benzyl 1-tert-butyl-2-ethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1258314-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: benzyl 1-tert-butyl-2-ethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1258314-52-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: NTNMJRKHBGACMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-benzoyl-1-tert-butyl-3-phenylaziridine 、 benzyl penta-2,3-dienoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到benzyl 1-tert-butyl-2-ethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脲基酸酯对氮丙啶的反应性：官能化的亚甲基吡咯烷和吡咯的合成

  摘要：

  据报道，buta-2,3-dienoates对氮丙啶的反应性。通常，脲基甲酸酯在[3 + 2]环加成中作为2π组分与由氮丙啶生成的甲亚胺烷基化物反应，以位点，区域和立体选择性的方式提供4-亚甲基吡咯烷。然而，Ñ环己基或ñ -叔丁基-2-苯甲酰基-3- phenylaziridines显示与丁-2,3- dienoates的反应的不同的反应性。吡咯衍生物是通过三元环杂环的C–N键断裂形成正式的[3 + 2]环加成反应而形成的单分子或主要产物，从而形成官能化的吡咯。从与带有较大的C-4取代基的脲基甲酸酯的反应还形成次要产物4-亚甲基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.081