1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-arabinopyranose | 4258-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-arabinopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside；tetra-O-acetyl-β-L-arabinopyranose；(2R,3R,4S,5S)-tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-L-arabinopyranose；beta-L-Arabinopyranose tetraacetate；[(3S,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 4258-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: MJOQJPYNENPSSS-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-arabinopyranose 在 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  New Strategy for Synthesis of the Disaccharide Moiety of the Highly Potent Anticancer Natural Product OSW-1

  摘要：

  The facile synthesis of a partially protected OSW-1 disaccharide moiety, having a 2-O-p-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl-(1 -> 3)-2-O-acetyl-L-arabinopyranoside structure, was elaborated by glycosylation in a beta-stereoselective fashion. The xylopyranose donors were synthesized by a short synthetic approach via convenient selective 1,2-diacetal protection of 3,4-trans-diequatorial hydroxyl group. Regioselective ring opening of 1,2-diacetal-protected substrates efficiently led to the arabinopyranose acceptor with a free 3-hydroxyl group. Glycosylation of the xylopyranose donor with the arabinopyranose acceptor provided the beta-disaccharide.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.891747
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-arabinopyranose 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Acid-catalyzed Anomerization of Acetylated Aldopyranoses¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01515a041

文献信息

• Stereoselective acetylation of hemicellulosic C5-sugars
  作者：Zachary D. Herde、Prathap D. John、Dania Alvarez-Fonseca、Jagannadh Satyavolu、Christopher T. Burns

  DOI：10.1016/j.carres.2017.03.008

  日期：2017.4

  dimethylaminopyridine (DMAP) is described. The peracetylated d-xylose and l-arabinose alpha pyranose anomers 2α and 5α are obtained in 97% and 56% yields respectively. The peracetylated d-xylose beta pyranose anomer 2β is obtained in 71% yield through simple modification of the reaction conditions. Details regarding synthesis and isolation optimization studies under different conditions are presented below

  描述了在存在或不存在催化量的二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下使用三乙胺和乙酸酐的组合对α-d-木糖（1）和α-1-阿拉伯糖（4）进行立体选择性过乙酰化。过乙酰化的d-木糖和1-阿拉伯糖α吡喃糖异构体2α和5α分别以97％和56％的产率获得。通过简单地改变反应条件，以71％的产率获得了全乙酰化的d-木糖β吡喃糖异构体2β。下面介绍了有关在不同条件下进行合成和分离优化研究的详细信息。本文公开的立体选择性过乙酰化反应已被用于分离d-木糖和1-阿拉伯糖的混合物，作为它们的过乙酰化衍生物2β和5α，产率为47％和42％，并且可以在脱乙酰基之后提供纯戊糖。
• Chemical synthesis of 5’-β-glycoconjugates of vitamin B6
  作者：Thomas Bachmann、Christian Schnurr、Laura Zainer、Michael Rychlik

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107940

  日期：2020.3

  Various 5'-β-saccharides of pyridoxine, namely the mannoside, galactoside, arabinoside, maltoside, cellobioside and glucuronide, were synthesized chemically according to Koenigs-Knorr conditions using α4,3-O-isopropylidene pyridoxine and the respective acetobromo glycosyl donors with AgOTf (3.0 eq.) and NIS (3.0 eq.) as promoters at 0 °C. Furthermore, 5'-β-[13C6]-labeled pyridoxine glucoside (PNG)

  吡ido醇的各种5'-β-糖，即甘露糖苷，半乳​​糖苷，阿拉伯糖苷，麦芽糖苷，纤维二糖苷和葡糖苷酸，是根据Koenigs-Knorr条件，使用α4,3-O-异亚丙基吡啶基吡啶和各自的乙酰溴糖基供体与AgOTf化学合成的（3.0 eq。）和NIS（3.0 eq。）作为促进剂在0°C时。此外，从[13C6]-葡萄糖和吡ido醇开始制备5'-β-[13C6]-标记的吡ido醇葡萄糖苷（PNG）。此外，研究了两种合成5'-β-吡ox醛葡萄糖苷（PLG）的策略。
• The synthesis and radiolabelling of novel markers of tissue hypoxia of the iodinated azomycin nucleoside class.
  作者：R. F. Schneider、E. L. Engelhardt、C. C. Stobbe、M. C. Fenning、J. D. Chapman

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

  日期：1997.7

  Seven second-generation hypoxic markers of the iodinated azomycin nucleoside class have been synthesized and tested for hypoxia marking activity with tumor cells in vitro and in vivo. β-D-lodoazomycin galactoside (IAZG) and β-D-iodoazomycin xylopyranoside (IAZXP) demonstrated superior hypoxia marking properties relative to IAZA because of their higher water solubilities, rapid plasma clearance rates

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。
• Exploration of the active site of β4GalT7: modifications of the aglycon of aromatic xylosides
  作者：Anna Siegbahn、Karin Thorsheim、Jonas Ståhle、Sophie Manner、Christoffer Hamark、Andrea Persson、Emil Tykesson、Katrin Mani、Gunilla Westergren-Thorsson、Göran Widmalm、Ulf Ellervik

  DOI：10.1039/c4ob02632b

  日期：——

  active site of the enzyme and that quite bulky aglycons are accepted. By separating the aromatic aglycon from the xylose moiety by linkers, a trend towards increased galactosylation with increased linker length is observed. The galactosylation is influenced by the identity and position of substituents in the aromatic framework, and generally, only xylosides with beta-glycosidic linkages function as good

  蛋白聚糖（PGs）是由长的线性多糖，糖胺聚糖（GAG）链组成的大分子，通过碳水化合物木糖共价附于核心蛋白。GAG链的生物合成通过核心蛋白的木糖基化，然后通过半乳糖基转移酶beta4GalT7进行半乳糖基化来启动。一些β-d-木糖苷，例如2-萘基β-d-木吡喃糖苷，可以通过充当beta4GalT7的受体底物来诱导GAG合成，并且还可以与核心蛋白上的GAG合成竞争。在这里，我们使用酶促测定，细胞研究和分子对接模拟，介绍了具有芳香族糖苷配基修饰的beta4GalT7和木糖苷的结构活性关系。结果表明，糖苷配基位于酶的活性位点的外部，并且接受了相当大的糖苷配基。通过通过接头将芳香族糖苷配基与木糖部分分离，观察到半乳糖基化随着接头长度增加而增加的趋势。半乳糖基化受芳香族骨架中取代基的身份和位置的影响，通常，只有具有β-糖苷键的木糖苷才能作为beta4GalT7的良好底物。我们还表明，木糖苷的半乳糖基化
• Stereoselective Epimerizations of Glycosyl Thiols
  作者：Lisa M. Doyle、Shane O’Sullivan、Claudia Di Salvo、Michelle McKinney、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02760

  日期：2017.11.3

  Glycosyl thiols are widely used in stereoselective S-glycoside synthesis. Their epimerization from 1,2-trans to 1,2-cis thiols (e.g., equatorial to axial epimerization in thioglucopyranose) was attained using TiCl4, while SnCl4 promoted their axial-to-equatorial epimerization. The method included application for stereoselective β-d-manno- and β-l-rhamnopyranosyl thiol formation. Complex formation explains

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。