3-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)acetylacetone | 24756-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)acetylacetone
• 英文别名: 3-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione；3-(2-(4-bromophenyl)hydrazineylidene) pentane-2,4-dione；3-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 24756-09-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: SECIOZKUALDTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)acetylacetone 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,6,7-tetrahydro-3,6-diphenyl-2-(4-bromophenyl)-8H-pyrano<3,2-c>pyridazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Patel, Himatkumar V.; Fernandes, P. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 167 - 169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentane-2,3,4-trione 3-phenylhydrazone 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)acetylacetone
  参考文献：
  名称：

  196.卤素对芳基偶氮乙酰丙酮的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000930

文献信息

• Arylazo‐3,5‐dimethylisoxazoles: Azoheteroarene Photoswitches Exhibiting High <i>Z</i> ‐Isomer Stability, Solid‐State Photochromism, and Reversible Light‐Induced Phase Transition
  作者：Pravesh Kumar、Anjali Srivastava、Chitranjan Sah、Sudha Devi、Sugumar Venkataramani

  DOI：10.1002/chem.201902150

  日期：2019.9.12

  contrasting color changes in solution and the solid state. Besides, many of the derivatives exhibit partial phase transition upon UV irradiation. The highlight of this class of photoswitches is the reversible light-induced phase transition between solid and liquid phases in the parent compound, which can be used in patterned crystallization. These results show that this new class of azoheteroarene based photoswitches

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。
• Structure-Based Rational Design of Novel Inhibitors Against Fructose-1,6-Bisphosphate Aldolase from <i>Candida albicans</i>
  作者：Xinya Han、Xiuyun Zhu、Zongqin Hong、Lin Wei、Yanliang Ren、Fen Wan、Shuaihua Zhu、Hao Peng、Li Guo、Li Rao、Lingling Feng、Jian Wan

  DOI：10.1021/acs.jcim.6b00763

  日期：2017.6.26

  activities (MIC80 < 0.0625 μg/mL) against resistant Candida strains, which are resistant to azoles drugs. The probable binding modes between 3g and the active site of Ca-FBA-II have been proposed by using the DOX (docking, ONIOM, and XO) strategy. To our knowledge, no FBA-II inhibitors with antifungal activities against wild type and resistant strains from Candida were reported previously. The positive results

  II类果糖-1,6-二磷酸醛缩酶（FBA-II）是有吸引力的新靶标，可用于发现对抗侵袭性真菌感染的药物，因为它们在动物和高等植物中均不存在。尽管已报道了几种FBA-II抑制剂，但到目前为止，这些抑制剂均未显示出抗真菌作用。在这项研究中，通过联合使用基于分子对接的虚拟筛选的特定方案，准确的结合构象评估策略，合理设计了几种具有有效抗真菌作用的白色念珠菌FBA-II新型抑制剂（Ca-FBA-II），合成和酶促测定。酶促测定表明，化合物3c，3e – g，3j和3k对Ca-FBA-II具有高抑制活性（IC 50<10μM），最有潜力的抑制剂是3g，IC 50值为2.7μM。重要的是，化合物3f，3g和3l不仅具有对Ca-FBA-II的高度抑制作用，而且还具有对光滑毛状线虫的适度抗真菌活性（MIC 80 = 4–64μg/ mL）。化合物3g，3l和3k与氟康唑（8μg/ mL）结合显示了对耐药念珠菌菌株的显着协同抗真菌活性（MIC
• Aryldiazenyl Radicals from Arylazo Sulfones: Visible Light‐Driven Diazenylation of Enol Silyl Ethers
  作者：Havall Othman Abdulla、Simone Scaringi、Ahmed A. Amin、Mariella Mella、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201901424

  日期：2020.5.26

  A versatile protocol for the diazenylation of enol silyl ethers under visible light irradiation is presented herein. The reaction is based on the underused reaction of a nitrogen‐based radical (the diazenyl radical) with an enol silyl ether. Arylazo sulfones were used as photoactivatable precursors of these diazenyl radicals. The resulting azaderivatives are potentially bioactive compounds as well

