pentane-2,3,4-trione 3-phenylhydrazone | 6134-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentane-2,3,4-trione 3-phenylhydrazone
• 英文别名: 3-(2-phenylhydrazono)pentane-2,4-dione；3-(2-phenylhydrazineylidene)pentane-2,4-dione；phenylhydrazonoacetylacetone；3-(phenylhydrazono)pentane-2,4-dione；3-(2-phenylhydrazono)acetylacetone；3-(phenylhydrazinylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 6134-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00459047
• 分子量: 204.228
• InChiKey: OTWXNFLYCUROMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentane-2,3,4-trione 3-phenylhydrazone 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase kinetics of elimination reactions of pentane-2,4-dione derivatives. Part ii [1]. Thermolysis of derivatives and analogues of 3-phenylhydrazonopentane-2,4-dione

  摘要：

  Six analogues and derivatives (1-6) of 3-phenylhydrazonopentane-2.4-dione (7) were subjected to gas-phase thermolysis. The Arrhenius log A (s(-1)) and Ea (kJ mol(-1)) of the analogues (1-5) are, respectively: 10.42 and 140.8 for 1-cyano-1-phenyl-hydrazonopropanone (1), 11.19 and 135.4 for 1-cyano-1-(p-nitrophenylhydrazono)-propanone (2), 10.68 and 144.9 for l-cyano-1-(p-methoxyphenylhydrazono)propanone (3), 11.76 and 137.8 for 1-cyano-3-phenyl-1-phenylhydrazonopropanone (4), and 11.29 and 145.9 for 1-cyano-1-phenylhydrazonobutanone (5). The corresponding values for ethyl 3-oxo-2-phenylhydrazonobutanoate (6) are 11.90 s(-1) and 141.3 kJ mol(-1). The rates of reaction at 600 K are compared with those of the title diketone (7) and of pentane-2,4-dione (8) and rationalized in terms of a plausible elimination pathway involving a semiconcerted six-membered transition state. (C) 1998 John Wiley & Sons, Inc.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-4601(1998)30:7<457::aid-kin1>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮化钠 、 氯化重氮苯 在 水 作用下， 生成 pentane-2,3,4-trione 3-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Beyer; Claisen, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1702

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-amino-(3-amino-6-benzofuran-2-yl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-yl)carboxamide 、 溶剂黄146 在 pentane-2,3,4-trione 3-phenylhydrazone 作用下， 反应 10.0h， 生成 N-(6-(benzofuran-2-yl)-2-(hydrazinecarbonyl)-4-phenylthieno[2,3-b]pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻吩并[2,3-b]吡啶、嘧啶并[4',5':4,5]噻吩并[2,3-b]-吡啶和2,3-二氢-1,3,4-的合成噻二唑类

  摘要：

  噻吩并[2,3-b]吡啶由6-苯并呋喃-2-基-4-苯基-2-硫烷基吡啶-3-甲腈和氯丙酮、氯乙酸乙酯、ω-溴苯乙酮和氯乙腈中的每一种合成。这些化合物可以方便地转化为新型吡啶并[4',5':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶。此外，2,3-二氢-1,3,4-噻二唑由腙酰卤化物和2-苯并呋喃-2-基-3-(苯基氨基)-3-硫代丙腈合成。产品的结构已通过元素分析、光谱数据研究和可能的替代合成来阐明。新合成的化合物针对微生物进行了测试。

  DOI：

  10.1080/10426500802077630

文献信息

• Photoresponsive host–guest chemistry and relaxation time of fluorinated cyclodextrin and arylazopyrazole-functionalized DOTA metal complexes
  作者：Julian Simke、Till Böckermann、Klaus Bergander、Sina Klabunde、Michael Ryan Hansen、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/d0ob02482a

  日期：——

  of the longitudinal (T1) and transversal relaxation times of a fluorinated cyclodextrin has been achieved by host–guest complexation with arylazopyrazole-modified metal complexes in aqueous solution. This supramolecular concept can potentially be applied to the development of contrast agents for 19F magnetic resonance imaging (MRI).

  氟-环糊精的纵向（T 1）和横向弛豫时间的光响应调制已经通过在水溶液中由芳基吡唑改性的金属配合物进行主客体配合而实现。这种超分子概念可以潜在地应用于19 F磁共振成像（MRI）造影剂的开发。
• Synthesis and biological evaluation of new N-substituted-N′-(3,5-di/1,3,5-trimethylpyrazole-4-yl)thiourea/urea derivatives
  作者：Bedia Koçyiğit Kaymakçıoğlu、Sevim Rollas、Eylem Körceğez、Feyza Arıcıoğlu

  DOI：10.1016/j.ejps.2005.05.005

  日期：2005.9

  Several thiourea and urea derivatives were prepared by the reaction of 4-aminopyrazoles with substituted isothiocyanates or isocyanates. The novel compounds were tested anticonvulsant activity using by pentylenetetrazole-induced seizure (PTZ) and maximal electroshock seizure (MES) tests. Among the tested compounds, thiourea derivatives of 4b were afforded 90 and 100% protection in PTZ and MES tests

