N-phenyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenamine | 23917-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenamine
• 英文别名: N-phenyl-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 23917-96-6
• 化学式: C₁₄H₉F₆N
• 分子量: 305.223
• InChiKey: MBHKTLILAXTGER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  89-91 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenamine 在 chromium dichloride 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 四丁基碘化铵 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)amino)-1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原和铬催化非对映选择性烯丙基化醛

  摘要：

  在此，我们报告了醛与容易获得的富电子烯丙基（杂）芳烃、β-烷基苯乙烯和烯丙基二芳基胺的氧化还原中性烯丙基化。该过程是通过光氧化还原和铬催化的组合实现的，这使得一系列高烯丙醇能够以高水平的抗非对映异构体选择性制备。机理研究支持从烯丙基 C(sp3)-H 键形成烯丙基铬中间体，从而显着扩展了古老的 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08052
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(三氟甲基)硝基苯 、 苯硼酸 在 六羰基钨 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-phenyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  光促进低价钨催化硼酸与硝基芳烃的常温胺化反应

  摘要：

  在温和的条件下触发与硝基芳烃和硼酸形成 C-N 键是非常可取的，因为大多数先前的工作都是在恶劣的条件下进行的，有时化学或区域选择性较差。在此，公开了一种能够使硼酸与硝基芳族化合物在环境温度下胺化的低价钨催化反应。随手可得的 W(CO) 6作为无外部光敏剂条件下的预催化剂，硝基芳烃与它们的硼酸伙伴顺利进行 C-N 偶联反应，以良好的产率（>50 个实例，产率高达 96%）提供结构多样的仲胺。该方法具有可扩展性和高度化学选择性，并涉及脂肪族和芳香族硼酸伙伴。催化通过反式-[W(CO) 4 (PPh 3 ) 2 ] (反式-W , PPh 3 = 三苯基膦)配合物对硝基芳烃的脱氧引发，该配合物通过配体置换原位形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00138

文献信息

• Solvent-Free Buchwald-Hartwig (Hetero)arylation of Anilines, Diarylamines, and Dialkylamines Mediated by Expanded-Ring N-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes
  作者：Maxim A. Topchiy、Pavel B. Dzhevakov、Margarita S. Rubina、Oleg S. Morozov、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201501616

  日期：2016.4

  the Buchwald–Hartwig (hetero)arylation of anilines, diarylamines, and dialkylamines mediated by the expanded-ring N-heterocyclic carbene palladium complex (THP-Dipp)Pd(cinn)Cl [THP-Dipp = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene; cinn = cinnamyl, 3-phenylallyl] was developed. The catalytic protocol was efficient for the coupling of amines and (hetero)aryl chlorides and bromides

  苯胺、二芳胺和二烷基胺的 Buchwald-Hartwig（杂）芳基化的高效无溶剂方案，由扩环 N-杂环卡宾钯配合物 (THP-Dipp)Pd(cinn)Cl [THP-Dipp = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基；cinn = cinnamyl, 3-phenylallyl] 被开发出来。催化方案对于胺和（杂）芳基氯化物和带有供体、受体和大取代基的溴化物的偶联是有效的。
• Copper(I)–USY as a Ligand-Free and Recyclable Catalyst for Ullmann-Type <i>O</i>-, <i>N</i>-, <i>S</i>-, and <i>C</i>-Arylation Reactions: Scope and Application to Total Synthesis
  作者：Tony Garnier、Mathieu Danel、Valentin Magné、Anthony Pujol、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00620

  日期：2018.6.15

  copper(I)-doped zeolite CuI–USY proved to be a versatile, efficient, and recyclable catalyst for various Ullmann-type coupling reactions. Easy to prepare and cheap, this catalytic material enables the arylation and heteroarylation of diverse O-, N-, S-, and C-nucleophiles under ligand-free conditions while exhibiting large functional group compatibility. The facility of this catalyst to promote C–O bond

