dibutyltin(IV) di-4-chlorobenzoate | 7580-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibutyltin(IV) di-4-chlorobenzoate
• 英文别名: Dibutylbis[(4-chlorobenzoyl)oxy]stannane；[dibutyl-(4-chlorobenzoyl)oxystannyl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 7580-79-2
• 化学式: C₂₂H₂₆Cl₂O₄Sn
• 分子量: 544.062
• InChiKey: AWQJBRMDTKLHBU-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 沸点：
  529.4±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyltin(IV) di-4-chlorobenzoate 、 苯乙炔 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-4-苯基-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic method of 2,4-disubstituted oxazoles using carboxylic acid-derived Bu2Sn[OC(O)R]2

  摘要：

  A novel synthetic method for the preparation of 2,4-disubstituted oxazoles was developed, entailing the reaction of dibutyltin diacylates Bu2Sn[OC(O)R](2) with 1-substituted acetylenes and TMSN3 to afford a range of 2,4-disubstituted oxazoles in good yields. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151983
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二氯化锡 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dibutyltin(IV) di-4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis, Characterization and Comparative Anticorrosion Study of Some Organotin(IV) 4-Chlorobenzoates

  摘要：

  通过将二丁基锡(IV)二氯化物、二苯基锡(IV)二氯化物和三苯基锡(IV)氯化物分别通过二丁基锡(IV)氧化物、二苯基锡(IV)二羟氧化物和三苯基锡(IV)羟氧化物与4-氯苯甲酸反应，成功合成了三种化合物：二丁基(IV)二-4-氯苯甲酸酯、二苯基(IV)二-4-氯苯甲酸酯和三苯基锡(IV) 4-氯苯甲酸酯。所有合成的化合物都通过1H和13C NMR、IR和UV-Vis光谱学以及基于微量分析数据得到了良好的表征。这些化合物的抗腐蚀活性在DMSO-HCl溶液中的热辊板(HRP)软钢上通过电位动力学方法进行了测试。结果显示，与其它衍生物相比，三苯基锡(IV) 4-氯苯甲酸酯明显表现出最强的抑制活性，而二苯基锡(IV)化合物优于二丁基锡(IV)类似物。本报告的结果表明，最佳活性取决于附着在金属中心的配体，并且可能与所用的有机锡(IV)中存在的碳原子数有关。

  DOI：

  10.13005/ojc/310467

文献信息

• Diorganotin(IV)benzoates: Structure, stability and equilibrium analysis by 1H and 119Sn NMR spectroscopy in acid solution
  作者：Juan Carlos Martínez García、Pedro Montes Tolentino、Irán F. Hernández Ahuactzi、Carolina Godoy Alcantar、Armando Ariza-Castolo、Jorge Antonio Guerrero Alvarez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127915

  日期：2020.6

  elemental analysis IR spectroscopy, FAB+ and CI+ mass spectrometry, 1D and 2D13C and 119Sn NMR experiments and TGA. A linear relationship between the σHammett and 119Sn NMR chemical shift was found due to the electron-withdrawing and electron-donating groups. 1H and 119Sn NMR titration experiments with DCl were carried in CD3OD solution to estimate the stability of the complexes and study the equilibrium

  摘要 采用基于反应器的方法合成了十种二羧酸二丁基锡(IV)，并通过元素分析红外光谱、FAB+和CI+质谱、一维和2D13C和119Sn NMR实验以及TGA等多种结构解析技术进行了表征。由于吸电子基团和给电子基团，σHammett 和 119Sn NMR 化学位移之间存在线性关系。在CD3OD溶液中进行了1H和119Sn NMR滴定实验，以评估配合物的稳定性并研究四配位和五配位配合物之间的平衡。质子化的最基本位点是通过理论计算分析静电势来确定的。
• In situ synthesis of dimeric distannoxane compounds using diorganotin bis(carboxylate) in basic solution
  作者：Juan Carlos Martínez-García、Hugo Tlahuext、Carolina Godoy-Alcántar、Rosa Santillán、Antonio Rafael Tapia-Benavides、Armando Ariza-Castolo、Jorge Antonio Guerrero-Alvarez

