1-methoxy-2-deoxy-3,5-di-O-p-methylbenzeneformyl-L-ribofuranose | 141846-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-deoxy-3,5-di-O-p-methylbenzeneformyl-L-ribofuranose
• 英文别名: methyl 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-L-erythro-pentofuranose；methyl 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-L-ribofuranoside；1-O-methyl-3,5-di-o-toluoyl-2-deoxy-L-ribofuranoside；1-O-methyl-3,5-ditoluoyl-2-deoxy-L-riboside；(2S,3R)-5-Methoxy-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate；[(2S,3R)-5-methoxy-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 141846-58-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: MTMWQYDEGWXCTH-LFPSWIHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-deoxy-3,5-di-O-p-methylbenzeneformyl-L-ribofuranose 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-L-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-CHLORO-3,5-DI-O-ACYL-2-DEOXY-L-RIBOFURANOSIDE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DES DERIVES 1-CHLORO-3,5-DI-O-ACYL-2-DESOXY-L-RIBOFURANOSIDE

  摘要：

  本文描述了一种制备1-氯-3,5-二-O-酰基-2-去氧-L-核糖呋喃苷衍生物（通式（I））的过程，该衍生物是制备具有抗病毒活性的L系列核苷酸的中间体。

  公开号：

  WO2005044832A1
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 1-methoxy-2-deoxy-3,5-di-O-p-methylbenzeneformyl-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Development of a Novel Synthetic Process for 2-Deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-l-ribofuranosyl Chloride:  A Versatile Intermediate in the Synthesis of 2‘-Deoxy-l-ribonucleosides

  摘要：

  A novel synthetic route to 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-alpha-L-ribofuranosyl chloride (1) from inexpensive D-xylose (3) is described. 1 is a key intermediate in the synthesis of the antiviral agent 1-(2-deoxy-beta-L-ribofuranosyl)thymine (beta-L-thymidine) (2) and other 2'-deoxy-L-ribonucleosides. This seven-step synthesis employs a key conversion of the D to the L configuration of the sugar moiety (6 to 7 in Scheme 1) using simple reagents and reaction conditions. The entire process involves only three isolation steps. The key compound (1) was produced in 11% overall yield without chromatography.

  DOI：

  10.1021/op0500436

文献信息

• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• 一种高纯度替比夫定化合物的制备方法
  申请人：苏州朗科生物技术有限公司

  公开号：CN105985393A

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明属于医药技术领域，提供一种高纯度替比夫定化合物的制备方法，包括以LTD-4化合物为原料，与经硅化保护的胸腺嘧啶反应，可得中间体LTD-5化合物，其再经脱保护反应，经后处理得到所述替比夫定化合物。其中用MeONa作为脱保护反应的碱试剂，强酸性树脂作为除碱试剂。本发明简化了生产工艺，各步收率较高，得到了纯度及收率均较高的目标产物。
• Production method of 2-deoxy-L-ribose compound
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1574515A3

  公开（公告）日：2007-05-23

  An aldehyde compound represented by the formula (1) is reacted with an organometallic compound represented by the formula (2) to give an alcohol compound represented by the formula (3), which is then subjected to deprotection of a hydroxyl group and production of aldehyde by acid hydrolysis. wherein R1 and R2 are each independently a hydroxyl-protecting group or R1 and R2 in combination show a hydroxyl-protecting group, R3 and R4 are each independently an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group or a silyl group or R3 and R4 in combination show a cyclic alkyl group.

  化学反应方程式如下：化合物（1）表示的醛类化合物与化合物（2）表示的有机金属化合物反应，生成化合物（3）表示的醇类化合物，然后通过酸水解去保护羟基并生成醛类化合物。其中，R1和R2各自独立地是羟基保护基或R1和R2组合显示出羟基保护基，R3和R4各自独立地是烷基、芳基烷基、芳基或硅基，或者R3和R4组合显示出环状烷基。
• Synthesis of 2'-deoxy-l-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600451A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the steps of: a) preparing a 2'-halo-L-nucleoside of the following formula:    wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group, V is a halogen; and b) reducing the 2'-halo-L-nucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 制备下式的 2'-卤代-L-核苷： 其中 B 是杂环或杂芳族基团，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团，V 是卤素；以及 b) 将 2'-卤代-L-核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。
• Synthesis of 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600452A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the following steps: a) preparing from a suitably protected and activated L-furanose a 2-S-substituted-2-deoxy-L-furanose of the following formula: wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group; R7 is a suitable protecting group; b) cyclizing the 2-S-substituted-2-deoxy-L-furanose to form a cyclonucleoside of the following formula: and c) reducing the cyclonucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 由适当保护和活化的 L-呋喃糖制备下式的 2-S-取代的-2-脱氧-L-呋喃糖： 其中 B 是杂环基或杂芳香基，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团；R7 是合适的保护基团； b) 环化 2-S-取代的-2-脱氧-L-呋喃糖，形成下式的环核苷： 和 c) 将环核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。