(S)-1-phenoxypropan-2-amine | 45972-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-phenoxypropan-2-amine
• 英文别名: (S)-1-phenoxy-2-propanamine；(+)-1-Methyl-2-phenoxy-aethylamin；(2S)-1-phenoxypropan-2-amine
• CAS: 45972-73-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: IKYFHRVPKIFGMH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenoxypropan-2-amine 在 氢碘酸 作用下， 生成 (+)-2-Iod-1-methyl-ethylamin
  参考文献：
  名称：

  van Dijk,J.; Moed,H.D., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 573 - 587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 在 glucose dehydrogenase 、 L-丙氨酸 、 葡萄糖 、 ω-transaminase ATA-113 、 磷酸吡哆醛 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-phenoxypropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用ω-转氨酶的光学纯胺相关的不对称合成

  摘要：

  测试了各种ω-转氨酶，以D-或L-丙氨酸为氨基供体和乳酸脱氢酶从相应的酮合成对映体纯的胺，以除去副产物丙酮酸，从而将不利的反应平衡转移至产物侧。（R）-和（S）-胺这两种对映异构体均可以在50 mM底物浓度下于24小时内以高达99％ee和> 99％的转化率制备。胺化反应的活性和立体选择性取决于所用的ω-转氨酶和底物。此外，助溶剂显着影响转氨酶的立体选择性和活性。通过使用ATA-117获得（R对映体和ATA-113或ATA-103，以15％v v -1 DMSO进入（S）对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800496

文献信息

• Vicinal Diamines as Smart Cosubstrates in the Transaminase-Catalyzed Asymmetric Amination of Ketones
  作者：Stefan E. Payer、Joerg H. Schrittwieser、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201700253

  日期：2017.5.3

  Transaminases (TAs) have recently been established as catalysts for the asymmetric, reductive amination of prochiral ketones. Depending on the ketone substrate and the amine donor (the cosubstrate), equilibrium constants may limit high conversions; thus, methods to overcome this limitation are required. Removal of the co-product from the reaction equilibrium through spontaneous, intramolecular reactions

  转氨酶 (TA) 最近已被确定为前手性酮不对称还原胺化的催化剂。根据酮底物和胺供体（共底物），平衡常数可能会限制高转化率；因此，需要克服这种限制的方法。通过自发的分子内反应从反应平衡中去除副产物为这个问题提供了成功的解决方案。因此，这些胺供体被命名为“智能共底物”。在这里，我们比较了各种双功能胺供体，包括作为潜在结构共底物基序的连二胺。在 TA 催化的 1,2-二胺脱氨基作用后，所得 α-氨基酮的自发二聚化和氧化得到杂芳族吡嗪。
• Engineering the large pocket of an (<i>S</i>)-selective transaminase for asymmetric synthesis of (<i>S</i>)-1-amino-1-phenylpropane
  作者：Youyu Xie、Feng Xu、Lin Yang、He Liu、Xiangyang Xu、Hualei Wang、Dongzhi Wei

  DOI：10.1039/d0cy02426k

  日期：——

  structure of the small pocket, representing a great challenge for industrial applications. Here, we rationally engineered the large binding pocket of an (S)-selective ω-transaminase BPTA from Paraburkholderia phymatum to relieve the inherent restriction caused by the small pocket and efficiently transform the prochiral aryl alkyl ketone 1-propiophenone with a small substituent larger than the methyl group

  胺转氨酶提供了一种环境友好的手性胺不对称合成途径。然而，它们对庞大的手性胺不对称合成的催化效率受到小袋的自然几何结构的限制，这对工业应用提出了巨大的挑战。在这里，我们合理地设计了植物假单胞菌的（S）选择性ω-转氨酶BPTA的大结合口袋为了减轻由小口袋引起的固有限制，并有效地转化具有大于甲基的小取代基的前手性芳基烷基酮1-苯乙酮。基于结合的分子对接和动态模拟分析，我们确定了一个非经典的底物构象，位于具有位阻和不良相互作用的活性位点，这是造成低催化效率的原因。与WT相比，通过W82A消除了空间屏障，我们将比活性提高了14倍。然后，M78F和I28​​4F引入了π-π堆积相互作用，以增强结合亲和力，并具有较大的结合口袋，从而平衡了F44产生的不良相互作用。T440Q通过在活性位点附近提供更疏水和灵活的环境，进一步增强了底物亲和力。最后，我们构建了一个四联体变体M78F / W82A / I284F
• Amination of Ketones by Employing Two New (S)-Selective ω-Transaminases and the His-Tagged ω-TA from Vibrio fluvialis
  作者：Francesco G. Mutti、Christine S. Fuchs、Desiree Pressnitz、Nikolaus G. Turrini、Johann H. Sattler、Alexandra Lerchner、Arne Skerra、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201101476