  DOI：10.1016/j.poly.2024.116919

  日期：2024.5

  synthesized using alkyl tin oxide (methyl, -butyl, and -octyl), and benzoic acid derivatives with substituents (NH, H, Cl, and NO). Comprehensive characterization through infrared (IR), mass spectrometry (MS), nuclear magnetic resonance (NMR), elemental analysis (EA), and X-ray diffraction confirmed their structures. The diorganotin bis(carboxylate) compounds were placed in situ in an NMR tube under basic

  使用烷基氧化锡（甲基、正丁基和正辛基）和具有取代基（NH、H、Cl 和 NO）的苯甲酸衍生物合成了 12 种二有机锡双（羧酸酯）RSn(OCR')。通过红外（IR）、质谱（MS）、核磁共振（NMR）、元素分析（EA）和X射线衍射的综合表征证实了它们的结构。在碱性条件下，以氘代氯仿为溶剂，将二有机锡双(羧酸酯)化合物原位置于NMR管中，形成二聚二锡氧烷化合物([RSn(OCR')]O)。使用各种碱，例如哌啶、哌嗪、苯胺、吡啶、氢氧化钠和氢氧化四丁基铵。 NMR、MS 和 X 射线数据的整合为二聚二锡氧烷的形成及其在碱性条件下可能的反应机制提供了重要证据。
• The Synthesis, Characterization and Comparative Anticorrosion Study of Some Organotin(IV) 4-Chlorobenzoates
  作者：Hastin Kurniasih、Muhamad Nurissalam、Bambang Iswantoro、Hapin Afriyani、Hardoko Qudus、Sutopo Hadi

  DOI：10.13005/ojc/310467

  日期：2015.12.30

  The synthesis of 3 compounds of a series of dibutyl(IV) di-4-chlorobenzoate, diphenyl(IV) di-4-chlorobenzoate  and triphenyltin(IV) 4-chlorobenzoate  have successfully been performed by reacting the dibutyltin(IV) dichloride, diphenyltin(IV) dichloride and triphenyltin(IV) chloride respectively via the dibutyltin(IV) oxide,  diphenyltin(IV) dihydroxide and triphenyltin(IV) hydroxide with 4-chlorobenzoic acid. All compounds synthesized were well characterized by 1H and 13C NMR, IR and UV-Vis spectroscopies as well as based on the microanalytical data. The anticorrosion activity of these compounds were tested on Hot Roller Plate (HRP) mild steel in DMSO-HCl solution using potentiodynamic method. The results revealed that the triphenyltin(IV) 4-chlorobenzoate clearly showed the strongest inhibitor activity compared to the other derivatives, while  diphenyltin(IV) compounds were better than that of dibutyltin(IV) analogous. The results reported here indicated that the optimal activity were depended on the ligand attached to the metal centre and might also be related to the number of carbon atoms present in the organotin(IV) used.

  通过将二丁基锡(IV)二氯化物、二苯基锡(IV)二氯化物和三苯基锡(IV)氯化物分别通过二丁基锡(IV)氧化物、二苯基锡(IV)二羟氧化物和三苯基锡(IV)羟氧化物与4-氯苯甲酸反应，成功合成了三种化合物：二丁基(IV)二-4-氯苯甲酸酯、二苯基(IV)二-4-氯苯甲酸酯和三苯基锡(IV) 4-氯苯甲酸酯。所有合成的化合物都通过1H和13C NMR、IR和UV-Vis光谱学以及基于微量分析数据得到了良好的表征。这些化合物的抗腐蚀活性在DMSO-HCl溶液中的热辊板(HRP)软钢上通过电位动力学方法进行了测试。结果显示，与其它衍生物相比，三苯基锡(IV) 4-氯苯甲酸酯明显表现出最强的抑制活性，而二苯基锡(IV)化合物优于二丁基锡(IV)类似物。本报告的结果表明，最佳活性取决于附着在金属中心的配体，并且可能与所用的有机锡(IV)中存在的碳原子数有关。
• A novel synthetic method of 2,4-disubstituted oxazoles using carboxylic acid-derived Bu2Sn[OC(O)R]2
  作者：Hiroki Yoneyama、Naoki Oka、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151983

  日期：2020.6

  A novel synthetic method for the preparation of 2,4-disubstituted oxazoles was developed, entailing the reaction of dibutyltin diacylates Bu2Sn[OC(O)R](2) with 1-substituted acetylenes and TMSN3 to afford a range of 2,4-disubstituted oxazoles in good yields. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.