6-Amino-5-(4-methoxybenzylideneamino)-1,3-dimethyluracil | 60333-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-Amino-5-(4-methoxybenzylideneamino)-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-amino-5-(4-methoxy-benzylideneamino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Amino-5-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 60333-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: PZZNVGKIFGQWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  402.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-5-(4-methoxybenzylideneamino)-1,3-dimethyluracil 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-Dimethyl-6-(4-methoxyphenyl)-5H-pyrimido<4,5-b><1,4>diazepine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 6-Aryl-1,3-dimethyl-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  使用两步反应通过6-氨基-5-芳基亚甲基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1,2和三乙基正酯（3），制备6-芳基-1,3-二甲基-5H-嘧啶并[4,5-b][1,4]二氮杂环己烷-2,4（1H，3H）-二酮8、9。通过将1和二乙氧甲基乙酸酯（10）缩合，形成（1,3-二甲基-2,6-(1H,3H)-二氧代嘌呤-7-基）（苯基）甲酸乙酯（11）和少量的1,3-二甲基-6-苯基吡嗪[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮（12）。通过单晶X射线衍射分析，明确了6和11的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19990313
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 4-甲氧基苯甲醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-Amino-5-(4-methoxybenzylideneamino)-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic compounds. XXXII. Synthesis of 8-substituted theophyllines from 6-amino-5-benzylideneamino-1,3-dimethyluracils with nickel peroxide.

  摘要：

  在二甲基亚砜（DMSO）中，6-氨基-5-苄叉氨基-1,3-二甲基脲（Ia-e）与过氧化镍（Ni-PO）的氧化反应生成了8-取代的茶碱（IIa-e）和二甲基亚砜。5,6-二氨基-1,3-二甲基脲与D-葡萄糖形成的希夫碱乙酸盐（V）在Ni-PO氧化下并未形成核苷类似物；取而代之，得到了1,3,7,9-四甲基-2,4,6,8-（1H,3H,7H,9H）嘧啶[5,4-g]蝶啶四酮（VI）和五-O-乙酰基葡糖酸。本文还讨论了Ni-PO与希夫碱（Ia-e, V）的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2835

文献信息

• Studies on heterocyclic compounds. XXXII. Synthesis of 8-substituted theophyllines from 6-amino-5-benzylideneamino-1,3-dimethyluracils with nickel peroxide.
  作者：SATOSHI MINEO、HARUO OGURA、KUNIO NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.2835

  日期：——

  Oxidation of 6-amino-5-benzylideneamino-1, 3-dimethyluracils (Ia-e) with nickel peroxide (Ni-PO) in dimethylsulfoxide (DMSO) afforded 8-substituted theophyllines (IIa-e) and dimethylsulfone. Ni-PO oxidation of the Schiff base acetate (V) of 5, 6-diamino-1, 3-dimethyluracil with D-glucose did not give a nucleoside analog ; in stead, 1, 3, 7, 9-tetramethyl-2, 4, 6, 8-(1H, 3H, 7H, 9H)pyrimido[5, 4-g]pteridinetetrone (VI) and penta-O-acetylgluconic acid were obtained. The reaction mechanisms of Ni-PO and the Schiff bases (Ia-e, V) are discussed.

  在二甲基亚砜（DMSO）中，6-氨基-5-苄叉氨基-1,3-二甲基脲（Ia-e）与过氧化镍（Ni-PO）的氧化反应生成了8-取代的茶碱（IIa-e）和二甲基亚砜。5,6-二氨基-1,3-二甲基脲与D-葡萄糖形成的希夫碱乙酸盐（V）在Ni-PO氧化下并未形成核苷类似物；取而代之，得到了1,3,7,9-四甲基-2,4,6,8-（1H,3H,7H,9H）嘧啶[5,4-g]蝶啶四酮（VI）和五-O-乙酰基葡糖酸。本文还讨论了Ni-PO与希夫碱（Ia-e, V）的反应机理。
• Facile Synthesis of 6-Aryl-1,3-dimethyl-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Shahriyar Taghavi-Moghadam、Rüdiger Stumpf、Helmut Fischer、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1135/cccc19990313

  日期：——

  A facile procedure for the preparation of 6-aryl-1,3-dimethyl-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine2,4(1H,3H)-diones 8, 9 from 6-amino-5-arylideneamino-1,3-dimethyluracils 1, 2 and triethyl orthoacetate (3) in a two-step reaction via 6-aryl-8-ethoxy-6,7-dihydro-1,3-dimethyl-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4(1H,3H)-diones 6, 7 is described. Condensation of 1 with diethoxymethyl acetate (10) resulted in the formation of (1,3-dimethyl-2,6-(1H,3H)-dioxopurin-7-yl)(phenyl)methyl acetate (11) and a small amount of 1,3-dimethyl-6-phenylpyrazino[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (12). The structures of 6 and 11 were unambiguously confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis.

  使用两步反应通过6-氨基-5-芳基亚甲基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1,2和三乙基正酯（3），制备6-芳基-1,3-二甲基-5H-嘧啶并[4,5-b][1,4]二氮杂环己烷-2,4（1H，3H）-二酮8、9。通过将1和二乙氧甲基乙酸酯（10）缩合，形成（1,3-二甲基-2,6-(1H,3H)-二氧代嘌呤-7-基）（苯基）甲酸乙酯（11）和少量的1,3-二甲基-6-苯基吡嗪[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮（12）。通过单晶X射线衍射分析，明确了6和11的结构。