3-nitro-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 858449-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Nitro-pyrrol-2-carbonsaeure-methylester；methyl 3-nitropyrrole-2-carboxylate；Methyl 3-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 858449-17-9
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• 分子量: 170.125
• InChiKey: JMQUTADNZQOKPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  320.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 、 1-碘-2-甲基丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到Methyl N-2-methyl-butyl-4-nitropyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Method for the synthesis of pyrrole and imidazole carboxamides on a

  摘要：

  本发明描述了一种新颖的固相合成聚酰胺的方法，其中聚酰胺含有咪唑和吡咯羧酰胺。这些聚酰胺是通过芳香羧酸和芳香胺在固体支持上制备的，具有高步骤偶联产率（>99%），提供毫克级高纯度聚酰胺。本发明还描述了合成天然产物Netropsin和Distamycin A的类似物的方法，这两种是抗病毒抗生素。本发明还描述了一种新颖的固相合成咪唑和吡咯羧酰胺聚酰胺-寡核苷酸结合物的方法。这种方法将大大增加可以合成和测试的小沟结合聚酰胺和小沟结合聚酰胺-寡核苷酸结合物的复杂性和数量。

  公开号：

  US06090947A1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-nitro-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hale; Hoyt, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 2539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF POLY-PYRROLE AND POLY-IMIDAZOLE CARBOXAMIDES ON A SOLID SUPPORT
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0885189A2

  公开（公告）日：1998-12-23
• US6090947A
  申请人：——

  公开号：US6090947A

  公开（公告）日：2000-07-18
• US6545162B1
  申请人：——

  公开号：US6545162B1

  公开（公告）日：2003-04-08
• US6683189B1
  申请人：——

  公开号：US6683189B1

  公开（公告）日：2004-01-27
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF POLY-PYRROLE AND POLY-IMIDAZOLE CARBOXAMIDES ON A SOLID SUPPORT<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE POLYPYRROLE CARBOXAMIDE ET DE POLY-IMIDAZOLE CARBOXAMIDE SUR UN SUPPORT SOLIDE
  申请人：——

  公开号：WO1997030975A2

  公开（公告）日：1997-08-28

  [EN] The present invention describes a novel method for the solid phase synthesis of polyamides containing imidazole and pyrrole carboxamides. The polyamides are prepared on a solid support from aromatic carboxylic acids and aromatic amines with high stepwise coupling yields (> 99 %), providing milligram quantities of highly pure polyamides. The present invention also describes the synthesis of analogs of the natural products Netropsin and Distamycin A, two antiviral antibiotics. The present invention also describes a novel method for the solid phase synthesis of imidazole and pyrrole carboxamide polyamide-oligonucleotide conjugates. This methodology will greatly increase both the complexity and quantity of minor-groove binding polyamides and minor-groove binding polyamide-oligonucleotide conjugates which can be synthesized and tested.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé de synthèse en phase solide de polyamides contenant des pyrrole- et imidazole carboxamides. Ces polyamides sont préparés sur un support solide à partir d'acides carboxyliques aromatiques et d'amines aromatiques avec des rendements élevés dans les étapes du couplage (>99 %), pour fournir des polyamides très purs en quantités de l'ordre du milligramme. L'invention concerne également la synthèse d'analogues des produits naturels Netropsine et Distamycine A, qui sont deux antibiotiques antiviraux. L'invention concerne également un nouveau procédé pour la synthèse en phase solide de conjugués oligonucléotide/polyamide pyrrole-imidazole carboxamide. Ce procédé permet d'augmenter considérablement la complexité et la quantité de polyamides se fixant dans le sillon mineur et de conjugués oligonucléotide/polyamide se fixant dans le sillon mineur que l'on peut synthétiser et tester.