triphenylbismuth bistrifluoroacetate | 28719-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylbismuth bistrifluoroacetate
• CAS: 28719-46-2
• 化学式: C₂₂H₁₅BiF₆O₄
• 分子量: 666.33
• InChiKey: DJXQSBMBTANKKC-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylbismuth bistrifluoroacetate 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81427-7
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoroacetate 、 三苯基二氯化铋 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 triphenylbismuth bistrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Goel, R. G.; Prasad, H. S., Canadian Journal of Chemistry, 1970, vol. 48, p. 2488 - 2493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Neerja Yadav-Bhatnagar、Jean-Pierre Finet、Jamal Khamsi、William B. Motherwell、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89960-9

  日期：1987.1

  the substituents on the phenol on the regiochemtstry of the arylation reactions with Ph3BiCl2 and other bismuth reagents has been studied. -Phenylation occurs with phenols substituted with electron-withdrawing groups. Electron-donating substituted phenols undergo -phenylation. Oxidative dimerisation has been observed with 2,6-dialkyl phenols.

  研究了取代基对苯酚对Ph 3 BiCl 2和其他铋试剂的芳基化反应的区域化学的影响。-苯酚被吸电子基团取代的酚发生。给电子的取代酚进行-苯基化。已经观察到用2，6-二烷基苯酚的氧化二聚作用。
• C–C Coupling Reaction of Triphenylbismuth(V) Derivatives and Olefins in the Presence of Palladium Nanoparticles Immobilized in Spherical Polyelectrolyte Brushes
  作者：Yulia B. Malysheva、Alexey V. Gushchin、Yu Mei、Yan Lu、Matthias Ballauff、Sebastian Proch、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/ejic.200700825

  日期：2008.1

  triphenylbismuth(V) derivatives Ph3BiX2 (X = O2CH, O2CMe, O2CEt, O2CnPr, O2CnBu, O2CtBu, O2CPh, O2CCH2Cl, O2CCCl3, O2CCF3) and a variety of olefins in the presence of palladium nanoparticles immobilized in spherical polyelectrolyte brushes (Pd@SPB) under mild conditions (50 °C). The effects of the organobismuth derivatives and the unsaturated compounds and the influence of the ratio of solvents (THF and

  通过使用三苯基铋（V）衍生物 Ph3BiX2（X = O2CH、O2CMe、O2CEt、O2CnPr、O2CnBu、O2CtBu、O2CPh、O2CCH2Cl、O2CCCl3、O2CCF3）和各种烯烃在钯存在下进行碳-碳偶联反应。在温和条件下（50°C）固定在球形聚电解质刷（Pd@SPB）中的纳米颗粒。研究了有机铋衍生物和不饱和化合物的影响以及溶剂（THF和水）的比例对交叉偶联产物产率的影响。研究的最活跃的有机铋化合物是三苯基铋双（三氟乙酸盐）Ph3Bi(O2CCF3)2。该系统基于有机铋化合物的使用，允许在不添加碱的情况下形成 Heck 型产品。时间依赖性产物和副产物的形成表明各种快速（相对于产物形成）有机铋分解途径降低了偶联反应的总产率。与用于此类 C-C 偶联反应的均相催化剂体系相比，我们仅使用了非常低的 Pd 负载量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• On the Barton Copper‐Catalyzed C3‐Arylation of Indoles using Triarylbismuth bis(trifluoroacetate) Reagents
  作者：Ahmed Fnaiche、Bianca Bueno、Claire L. McMullin、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/cplu.202200465

  日期：——

  The C3-arylation of C2-substituted indoles using Barton's protocol is investigated. The reaction is performed using triarylbismuth bis(trifluoroacetates) and is catalyzed by copper bis(trifluoroacetate). The reaction operates under mild conditions, shows excellent substrate scope, and demonstrates good function group tolerance. Electron neutral or poor aryl groups substituted at any position are efficiently

  使用 Barton 方案研究了 C2 取代吲哚的 C3 芳基化。该反应使用三芳基铋双(三氟乙酸)进行并由双(三氟乙酸)铜催化。该反应在温和的条件下进行，显示出优异的底物范围，并表现出良好的官能团耐受性。任何位置取代的电子中性或不良芳基均能有效转移。计算研究指出了一种涉及羧酸盐辅助的 C−H 激活步骤的机制。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Bi: Org.Verb., 1.3.1.2.8.1, page 38 - 40
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Hitomi; Ikegami, Tohru; Matano, Yoshihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 20, p. 2411 - 2416
  作者：Suzuki, Hitomi、Ikegami, Tohru、Matano, Yoshihiro、Azuma, Nagao

  DOI：——

  日期：——