts thereof from the sulfonate intermediate and processes for preparing 6,6-Dimethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-sulfonate.

  本发明提供了一种制备6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-磺酸酯的方法，该方法是高效制备(1R,2S,5S)-甲基6,6-二甲基-3-氮杂双环[3,1,0]己烷-2-羧酸及其酯和盐的中间体，以及从磺酸酯中间体制备(1R,2S,5S)-甲基6,6-二甲基-3-氮杂双环[3,1,0]己烷-2-羧酸及其酯和盐的方法，以及制备6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-磺酸酯的方法。
• [EN] DEHYDROHALOGENATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN PROVIDING 6,6-DIMETHYL-3-AZABICYCLO-[3.1.0]-HEXANE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉSHYDROHALOGÉNATION POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR FOURNIR DES COMPOSÉS DE 6,6-DIMÉTHYL-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009073380A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention provides for a process for preparing the pyrrole compounds of Formula Va and Vb.

  本发明提供了一种制备公式Va和Vb的吡咯化合物的过程。
• DEHYDROHALOGENATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN PROVIDING 6,6-DIMETHYL-3-AZABICYCLO-[3.1.0]- HEXANE COMPOUNDS
  申请人：Kwok Daw-long

  公开号：US20110092716A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides for a process for preparing the pyrrole compounds of Formula Va and Vb.

  本发明提供了一种制备式Va和Vb的吡咯化合物的过程。
• BIOCATALYTIC PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY STEREOMERICALLY PURE FUSED BICYCLIC PROLINE COMPOUNDS
  申请人：Mijts Benjamin

  公开号：US20100063300A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present disclosure provides substantially enantiomerically pure heterobicyclic compounds of the following structural formulas, wherein A, M, M′, and R 5 are as described herein, and to biocatalytic processes for their preparation, and to the enzymes used in those processes.

  本披露提供了下列结构式的基本对映纯的杂双环化合物，其中A、M、M'和R5如本文所述，并提供了用于它们制备的生物催化过程以及在这些过程中使用的酶。