isobutyl 2-acetoxy propionate | 20473-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl 2-acetoxy propionate
• 英文别名: isobutyl APA；O-acetyl-lactic acid isobutyl ester；O-Acetyl-milchsaeure-isobutylester；2-Acetoxy-propionsaeure-isobutylester；2-Methylpropyl 2-acetyloxypropanoate；2-methylpropyl 2-acetyloxypropanoate
• CAS: 20473-76-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: BEETZWWBCWPOBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205 °C(Press: 763 Torr)
• 密度：
  0.9952 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl 2-acetoxy propionate 在 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 生成 丙烯酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  从2-乙酰氧基丙酸酯提高丙烯酸酯的生产

  摘要：

  提出了由乳酸衍生的2-乙酰氧基丙酸（APA）酯以高产率生产丙烯酸酯的反应条件和反应器几何形状。在充满无孔二氧化硅颗粒，二氧化碳作为稀释气体，以及乙酸与APA酯共同进料的固定床反应器中，在550°C下，甲基和苄基APA酯的丙烯酸酯和苄基APA酯的收率达到75％。甲基和苄基APA酯的收率明显高于APA的乙基或丁酯，后者在酯官能团的β-碳上具有氢原子，因此可以消除烯烃，从而降低丙烯酸酯的收率。在最佳条件下，APA向丙烯酸酯的转化在连续运行30小时内稳定，几乎没有碳沉积在接触材料上。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00047
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 乳酸异丁酯 在 硫酸 作用下， 生成 isobutyl 2-acetoxy propionate
  参考文献：
  名称：

  The Acetylation of Lactic Esters by Ketene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a048

文献信息

• Fein; Fisher, Industrial and Engineering Chemistry, 1948, vol. 40, p. 536
  作者：Fein、Fisher

  DOI：——

  日期：——
• Rehberg; Fisher, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 57
  作者：Rehberg、Fisher

  DOI：——

  日期：——
• The Acetylation of Lactic Esters by Ketene
  作者：H. V. Claborn、Lee T. Smith

  DOI：10.1021/ja01265a048

  日期：1939.10.1
• Enhanced Acrylate Production from 2-Acetoxypropanoic Acid Esters
  作者：Iman Nezam、Lars Peereboom、Dennis J. Miller

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00047

  日期：2017.5.19

  for producing acrylates in high yield from lactic acid-derived 2-acetoxypropanoic acid (APA) esters are presented. An acrylate ester yield of 75% is achieved from methyl and benzyl APA esters at 550 °C in a fixed bed reactor filled with nonporous silica particles, carbon dioxide as a diluent gas, and acetic acid as a co-feed with the APA ester. The yield from methyl and benzyl APA esters is remarkably

  提出了由乳酸衍生的2-乙酰氧基丙酸（APA）酯以高产率生产丙烯酸酯的反应条件和反应器几何形状。在充满无孔二氧化硅颗粒，二氧化碳作为稀释气体，以及乙酸与APA酯共同进料的固定床反应器中，在550°C下，甲基和苄基APA酯的丙烯酸酯和苄基APA酯的收率达到75％。甲基和苄基APA酯的收率明显高于APA的乙基或丁酯，后者在酯官能团的β-碳上具有氢原子，因此可以消除烯烃，从而降低丙烯酸酯的收率。在最佳条件下，APA向丙烯酸酯的转化在连续运行30小时内稳定，几乎没有碳沉积在接触材料上。