2-(4-chlorobutyl)-1,2-benzisothiazolin-3(2H)-one 1,1-dioxide | 83502-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorobutyl)-1,2-benzisothiazolin-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(4-chlorobutyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-(4-Chloro-1-butyl)-3(2H)-benz[d]isothiazolone 1,1-Dioxide；2-(4-chlorobutyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 83502-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 273.74
• InChiKey: IYJZCUFQJJCZIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶 、 2-(4-chlorobutyl)-1,2-benzisothiazolin-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以80%的产率得到2-{4-[4-(4-chloro-phenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-butyl}-1,2-benzisothiazolin-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并三嗪酮和糖精衍生物的微波辐射合成及止泻活性

  摘要：

  描述了具有潜在止泻活性的新型苯并三嗪酮和糖精衍生物的微波辐射合成和生物学结果。比较了常规加热和微波加热的反应。良好的收率和较短的反应时间是我们合成路线的主要优势。在测试的化合物中，化合物 12 在体外和体内测试中均抑制运动。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500134
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 糖精 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-(4-chlorobutyl)-1,2-benzisothiazolin-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并三嗪酮和糖精衍生物的微波辐射合成及止泻活性

  摘要：

  描述了具有潜在止泻活性的新型苯并三嗪酮和糖精衍生物的微波辐射合成和生物学结果。比较了常规加热和微波加热的反应。良好的收率和较短的反应时间是我们合成路线的主要优势。在测试的化合物中，化合物 12 在体外和体内测试中均抑制运动。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500134

文献信息

• Piperazinoisothiazolones with psychotropic activity
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04732984A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each, independently, hydrogen, lower alkyl, aryl or halo, or R.sup.1 and R.sup.2 taken together represent --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --O--, --NH--, ##STR2## where the dotted lines represent optional double bonds; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are each, independently, hydrogen, lower alkyl, aryl or halo; R.sup.7 is 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 3-pyridazinyl or phenyl or any of the foregoing R.sup.7 moieties substituted by lower alkyl, trifluoromethyl, cyano, nitro or halo, with the proviso that when R.sup.1 and R.sup.2 taken together represent ##STR3## then R.sup.7 is other than 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl or substituted pyrimidin-2-yl; Z is --(CH.sub.2).sub.n --, vinylene, --O--, or ##STR4## X is lower alkylene, vinylene, O or NH; m is 2-5; n is 0-4; o is 1-3; p is 1-4; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use as antipsychotic/anxiolytic agents having a low liability for extrapyramidal side effects.

  已公开的化合物的结构式如下：其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示氢、较低的烷基、芳基或卤素，或者R.sup.1和R.sup.2一起表示--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--O--、--NH--、##STR2## 其中虚线表示可选的双键；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别独立地表示氢、较低的烷基、芳基或卤素；R.sup.7是2-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-吡啉基或苯基，或者上述R.sup.7基团之一被较低的烷基、三氟甲基、氰基、硝基或卤素取代，但当R.sup.1和R.sup.2一起表示##STR3## 时，R.sup.7不是2-吡啶基、2-嘧啶基或取代的嘧啶-2-基；Z是--(CH.sub.2).sub.n --、乙烯基、--O--或##STR4## X是较低的烷基、乙烯基、O或NH；m为2-5；n为0-4；o为1-3；p为1-4；以及其药学上可接受的盐，以及它们作为具有低额外锥体副作用风险的抗精神病/抗焦虑药物的用途。
• A convenient synthesis by microwave heating and pharmacological evaluation of novel benzoyltriazole and saccharine derivatives as 5-HT1A receptor ligands
  作者：Giuseppe Caliendo、Ferdinando Fiorino、Elisa Perissutti、Beatrice Severino、Daniela Scolaro、Stefania Gessi、Elena Cattabriga、Pier Andrea Borea、Vincenzo Santagada

  DOI：10.1016/s0928-0987(02)00045-3

  日期：2002.7

  A series of novel 1,2,3-4-benzoyltriazole and saccharine derivatives were designed and synthesized by microwave heating. They were evaluated on a battery of receptors, including serotonin 5-HT(1A,) 5-HT(2A) and 5-HT(2C), and the most interesting compounds were further evaluated on dopaminergic D(1), D(2) and adrenergic alpha(1), alpha(2) receptors. Conventional and microwave heating of the reactions

  通过微波加热设计合成了一系列新颖的1,2,3-4-苯甲酰基三唑和糖精衍生物。在一系列受体上对它们进行了评估，包括5-羟色胺5-HT（1A），5-HT（2A）和5-HT（2C），并在多巴胺能D（1），D（2）上进一步评估了最有趣的化合物。 ）和肾上腺素的alpha（1），alpha（2）受体。比较了反应的常规加热和微波加热。通过微波加热的合成比通过常规加热获得的所需化合物具有更好的产率。合成的总时间大大减少了。所有化合物显示出对5-HT（1A）受体的中等亲和力。最有趣的化合物33显示出高亲和力（K（i）＝ 93nM），其与对所考虑的其他受体没有亲和力结合。
• Hexahydro-trans- and tetrahydropyridoindole neuroleptic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04431649A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  Derivatives of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]-indole and of (+)enantiomeric, mixtures of (+) and (-)enantiomeric or (.+-.)racemic 2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-4a,9b-trans-1H-pyrido[4,3-b]indole, substituted at the 5-position with an aryl group and at the 2-position with a carbonylaminoalkyl group or an aminoalkyl group, are neuroleptic agents useful in the treatment of certain psychoses and neuroses.

  2,3,4,5-四氢-1H-吡啶[4,3-b]-吲哚及其(+)-对映体、(+)-和(-)-对映体混合物或(.+-.)-消旋2,3,4,4a,5,9b-六氢-4a,9b-顺-1H-吡啶[4,3-b]吲哚的衍生物，在5位取代芳基基团和2位取代羧酰氨基烷基团或氨基烷基团，是治疗某些精神病和神经症的神经元外药物。
• Hexahydro-trans-pyridoindole
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04432978A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Derivatives of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]-indole and of (+)enantiomeric, mixtures of (+) and (-)enantiomeric or (.+-.)racemic 2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-4a,9b-trans-1H-pyrido[4,3-b]indole, substituted at the 5-position with an aryl group and at the 2-position with a carbonylaminoalkyl group or an aminoalkyl group, are neuroleptic agents useful in the treatment of certain psychoses and neuroses.

  2,3,4,5-四氢-1H-吡啶[4,3-b]-吲哚及其(+)-对映体、(+)-和(-)-对映体混合物或(.+-.)外消旋的2,3,4,4a,5,9b-六氢-4a,9b-顺式-1H-吡啶[4,3-b]吲哚的衍生物，在5位取代芳基基团和2位取代羰基氨基烷基团或氨基烷基团，是治疗某些精神病和神经症的神经阻滞剂。
• (E) and (Z)-3-Styrylpiperidines as sigma ligands
  作者：Sergio Mantegani、Enzo Brambilla、Paolo Cremonesi、Carla Caccia、Maria Gioia Fornaretto、Nicola Carfagna、Monica Colombo、Robert A. McArthur、Mario Varasi

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00253-9

  日期：1997.6

  A class of (E) and (Z)-3-styrylpiperidine derivatives was prepared as racemates and evaluated for affinity at sigma binding sites labeled with [H-3]-(+)-SKF-10,047. Some of these compounds exhibited high affinity and selectivity for sigma versus D-1 and D-2 binding sites. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.