Benzoyl-DL-allothreonin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoyl-DL-allothreonin
• 英文别名: N-benzoyl-DL-allothreonine；N-Benzoyl-DL-allothreonin；(2S,3S)-2-benzamido-3-hydroxybutanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: IOQIWWTVXOPYQR-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoyl-DL-allothreonin 在 氢溴酸 作用下， 生成 L-别苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  West; Carter, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 119, p. 104,105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzoyl (+/-)-allo-threoninate 在 subtilisin sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzoyl-DL-allothreonin
  参考文献：
  名称：

  Chenevert, Robert; Letourneau, Martin; Thiboutot, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 960 - 963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–activity relationship of new anti-tuberculosis agents derived from oxazoline and oxazole benzyl esters
  作者：Garrett C. Moraski、Mayland Chang、Adriel Villegas-Estrada、Scott G. Franzblau、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.074

  日期：2010.5

  During the syntheses and studies of natural iron chelators (mycobactins), we serendipitously discovered that a simple, small molecule, oxazoline-containing intermediate 3 displayed surprising anti-tuberculosis activity (MIC of 7.7 μM, average). Herein we report elaboration of SAR around this hit as well as the syntheses and evaluation of a hundred oxazoline- and oxazole-containing compounds derived from

  在天然铁螯合剂（分枝杆菌素）的合成和研究过程中，我们偶然发现一种简单的小分子含恶唑啉中间体3表现出令人惊讶的抗结核活性（平均MIC为7.7 μM）。在此，我们报告了围绕这一打击的 SAR 详细阐述，以及从有效的三步过程衍生的一百种含恶唑啉和恶唑化合物的合成和评估：1）与丝氨酸或苏氨酸形成 β-羟基酰胺； 2)环化得到恶唑啉； 3)脱水得到相应的恶唑。通过这种方法制备的许多化合物显示出具有令人印象深刻的抗结核分枝杆菌活性、极低的毒性和因此高的治疗指数，以及对更顽固的非复制形式的结核分枝杆菌的活性。它们结构的独特性和简单性应该使它们能够进一步优化以满足 ADME（吸收、分布、代谢、排泄）要求。八种最有效的体外化合物的合成得到了扩大，并在小鼠体内感染模型中测试了这些化合物，以评估其功效，然后再进行更精细的化合物设计和优化。
• Synthetic Studies on Thiothreonines. II
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.24.239

  日期：1951.5

  chlorobutyrate, m. p. 84.5-86.5°, in a yield of 57%. On the other hand, chlorination with phosphorus pentachloride in chloroform gave the higher-melting isomer, m. p. 99-100°. (2) Two isomers of α-benzamido-β-benzylmercaptobutyric acid (derivatives of thiothreonine A and B) were synthesised. The chlorine atom of ethyl DL-α-benzamido-β-chlorobutyrate could be replaced by a sulfhydryl group by the action

  (1) DL-N-苯甲酰基异苏氨酸乙酯与亚硫酰氯在苯中在吡啶存在下氯化得到低熔点异构体乙基-DL-α-苯甲酰氨基-β-氯丁酸酯，熔点84.5-86.5°，产率57%。另一方面，在氯仿中用五氯化磷氯化得到更高熔点的异构体，mp 99-100°。(2)合成了α-苯甲酰氨基-β-苄基巯基丁酸的两种异构体（硫苏氨酸A和B的衍生物）。DL-α-苯甲酰氨基-β-氯丁酸乙酯的氯原子在苄硫醇的作用下可以被巯基取代。描述了不同溶剂对这种置换反应的显着影响。
• Method for producing L-threonine by fermentation
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0066129A2

  公开（公告）日：1982-12-08

  New L-threonine-producing strains of the genus Brevibacterium and Corynebacterium are obtained by separating a plasmid DNA from a microorganism of the genus Brevibacterium and Corynebacterium, inserting into the plasmid DNA a fragment of chromosomal DNA derived from a DNA-donor strain of the genus Brevibacterium or Corynebacterium resistant to a-amino-p-hydroxy valeric acid to obtain a recombinant plasmid DNA, incorporating the recombinant plasmid DNA into a recipient strain of the genus Brevibacterium or Corynebacterium which is sensitive to α-amino-β-hydroxy valeric acid and isolating a strain transformed to become resistant to α-amino-β-hydroxy-valeric acid. By aerobically cultivating the new strains in an aqueous culture medium L-threonine may be obtained in high yields.

  通过从乳杆菌属和棒状杆菌属微生物中分离出质粒 DNA，将来自乳杆菌属或棒状杆菌属对 α-氨基-对羟基戊酸敏感的 DNA 供体菌株的染色体 DNA 片段插入质粒 DNA 中，获得重组质粒 DNA，从而获得乳杆菌属和棒状杆菌属产 L-苏氨酸的新菌株、将重组质粒 DNA 植入对 α-氨基-β-羟基戊酸敏感的 Brevibacterium 或 Corynebacterium 受体菌株中，并分离出对 α-氨基-β-羟基戊酸具有抗性的转化菌株。 通过在水培养基中对新菌株进行有氧培养，可以获得高产率的 L-苏氨酸。
• Awaewa; Botwinik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2329,2334; engl. Ausg. S. 2605, 2609
  作者：Awaewa、Botwinik

  DOI：——

  日期：——
• Kameda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 767
  作者：Kameda et al.

  DOI：——

  日期：——