  本文提出了在可见光照射下烯醇甲硅烷基醚的二氮烯基化的通用方案。该反应基于氮基（二氮烯基）与烯醇甲硅烷基醚的未充分利用的反应。芳偶氮砜用作这些二氮烯基自由基的可光活化的前体。将所得azaderivatives是潜在的生物活性化合物，以及用于合成的起始原料Ñ含杂环。
• Synthesis, characterization and cytotoxicity of mixed ligand Mn(II), Co(II) and Ni(II) complexes
  作者：Souad Osman、Hanan Mousa、Yosef Abdallah、Taghrid Hafez、Abdallah El-Sawy、Mohamed Abdallah、Ashraf Hassan

  DOI：10.2298/jsc130813134o

  日期：——

  Complexes of the type [ML'L(OH)(H2O)] where M= Ni(II), Co(II) or Mn(II), L'= isatin and HL= 3-(2-phenylhydrazono)acetylacetone, 3-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)acetylacetone or 3-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-acetylacetone} have been synthesized by equimolar reaction of a metal(II) chloride with isatin and 3-(2-(aryl)hydrazono)acetylacetone. The resulting complexes have been characterized by elemental analyses, molar conductivity, spectral data (IR, 1H NMR, mass) and magnetic moments. Furthermore, the ligands and their metal complexes have been screened for their cytotoxicity against different human cancer cell lines by using SRB assay. The results showed that most of the mixed ligand metal complexes have high cytotoxicity in comparison with the reference drugs used.

  ML'L(OH)(H2O)] 其中 M= Ni(II)、Co(II) 或 Mn(II)，L'= 异靛红，HL= 3-(2-苯基肼基)乙酰丙酮。 isatin，HL= 3-（2-苯基肼）乙酰丙酮、 3-(2-(4-氯苯基)肼基)乙酰丙酮或 3-(2-(4-溴苯基)肼基)-乙酰丙酮}的合成方法是 的等摩尔反应合成的。 3-(2-(芳基)肼基)-乙酰丙酮的等摩尔反应合成。所得复合物的 通过元素分析、摩尔电导率、光谱数据（IR、 1H NMR、质量）和磁矩。此外，还对配体及其金属 配合物对不同人类癌细胞系的细胞毒性进行了筛选。 细胞毒性。结果表明 混合配体金属复合物的细胞毒性高于所使用的参考药物。 的细胞毒性。
• Photoswitchable Arylazopyrazole-Based Ruthenium(II) Arene Complexes
  作者：Kesete Ghebreyessus、Stefan M. Cooper

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00493

  日期：2017.9.11

  A new family of donor-functionalized photoswitchable arylazopyrazole-based ligands (3–5) was synthesized and characterized. The new ligands have been employed to prepare a series of novel photoswitchable half-sandwich ruthenium(II) cymene complexes of the type [(η6-p-cymene)Ru(L)Cl]+ (L = 1-(2-methylenepyridyl)-4-(phenyldiazenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole (6a), 1-(2-methylenepyridyl)-4-((4-bromophenyl)diazenyl)-3

  供体官能化的光可基于arylazopyrazole配体（的一类新的3 - 5）的合成和表征。新的配位体已被用于制备一系列所述类型的新的光可半夹心钌（II）配合物伞花烃的[（η 6 - p -cymene）的Ru（L）CL] +（L = 1-（2- methylenepyridyl基）-4-（苯基二）-3,5-二甲基- 1 H ^ -吡唑（图6a），1-（2- methylenepyridyl）-4 - （（4-溴苯基）二氮烯基）-3,5-二甲基- 1 H ^ -吡唑（6b），1-（2-苯并噻唑基）-3,5-二甲基-4-芳基偶氮吡唑（7））。所有复合物均具有以下特征：1H NMR，13 C NMR和紫外可见光谱及元素分析。另外，复合物6a的结构通过X射线晶体学测定。紫外可见光谱研究表明，配体和金属配合物在365 nm紫外线照射下均表现出优异的芳基偶氮吡唑部分反式至顺式光异构化。化合物的顺式异构体可以在530