  通过4-氨基吡唑与取代的异硫氰酸酯或异氰酸酯的反应制备了几种硫脲和脲衍生物。通过戊四唑诱导的癫痫发作（PTZ）和最大电击癫痫发作（MES）测试，对新化合物的抗惊厥活性进行了测试。在测试的化合物中，PTZ和MES测试中分别以50mg / kg的浓度提供4b的硫脲衍生物90％和100％的保护。5a和5b的尿素衍生物以25和50mg / kg的剂量提供82和100％的保护。还对6.25μg/ mL浓度的合成化合物针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性进行了筛选，但是在这些浓度下未发现它们具有活性。此外，评估了一些选定的化合物的体外抗HIV活性，它们均为阴性。
• Photoresponsive Zn²⁺-specific metallohydrogels coassembled from imidazole containing phenylalanine and arylazopyrazole derivatives
  作者：Ashanti Sallee、Kesete Ghebreyessus

  DOI：10.1039/d0dt01809k

  日期：——

  (AzoPz) molecular photoswitches in the presence of Zn2+ ions. Unlike traditional covalent conjugation, noncovalent introduction of small molecular switches into the gel matrix provides a convenient route to generate photoresponsive functional materials with tunable properties and expands the scope of optically controlled molecular self-assemblies. It has been found that the carboxylic acid functionalized

  在过去的十年中，已经广泛探索了刺激响应性超分子凝胶和金属成因胶，但是在很大程度上尚未开发出具有可逆光响应性的金属成因胶。在这项研究中，我们报告了在存在Zn 2+的情况下，由咪唑官能化的苯丙氨酸衍生物胶凝剂（ImF）和羧酸官能化的芳基偶氮吡唑（AzoPz）分子光电开关共同组装的光响应性杂化锌基金属水凝胶体系离子。与传统的共价共轭不同，将小分子开关非共价引入到凝胶基质中提供了一条便捷的途径来生成具有可调特性的光响应功能材料，并扩大了光控分子自组装的范围。已经发现，单独或与ImF部分混合的羧酸官能化的AzoPz衍生物不能自组装形成任何凝胶。然而，在存在Zn 2+离子的情况下，它们容易在具有各种形态的碱性水溶液中形成共组装的杂化金属。这些结果表明胶凝过程是由Zn 2+离子触发的。此外，ImF胶凝剂显示出对Zn 2+的特异性反应仅离子。凝胶基质中AzoPz部分的存在使金属试剂组装体具有光响应性，并且
• Arylazo‐3,5‐dimethylisoxazoles: Azoheteroarene Photoswitches Exhibiting High <i>Z</i> ‐Isomer Stability, Solid‐State Photochromism, and Reversible Light‐Induced Phase Transition
  作者：Pravesh Kumar、Anjali Srivastava、Chitranjan Sah、Sudha Devi、Sugumar Venkataramani

  DOI：10.1002/chem.201902150

  日期：2019.9.12

  contrasting color changes in solution and the solid state. Besides, many of the derivatives exhibit partial phase transition upon UV irradiation. The highlight of this class of photoswitches is the reversible light-induced phase transition between solid and liquid phases in the parent compound, which can be used in patterned crystallization. These results show that this new class of azoheteroarene based photoswitches

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。
• Structure-Based Rational Design of Novel Inhibitors Against Fructose-1,6-Bisphosphate Aldolase from <i>Candida albicans</i>
  作者：Xinya Han、Xiuyun Zhu、Zongqin Hong、Lin Wei、Yanliang Ren、Fen Wan、Shuaihua Zhu、Hao Peng、Li Guo、Li Rao、Lingling Feng、Jian Wan

  DOI：10.1021/acs.jcim.6b00763

  日期：2017.6.26

  activities (MIC80 < 0.0625 μg/mL) against resistant Candida strains, which are resistant to azoles drugs. The probable binding modes between 3g and the active site of Ca-FBA-II have been proposed by using the DOX (docking, ONIOM, and XO) strategy. To our knowledge, no FBA-II inhibitors with antifungal activities against wild type and resistant strains from Candida were reported previously. The positive results

  II类果糖-1,6-二磷酸醛缩酶（FBA-II）是有吸引力的新靶标，可用于发现对抗侵袭性真菌感染的药物，因为它们在动物和高等植物中均不存在。尽管已报道了几种FBA-II抑制剂，但到目前为止，这些抑制剂均未显示出抗真菌作用。在这项研究中，通过联合使用基于分子对接的虚拟筛选的特定方案，准确的结合构象评估策略，合理设计了几种具有有效抗真菌作用的白色念珠菌FBA-II新型抑制剂（Ca-FBA-II），合成和酶促测定。酶促测定表明，化合物3c，3e – g，3j和3k对Ca-FBA-II具有高抑制活性（IC 50<10μM），最有潜力的抑制剂是3g，IC 50值为2.7μM。重要的是，化合物3f，3g和3l不仅具有对Ca-FBA-II的高度抑制作用，而且还具有对光滑毛状线虫的适度抗真菌活性（MIC 80 = 4–64μg/ mL）。化合物3g，3l和3k与氟康唑（8μg/ mL）结合显示了对耐药念珠菌菌株的显着协同抗真菌活性（MIC