  掺杂铜（I）的沸石Cu I- USY被证明是用于各种Ullmann型偶联反应的通用，高效且可回收的催化剂。这种催化材料易于制备且价格便宜，可在无配体的条件下实现多种O-，N-，S-和C-亲核试剂的芳基化和杂芳基化，同时具有大的官能团相容性。这种催化剂促进C-O键形成的功能在3-甲基obovatol（一种具有生物学相关性的天然存在的二芳基醚）的全合成中得到了进一步证明。从机理的角度出发，已经提出了两种竞争途径，这取决于亲核试剂的性质并与所获得的结果一致。
• Mediator-Enabled Electrocatalysis with Ligandless Copper for Anaerobic Chan–Lam Coupling Reactions
  作者：Benjamin R. Walker、Shuhei Manabe、Andrew T. Brusoe、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.1c02103

  日期：2021.4.28

  chemical oxidants with electrochemistry for a variety of metal-catalyzed processes, electrooxidative reactions with ligandless copper catalysts are plagued by slow electron-transfer kinetics, irreversible copper plating, and competitive substrate oxidation. Herein, we report the implementation of substoichiometric quantities of redox mediators to address limitations to Cu-catalyzed electrosynthesis. Mechanistic

  简单的铜盐可作为催化剂，在合成中一些最常用的转化中实现 C-X 键形成反应，包括芳基硼酸和胺的氧化偶联。然而，这些 Chan-Lam 偶联反应历来依赖于化学氧化剂，这限制了它们在小规模合成之外的适用性。尽管在各种金属催化过程中成功地用电化学取代了强化学氧化剂，但无配体铜催化剂的电氧化反应仍受到电子转移动力学缓慢、不可逆镀铜和竞争性基材氧化的困扰。在此，我们报告了亚化学计量氧化还原介体的实施，以解决铜催化电合成的局限性。机理研究表明，介体通过以下方式发挥多种作用：(i) 快速氧化低价 Cu 中间体，(ii) 从阴极剥离 Cu 金属以再生催化剂并揭示用于质子还原的活性 Pt 表面，以及 (iii) 提供阳极过充电保护，防止基材氧化。该策略适用于在没有化学氧化剂的情况下芳基胺、杂芳基胺和烷基胺与芳基硼酸的 Chan-Lam 偶联。与空气中的传统反应相比，这些电化学条件下的偶联具有更高的产率和更短的反应时间，并提供互补的底物反应性。
• PEt3-mediated deoxygenative C N coupling of nitroarenes and boronic acids
  作者：Trevor V. Nykaza、Junyu Yang、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.035

  日期：2019.6

  A method for the preparation of aryl- and heteroarylamine products by triethylphosphine-mediated deoxygenative coupling of nitroarenes and boronic acids is reported. This method provides access to an array of functionalized (hetero)arylamine products from readily available starting materials under the action of an inexpensive commercial reagent. The developed triethylphosphine-mediated transformation

  报道了一种通过三乙基膦介导的硝基芳烃和硼酸的脱氧偶联来制备芳基和杂芳基胺产物的方法。该方法在廉价的商业试剂的作用下提供了从容易获得的起始原料获得的一系列官能化（杂）芳基胺产物的途径。发达的三乙基膦介导的转化突出了有机磷化合物进行这种有用的脱氧转化的能力，而无需任何过渡金属添加剂。
• 一种苯并异噻唑和苯并噻吩的制备方法及其医药用途
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN113264900B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种苯并异噻唑和苯并噻吩的制备方法及其医药用途。涉及药物化学领域；本发明所述的苯并异噻唑和苯并噻吩是首类HIF‑2激动剂；相比申请人前期发现的化合物M1001，具有更好的HIF‑2激动活性，对HIF‑2下游的EPO、VGEF、Glut1、NDRG1等mRNA和蛋白的表达具有显著的增强活性，因此可以用于制备治疗和/或预防HIF‑2表达异常引起的慢性肾病/慢性肾贫血、血脂异常以及高胆固醇的药物；具有良好的产业化前景。