(Z)-4-(tert-butylamino)-4-oxo-2-butenoic acid | 32350-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-(tert-butylamino)-4-oxo-2-butenoic acid
• 英文别名: N-(t-Butyl)maleinamidsaeure；N-t-butylmaleamic acid；N-tert-butylmaleamic acid；Maleinsaeuremono-N-t-butylamid；N-t-Butylmaleinsaeuremonoamid；N-(t-Butyl)-maleamic acid；4-(Tert-butylamino)-4-oxo-2-butenoic acid；(Z)-4-(tert-butylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 32350-46-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: SATFHIXOSISRKW-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  431-434 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  363.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butylamino)-4-oxo-2-butenoic acid 在 Dex-1 作用下， 以 乙酸丙酯 、 水 为溶剂， 以99.1 %的产率得到1-叔丁基-2,5-二氢-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种利用微通道反应器连续化制备N-取代马来酰亚胺的方法

  摘要：

  本发明属于精细化工领域，公开了一种制备N‑取代马来酰亚胺的微通道连续流反应工艺。该工艺以原料N‑取代马来酰胺酸溶于有机溶剂配制有机相，以催化剂两性离子葡聚糖溶于水配制水相，两相在微通道连续流反应器中反应制备N‑取代马来酰亚胺。该方法反应条件温和、操作简便，产品收率高、质量稳定，催化剂和溶剂可循环使用，清洁安全高效，适用于大规模工业化生产需要。

  公开号：

  CN115784963A
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 叔丁胺 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-4-(tert-butylamino)-4-oxo-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-环加成物von Ketenen以及Muconsäure和Tetramsäurederivate的«Maleinisoimide»和spirantknüpftenb̃-Laktame

  摘要：

  [2 + 2]-顺丁烯二酮与马来酸的环加成反应及螺-β-内酰胺类化合物对粘康酸和四酸的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660132

文献信息

• Esterification of Maleamic Acids without Double Bond Isomerization
  作者：Albert Sánchez、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1002/ejoc.200901365

  日期：2010.5

  Activation of the carboxylic acid group of a maleamic acid by treatment with an arenesulfonyl chloride followed by addition of an alcohol affords a fumaramate or a maleamate, depending on the reaction conditions. The E isomer is obtained when the acid is treated with nearly equimolar amounts of 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride and an alcohol in pyridine. Replacement of pyridine by 2-picoline

  根据反应条件，通过用芳烃磺酰氯处理然后加入醇来活化马来酰胺酸的羧酸基团，得到富马酸酯或马来酸酯。当酸用接近等摩尔量的 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯和醇在吡啶中处理时获得 E 异构体。用 2-甲基吡啶替代吡啶并使用大量过量的活化剂（均三甲苯磺酰氯）和醇，得到 Z 异构体。在这两种情况下，都实现了高非对映体过量和产率。
• Diene rubber and method and composition for rubber treatment
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04433114A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Improved tack, green strength or non-black filler interaction capability are realized in a treated diene rubber. The method of treating diene rubber to achieve the improvements is shown, together with a composition in which maleamic acid or derivatives of maleamic acid are combined with sulfur or an organic sulfur compound capable of generating a thiyl radical.

  通过处理二烯基橡胶，实现了改善的粘着力、绿力或非黑色填料相互作用能力。本方法展示了处理二烯基橡胶以实现这些改进的方法，以及将马来酰胺酸或马来酰胺酸衍生物与硫或能够产生硫基自由基的有机硫化合物结合的组合物。
• Secondary aspartic acid amide esters
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030004367A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  New secondary amines are described which are prepared from inexpensive, commercially available raw materials, are stable at room temperature, and are reactive toward electrophiles. The secondary amines are prepared by the addition of one or more primary amines with one or more male (amide/ester) and fumar (amide/ester) Michael receptors. The above amines can be used as coreactants with aliphatic polyisocyanates for polyurea coatings. The novel secondary amines are also described as particularly useful as part of a two-part liquid pavement marking composition for pavement markings.

  本文描述了一种由廉价、市售原材料制备的新型次级胺，其在室温下稳定，并对亲电体具有反应性。该次级胺是通过将一个或多个主要胺与一个或多个马来酰胺/酯和富马酰胺/酯的迈克尔受体加成而制备的。上述胺可以作为与脂肪族聚异氰酸酯共反应的共反应剂，用于制备聚氨酯涂层。这种新型次级胺还被描述为特别适用于作为两部分液态路面标线组成部分的路面标线。
• Organoborane amine complex initiator systems and polymerizable compositions made therewith
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20020040116A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  A composition comprises organoborane amine complex and 1,4-dioxo-2-butene-functional material. The composition can form a part of a polymerization initiator system that also includes a compound that is reactive with the amine portion of the complex. The system can be used to initiate polymerization of acrylic monomer and to form an acrylic adhesive that has exceptionally good adhesion to low surface energy polymers.

  这段话的中文翻译如下： 该组合物包括有机硼胺配合物和1,4-二氧代-2-丁烯官能材料。该组合物可作为聚合引发剂系统的一部分，该系统还包括一种与配合物中的胺部分反应的化合物。该系统可用于引发丙烯酸单体的聚合，并形成对低表面能聚合物具有极好粘附性的丙烯酸粘合剂。
• Secondary amine-functional silanes, silane-functional polymers therefrom, and resulting cured polymers
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06440573B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  Secondary amine-functional silanes comprising at least one ester group and at least one amide group are disclosed. The secondary amine-functional silanes are preparable from relatively inexpensive, commercially available raw ingredients, are stable at room temperature and are reactive toward electrophiles. Also disclosed are silane-terminated polymers, silane-terminated polyurethane dispersions, and moisture-cured polymers derived therefrom.

  本发明涉及至少含有一个酯基团和至少含有一个酰胺基团的次级胺功能硅烷。该次级胺功能硅烷可从相对便宜、商业可得的原料制备而成，在室温下稳定，并且对亲电体具有反应性。同时还揭示了硅烷末端聚合物、硅烷末端聚氨酯分散体以及由此得到的湿固化聚合物。