1,2,3,5-tetra-O-acetyl-α-D-xylofuranose | 61248-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61248-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: IHNHAHWGVLXCCI-XQHKEYJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-acetyl-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 卡培他滨
  参考文献：
  名称：

  一种卡培他滨的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡培他滨的合成方法，该方法包括如下5个步骤：（1）将D‑核糖与乙酸酐反应制得化合物V；（2）将化合物V与5‑FC反应制得化合物IV；（3）将化合物IV水解制得化合物III；（4）将化合物III去羟基化制得化合物II；（5）脱保护最终制得卡培他滨（化合物I）。本发明的方法操作步骤简单，反应条件温和，产品易于提取分离，收率高，大大降低了生产成本，有利于产业化生产。

  公开号：

  CN103897004B
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-呋喃木糖 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以65.6%的产率得到1,2,3,5-tetra-O-acetyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种卡培他滨的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡培他滨的合成方法，该方法包括如下5个步骤：（1）将D‑核糖与乙酸酐反应制得化合物V；（2）将化合物V与5‑FC反应制得化合物IV；（3）将化合物IV水解制得化合物III；（4）将化合物III去羟基化制得化合物II；（5）脱保护最终制得卡培他滨（化合物I）。本发明的方法操作步骤简单，反应条件温和，产品易于提取分离，收率高，大大降低了生产成本，有利于产业化生产。

  公开号：

  CN103897004B

文献信息

• Practical synthesis of latent disarmed S-2-(2-propylthio)benzyl glycosides for interrupted Pummerer reaction mediated glycosylation
  作者：Yang Xu、Qian Zhang、Ying Xiao、Pinru Wu、Wei Chen、Zejin Song、Xiong Xiao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.014

  日期：2017.6

  Practical synthetic methods to latent disarmed S-2-(2-propylthio)benzyl (SPTB) glycosides for interrupted Pummerer reaction mediated glycosylation have been discovered. Among them, both coupling reaction of PTB-Cl with glycosyl thiols and BF3·OEt2 promoted reaction of peracylated glycosides with PTB-SH produced peracylated SPTB glycosides in large scales and with high efficiency.

  已经发现了潜在的解除武装的S -2-（2-丙硫基）苄基（SPTB）糖苷用于中断的Pummerer反应介导的糖基化的实用合成方法。其中，PTB-Cl与糖基硫醇的偶联反应和BF 3 ·OEt 2均促进了过酰化的糖苷与PTB-SH的反应，从而大规模，高效地生产了过酰化的SPTB糖苷。
• The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue
  作者：Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle、Ian M. Sims

  DOI：10.1039/b002841j

  日期：——

  When glucose and boric acid are heated in acetic acid a soluble compound forms from which, with acetic anhydride and catalytic amounts of sulfuric acid, a mixture consisting of >90% of the glucofuranose per-acetates (α∶β ratio 1∶1.8) is obtained in high yield. In the absence of the sulfuric acid partial acetylation takes place and penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose (α∶β ratio 1∶52) is obtainable in good yield by removal of boric acid and completion of the esterification by addition of acetic anhydride and pyridine. A new, crystalline glucofuranose, penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, is obtained in 58% yield in a ‘one-pot’ procedure using boric acid. The effects of boric acid on the acid-catalysed acetylation of other aldo-hexoses and -pentoses suggest that the synthesis of furanosyl per-esters could be successful with xylose and idose as well as with glucose. p

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。
• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• [EN] SUBSTITUTED ADENINES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] ADENINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006040558A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention relates to compounds of Formula (I): and their use in the treatment of bacterial infections.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染中的应用。
• IMMUNOMODULATORY SACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Lowary L. Todd

  公开号：US20070219144A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Compounds comprising a saccharide molecule and a 5-deoxy-5-methylthio-xylofuranose (MTX) moiety or a 5-deoxy-5-methylsulfoxy-xylofuranose (MSX) moiety, and use of such compounds in methods for modulating inflammation and immune responses.

  包含糖分子和5-去氧-5-甲硫氧基-木糖呋喃糖（MTX）基团或5-去氧-5-甲基磺氧基-木糖呋喃糖（MSX）基团的化合物，以及在调节炎症和免疫反应方法中使用这些化合物。