N-furan-2-ylmethyleneglycine ethyl ester | 86449-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-furan-2-ylmethyleneglycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(furan-2-ylmethylidene)glycinate；ethyl N-furfurylideneglycinate；Ethyl 2-(furan-2-ylmethylideneamino)acetate
• CAS: 86449-80-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: JUKUTAYWEBBDGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-85 °C(Press: 0.002 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-furan-2-ylmethyleneglycine ethyl ester 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(furan-2-yl)-N²,N³,N⁴-trimethyl-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效而便捷地获得高度官能化的吡咯衍生物。

  摘要：

  通过Ag（I）催化的偶氮甲亚胺与N-烷基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应，直接并一锅合成吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮，然后容易地完全氧化与DDQ一起，已经成功开发。用烷基胺/醇钠醇溶液进一步转化方便地以良好至优异的产率提供了新型的多取代的吡咯。高度官能化吡咯的这种方法在广泛的底物上表现良好。可以想象的是，这种有效的特权吡咯支架的构建方法可以为药物化学研究提供更多的活性化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.75
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以51%的产率得到N-furan-2-ylmethyleneglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CXII. Reaction of ketene with Schiff bases to give .ALPHA.-unsubstituted .BETA.-lactams.

  摘要：

  研究了乙烯酮与席夫碱的反应。将乙烯酮与席夫碱（1a-l）在无溶剂条件下加热，得到了α-未取代的β-内酰胺（2a-l）。在不同温度下进行了乙烯酮与乙基N-糠叉甘氨酸盐（1k）反应生成β-内酰胺2k的研究，发现2k的产率受反应温度的影响不大。β-内酰胺（2d, f, k, l）在二恶烷中用10%氢氧化钠水溶液处理，以良好产率得到了相应的羧酸（4d, f, k, l）。化合物4d, f, l在二环己基碳二亚胺（DCC）存在下与各种胺反应，得到了相应的酰胺（5a-c, 8a-d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.538

文献信息

• Silver(I)–Ferrophox Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclopentenedione: Synthesis of Highly Substituted Bicyclic Pyrrolidines
  作者：Tapas Das、Prasenjit Saha、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02582

  日期：2015.10.16

  A highly enantioselective desymmetrization of prochiral cyclopentene-1,3-dione via [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide using a silver(I)–ferrophox complex has been demonstrated. The method has been utilized in the synthesis of highly functionalized enantioenriched 5,5-fused bicyclic pyrrolidine derivatives under mild reaction conditions.

  已证明使用银（I）-铁氧磷络合物通过偶氮甲碱叶立德的[3 + 2]环加成反应，对前手性环戊烯-1,3-二酮进行高度对映选择性脱对称。该方法已用于在温和的反应条件下合成高度官能化的对映体富集的5,5-稠合的双环吡咯烷衍生物。
• Sequential Reduction of Nitroalkanes Mediated by CS₂ and Amidine/Guanidine Bases: A Controllable Nef Reaction
  作者：Minsoo Ju、Weiyang Guan、Jennifer M. Schomaker、Kaid C. Harper

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02987

  日期：2019.11.15

  In this letter, we describe a mild, functional group-tolerant reductive Nef reaction that utilizes CS2 and an amidine or guanidine base to sequentially cleave N–O bonds. These conditions transform secondary nitroalkanes to ketones via an isolable oxime with minimal erosion at labile stereogenic carbons, show excellent compatibility with groups sensitive to oxidizing or reducing conditions, display

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。
• PhIO as a Powerful Cyclizing Reagent: Regiospecific [3+2]-Tandem Oxidative Cyclization of Imine toward Cofacially Self-Aggregated Low Molecular Mass Organic Materials
  作者：Palash Pandit、Nirbhik Chatterjee、Samiran Halder、Sandip K. Hota、Amarendra Patra、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/jo8028136

  日期：2009.3.20

  The powerful cyclization and tandem oxidation property of environmentally benign PhIO is developed for the first time, which leads to regiospecific [3+2]-tandem oxidative cyclization of imine at room temperature in rapid access to a new class of compounds, 1,2-functionalized 4,5-diarylimidazoles, in excellent yield with synthetic efficiency. Size, shape, and activity of the involved nanoreactors for

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。
• Highly fluorescent 1,2-dihydropyrimido[1,6-α]indole: an efficient metal free synthesis and photophysical study
  作者：Tapas Das、Anirban Kayet、Ruchika Mishra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c6cc05378e

  日期：——

  A metal free route to highly fluorescent 1,2-dihydropyrimido[1,6-[small alpha]]indole derivatives has been developed via base catalyzed aldol followed by Mannich reaction of indole-2-carboxaldehyde with azomethine ylides at room temperature. This transformation...

  通过碱催化的醇醛，然后在室温下吲哚-2-羧醛与偶氮甲亚胺的曼尼希反应，已经开发出了无金属的高荧光1,2-二氢嘧啶基[1,6- [小α]]吲哚衍生物的途径。这种转变...
• (<i>R</i>)-DM-SEGPHOS–Ag(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrrolidines and Pyrrolizidines via (1,3)- and Double (1,3)-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Sumit K. Ray、Rayhan G. Biswas、Arun Suneja、Milon M. Sadhu、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03185

  日期：2018.2.16

  diastereo- and enantioselective route to access a wide range of highly substituted pyrrolidine and pyrrolizidine derivatives has been described via (1,3)- and double (1,3)-dipolar cycloaddition reactions catalyzed by the (R)-DM-SEGPHOS–Ag(I) complex. The reactions proceed smoothly at ambient temperature, affording a variety of pyrrolidines and pyrrolizidines in high yields (up to 93%) with up to 99:1 dr and

  通过（R）-DM-SEGPHOS催化的（1,3）-和双（1,3）-偶极环加成反应，已经描述了一种有效的非对映和对映选择性途径，可用于广泛的高度取代的吡咯烷和吡咯烷并烷衍生物。–Ag（I）络合物。反应在环境温度下平稳进行，以高收率（高达93％）和高达99：1 dr的反应提供了各种吡咯烷和吡咯烷核苷，并且没有任何添加剂就具有出色的对映选择性（高达98％ee）。新合成的吡咯烷和吡咯烷衍生物分别包含四个和七个连续的立体异构中心。此外，已通过将对映体富集的产品转化为各种合成有用的高级中间体来证明其合成效用。