(S)-2-cyanomethyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 925453-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-2-cyanomethyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(cyanomethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 925453-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: UGSOJVOPTQGAKT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-cyanomethyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 potassium peroxymonosulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.58h， 以95%的产率得到(2R,3R,4S)-2-cyanomethyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/17698

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮氰醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 以63%的产率得到(S)-2-cyanomethyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/17698

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation of diazapentalene derivatives via epoxydation of dihydropyrroles
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20090005575A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula I, wherein R 1 is Pg 1 or P 1 ′; P 1 ′ is CO-hydrocarbyl; P 2 is CH 2 , O or N-Pg 2 ; and Pg 1 and Pg 2 are each independently nitrogen protecting groups; (i) reacting a compound of formula II with a dioxirane to form an epoxide of formula III; where X is selected from CN, CH 2 N 3 , CH 2 NH-Pg 2 , ONH-Pg 2 , NHNH-Pg 2 , N(Pg 2 )NH-Pg 2 ; (ii) converting a compound of formula III to a compound of formula I

  本发明涉及一种制备式I化合物的方法，其中R1为Pg1或P1'；P1'为CO-烃基；P2为CH2、O或N-Pg2；而Pg1和Pg2各自独立地为氮保护基；(i)反应式II的化合物与二氧杂环烷反应，形成式III的环氧化物；其中X选择自CN、CH2N3、CH2NH-Pg2、ONH-Pg2、NHNH-Pg2、N(Pg2)NH-Pg2中的一个；(ii)将式III的化合物转化为式I的化合物。
• [EN] PREPARATION OF DIAZAPENTALENE DERIVATIVES VIA EPOXYDATION OF DIHYDROPYRROLES<br/>[FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DIAZAPENTALÈNE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE L'ÉPOXYDATION DE DIHYDROPYRROLES
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2007017698A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (I), wherein R¹ Is Pg¹ Or P₁'; P₁' is CO-hydrocarbyl; P₂ is CH₂, O or N-Pg²; and Pg ¹ and Pg ² are each independently nitrogen protecting groups; (i) reacting a compound of formula (II) with a dioxirane to form an epoxide of formula (III); where X is selected from CN, CH₂N₃, CH₂NH-Pg², ONH-Pg², NHNH-Pg², N(Pg²)NH-Pg²; (ii) converting a compound of formula (III) to a compound of formula (I).
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour préparer un composé répondant à la formule (I), dans laquelle R¹ représente Pg¹ ou P₁' ; P₁' représente un groupe CO-hydrocarbyle ; P₂ représente CH₂, O ou N-Pg² ; et Pg¹ et Pg² représentent chacun indépendamment des groupes protecteurs d'azote ; le procédé comprenant les étapes consistant à (i) mettre à réagir un composé répondant à la formule (II) avec un dioxiranne pour former un époxyde répondant à la formule (III) ; X étant choisi parmi CN, CH₂N₃, CH₂NH-Pg², ONH-Pg², NHNH-Pg², N(Pg²)NH-Pg² ; (ii) convertir un composé répondant à la formule (III) en un composé répondant à la formule (I).
• WO2007/17698
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——