N-α-N^G,N^G'-tri-CBZ-L-arginine-N-hydroxysuccinimide ester | 50715-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-N^G,N^G'-tri-CBZ-L-arginine-N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: tri-Z-L-arginine N-hydroxysuccinimide ester；tri-Z-L-arginine N-succinimide ester；tri-Cbz-arginine succinimidyl ester；Z-Arg(δ,ω-Z2)-OSU；tri-Cbz-arginine-OSu；Z-Arg(di-Z)OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-[phenylmethoxycarbonyl-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]amino]pentanoate
• CAS: 50715-13-4
• 化学式: C₃₄H₃₅N₅O₁₀
• 分子量: 673.679
• InChiKey: IPIZBGFWJFSLSY-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-N^G,N^G'-tri-CBZ-L-arginine-N-hydroxysuccinimide ester 在 钯 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 生成 Z-Ala-Pro-Arg(HBr)-Glu(OtBu)-Arg(HBr)-Lys(BOC)-OH
  参考文献：
  名称：

  Totalsynthese von Somatostatin-28 (Big-Somatostatin) / Total Synthesis of Somatostatin-28 (Big Somatostatin)

  摘要：

  描述了与猪生长抑素-28的拟议主要结构相对应的八十八肽的全合成，这可能是生长抑素的前体。生长抑素-28的主要结构相当于在N-末端延长了一个十四肽序列的生长抑素。合成采用了基于叔丁醇和金刚烷基保护基的总体酸敏侧链保护策略，结合S-叔丁基硫基团用于可逆阻断半胱氨酸巯基功能和N^α -2-硝基苯硫基团用于链延长步骤。按照与序列18-28、15-17、8-14和1-7相关的四个适当保护的片段的顺序组装，从完全保护的八十八肽中还原性裂解S-叔丁基硫基团，随后通过三氟乙酸暴露和随后的空气氧化的酸解保护，得到粗生长抑素-28。通过Biogel P 6凝胶过滤和Biogel CM 2离子交换色谱纯化，以满意的产率和高纯度获得所需产品，从不同的分析测试结果来看。通过色谱、免疫学和生物学测定的比较分析，最终证实了拟议的主要结构的正确性。

  DOI：

  10.1515/znb-1980-0723

文献信息

• Efficient Syntheses of Polyamine and Polyamine Amide Voltage-Sensitive Calcium Channel Blockers: FTX-3.3 and sFTX-3.3
  作者：Eduardo Moya、Ian S Blagbrough

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1996.tb07118.x

  日期：2011.4.12

  Efficient syntheses of FTX-3.3 and sFTX-3.3, voltage-sensitive calcium channel blockers are described. These modified polyamines were prepared from selectively protected polyamines and purified on a practical scale.

  标题：摘要

  本文描述了FTX-3.3和sFTX-3.3，电压敏感性钙通道阻滞剂的高效合成方法。这些改性聚胺是从选择性保护的聚胺制备而成，并在实际规模上进行了纯化。

• Synthetic studies on spider neurotoxins (I): total synthesis of nephilatoxins (NPTX-9) and NPTX-11), new neurotoxins of Joro spider (Nephila clavata)
  作者：Masaaki Miyashita、Hideaki Sato、Akira Yoshikoshi、Takashi Toki、Masayuki Matshushita、Hiroshi Irie、Tetsuji Yanami、Yasuo Kikuchi、Chikahisa Takasaki、Terumi Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78872-1

  日期：1992.5

  The first and efficient synthesis of Nephilatoxins (NPTX-9 and NPTX-11), new neurotoxins of Joro spider (Nephila clavata), has been achieved by employing a key azide intermediate as the polyamine unit.

  Neroatoxins（NPTX-9和NPTX-11）是Joro蜘蛛（Nephila clavata）的新神经毒素，它的首次有效合成是通过使用关键叠氮化物中间体作为多胺单元实现的。
• The effect of elongation of a peptide substituent with ArgSer motif on the antimicrobial properties of hemin derivatives
  作者：Sergey V. Blagodarov、Galina A. Zheltukhina、Sergey V. Yeremin、Ekaterina S. Babicheva、Elena P. Mirchink、Vladimir E. Nebolsin

  DOI：10.1142/s1088424618501031

  日期：2018.12

  peptide hemin derivatives with sufficient water solubility and in some cases high antimicrobial (antibacterial and antifungal) potency [1, 2]. In order to establish the relationship between structure and function, this paper studies the peptide substituent in hemin derivatives (HD) elongated by multiplying the -ArgSer- motif and its effect on the biological and physicochemical properties of their aqueous

  天然金属卟啉血红素具有许多特性，这些特性决定了其作为创造潜在药物的基础的吸引力。血红素的显着毒性（主要与正常红细胞有关）以及其水不溶性限制了该领域的研究发展。我们之前合成了具有足够水溶性的氨基酸和肽类血红素衍生物，在某些情况下具有很高的抗微生物（抗菌和抗真菌）效力 [1, 2]。为了建立结构和功能之间的关系，本文研究了血红素衍生物（HD）中通过倍增-ArgSer-基序而被拉长的肽取代基及其对其水溶液的生物和物理化学性质的影响。
• Studies on Inhibition of Enzymatic Arginyltransfer Reaction.
  作者：Koichi TAKAO、Toshihisa IGARASHI、Hironao OGISO、Kazuya UGATA、Akira SHIRAHATA、Keijiro SAMEJIMA

  DOI：10.1248/cpb.46.1169

  日期：——

  Synthetic polyamines and various derivatives of aspartic acid and glutamic acid were examined in vitro for their inhibitory activity on arginyl-tRNA-protein transferase. All the polyamines tested showed non-specific activation or inhibition at 0.1 or 10 mM, respectively, suggesting an interaction of polyamines with tRNA. Of the newly prepared active site directed compounds including the inhibitory peptides so far reported, L-aspartic acid α-[(S)-(-)-naphthylethylamide] was found to inhibit the enzyme activity most potently with a slight substrate activity, whereas the R-isomer showed very weak inhibition, giving information on the active site of the enzyme.

  体外研究了合成多胺以及天冬氨酸和谷氨酸的各种衍生物对精氨酰-tRNA-蛋白转移酶的抑制活性。所有测试的多胺在 0.1 或 10 mM 的浓度下分别显示出非特异性的激活或抑制作用，这表明多胺与 tRNA 之间存在相互作用。在新制备的活性位点定向化合物（包括迄今报道的抑制肽）中，发现 L-天冬氨酸 α-[(S)-(-)-萘乙基酰胺]对酶活性的抑制作用最强，且有轻微的底物活性，而 R-异构体的抑制作用很弱，从而提供了有关酶活性位点的信息。
• Synthesis of novel and photolabile philanthotoxin analogs: Glutamate receptor antagonists
  作者：S.-K. Choi、R.A. Goodnow、A. Kalivretenos、G.W. Chiles、S. Fushiya、K. Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81575-1

  日期：1992.6

  The synthetic methods for 27 novel and photolabile philanthotoxin analogs are described. Most analogs were synthesized by two general methods with modifications of these methods where necessary.