  日期：2012.2

  Two recently identified (S)-selective ω-transaminases (ω-TAs) that originate from Paracoccus denitrificans (Strep-PD-ωTA, cloned with an N-terminal Strep-tag II) and Pseudomonas fluorescens (PF-ωTA) were employed for the asymmetric amination of selected prochiral ketones. The substrates tested were transformed into optically pure amines (>99 % ee) with high conversion (up to >99 %). The ω-TAs led to

  两种最近鉴定的 (S) 选择性 ω-转氨酶 (ω-TA) 源自反硝化副球菌（Strep-PD-ωTA，用 N 端 Strep-tag II 克隆）和荧光假单胞菌（PF-ωTA）用于选定的前手性酮的不对称胺化。测试的底物以高转化率（高达 >99%）转化为光学纯胺（>99%ee）。在没有二甲亚砜作为共溶剂的情况下，ω-TA 导致转化率高于其存在 (15%, v/v)。此外，研究表明，来自河流弧菌的带有 His 标签的重组转氨酶（His-VF-ωTA，用 N 端 His6 标签克隆）显示，对于单一底物乙酰乙酸乙酯，与相应的商业酶制剂（> 99 与 50 %）。
• Asymmetric Bio-amination of Ketones in Organic Solvents
  作者：Francesco G. Mutti、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201200900

  日期：2012.12.14

  ω-Transaminases, employed as a lyophilised crude cell-free extract, were successfully employed in organic solvent for the asymmetric amination of ketones without the need for immobilisation. Best activity was found for methyl tert-butyl ether (MTBE) at a water activity of 0.6. The ω-transaminases (9 different enzymes) accepted efficiently 2-propylamine as amine donor when used in the solvent, which

  ω-转氨酶用作冻干粗制无细胞提取物，已成功用于有机溶剂中，用于酮的不对称胺化，无需固定化。发现甲基叔丁基醚的最佳活性水分活度为0.6的丁基醚（MTBE）。当在溶剂中使用时，ω-转氨酶（9种不同的酶）可以有效地接受2-丙胺作为胺供体，而在水溶液中使用时，情况并非如此。在有机溶剂中进行生物胺化反应显示出以下优点：更高的反应速率（高达17倍），2-丙胺作为胺供体的普遍接受，简单的后处理程序（即无需碱化和萃取），易于回收催化剂的缺乏和底物抑制。该生物催化剂在MTBE中保持了出色的立体选择性，从而可以制备光学纯的胺（ee > 99％），转化率最高> 99％。
• A general protein purification and immobilization method on controlled porosity glass: biocatalytic applications
  作者：K. Engelmark Cassimjee、M. Kadow、Y. Wikmark、M. Svedendahl Humble、M. L. Rothstein、D. M. Rothstein、J.-E. Bäckvall

  DOI：10.1039/c4cc02605e

  日期：——

  A general combined purification and immobilization method to facilitate biocatalytic process development is presented. The support material, EziG™, is based on controlled porosity glass (CPG) or polymer-coated versions thereof (HybCPG) and binds protein affinity tags. Biocatalytic reactions in aqueous and organic media with seven enzymes of biocatalytic interest are shown.

  提出了一种通用的结合纯化和固定化的方法，以促进生物催化过程的开发。支撑材料 EziG™ 基于控制孔隙度玻璃（CPG）或其聚合物涂层版本（HybCPG），并能结合蛋白质亲和标签。展示了七种对生物催化感兴趣的酶在水相和有机介质中进行的生物催化反应。