2-Carboxymethyl-9,10-dihydro-1-hydroxy-8-methoxy-anthracene-9,10-dione | 117566-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-Carboxymethyl-9,10-dihydro-1-hydroxy-8-methoxy-anthracene-9,10-dione
• 英文别名: (9,10-dihydro-1-hydroxy-8-methoxy-9,10-dioxo-2-anthracene)acetic acid；2-(1-Hydroxy-8-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)acetic acid
• CAS: 117566-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: ODAZEZLYKQDWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carboxymethyl-9,10-dihydro-1-hydroxy-8-methoxy-anthracene-9,10-dione 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(9,10-dihydro-1,8-dihydroxy-9-oxo-anthracen-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  地蒽酚的亲水衍生物

  摘要：

  描述了分别在 C-2（和 C-7）处具有 ω-羧烷基侧链或在 C-10 处具有 ω-甲氧羰基-取代基的二蒽醇衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210804
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium dithionite 、 air 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 2-Carboxymethyl-9,10-dihydro-1-hydroxy-8-methoxy-anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  2-蒽基乙酸作为 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了 2-取代蒽基乙酸 (2-AA) 衍生物的合成。关键步骤是1-羟基-8-甲氧基-蒽二酮与乙醇酸的Marschalk反应。在保护所得的2-蒽基乙酸衍生物后，通过直接烷基化选择性地获得2-单烷基化衍生物。该方法证明非常通用，并允许将各种替代物引入羧基侧链的 2 位。蒽二酮的还原伴随着保护基团的去除进行，并以良好的产率提供最终的 2-AA 产品。初步生物学研究的结果表明，与蒽林相比，5-脂肪氧化酶抑制作用增强。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290507

文献信息

• TANZER, HELENE;SEIDEL, MATTHIAS;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 8, C. 447-449
  作者：TANZER, HELENE、SEIDEL, MATTHIAS、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• US5922891A
  申请人：——

  公开号：US5922891A

  公开（公告）日：1999-07-13
• Hydrophilic Derivatives of Dithranol
  作者：Helene Tanzer、Matthias Seidel、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19883210804

  日期：——

  The syntheses of dithranol derivatives with ω‐carboxyalkyl side chains at C‐2 (and C‐7) or ω‐methoxycarbonylacyl‐substituents at C‐10, respectively, are described.

  描述了分别在 C-2（和 C-7）处具有 ω-羧烷基侧链或在 C-10 处具有 ω-甲氧羰基-取代基的二蒽醇衍生物的合成。
• 2-Anthracenonyl Acetic Acids as 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Helge Prinz、Klaus Müller

  DOI：10.1002/ardp.19963290507

  日期：——

  The synthesis of 2‐substituted anthracenonyl acetic acid (2‐AA) derivatives is described. The key step is the Marschalk reaction of 1‐hydroxy‐8‐methoxy‐anthracenedione with glycolic acid. After protection of the resulting 2‐anthracenonyl acetic acid derivative, the 2‐monoalkylated derivatives are selectively obtained by direct alkylation. The methodology proves quite general and allows for the introduction

  描述了 2-取代蒽基乙酸 (2-AA) 衍生物的合成。关键步骤是1-羟基-8-甲氧基-蒽二酮与乙醇酸的Marschalk反应。在保护所得的2-蒽基乙酸衍生物后，通过直接烷基化选择性地获得2-单烷基化衍生物。该方法证明非常通用，并允许将各种替代物引入羧基侧链的 2 位。蒽二酮的还原伴随着保护基团的去除进行，并以良好的产率提供最终的 2-AA 产品。初步生物学研究的结果表明，与蒽林相比，5-脂肪氧化酶抑制作用增强。