4-aminopyridine-d4 | 26257-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-aminopyridine-d4
• 英文别名: 4-aminopyridine-2,3,5,6-d₄；4-Amino-<2,3,5,6-d4>-pyridin；4-Amino--pyridin；2,3,5,6-Tetradeuterio-4-amino-pyridin；2,3,5,6-tetradeuterio-1H-pyridin-4-imine
• CAS: 26257-21-6
• 化学式: C₅H₆N₂
• 分子量: 98.0843
• InChiKey: NUKYPUAOHBNCPY-RHQRLBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

4-氨基吡啶-D4是带有氘标记的4-氨基吡啶。4-氨基吡啶是一种非选择性的钾离子通道阻滞剂，它从细胞膜的细胞质侧进行结合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminopyridine-d4 在 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,6-dichloro-4,4-bipyridine-2',3',5',6'-d₄
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氯-4,4'-联吡啶催化吡嗪二硼化反应的机理涉及联吡啶稳定的硼基自由基

  摘要：

  通过中间体的实验观察和理论计算，研究了4,4'-联吡啶催化吡嗪二硼化反应的机理。通过 2,6-二氯-4,4'-联吡啶与双（频哪醇）二硼反应的 ESR 测量检测中间自由基物种，并通过模拟进行鉴定。基于这些观察结果，通过 DFT 计算结合单组分人工力诱导反应 (SC-AFIR) 评估了涉及 4,4'-联吡啶稳定的硼基自由基的自由基过程。计算结果表明，从 4,4'-联吡啶稳定的硼基自由基到吡嗪的自由基转移过程是催化反应的主要途径。2,6-二氯-4,4'催化效率高的由来N , N' -diboryl-4,4'-bipyridinylidene。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210145
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到4-aminopyridine-d4
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氯-4,4'-联吡啶催化吡嗪二硼化反应的机理涉及联吡啶稳定的硼基自由基

  摘要：

  通过中间体的实验观察和理论计算，研究了4,4'-联吡啶催化吡嗪二硼化反应的机理。通过 2,6-二氯-4,4'-联吡啶与双（频哪醇）二硼反应的 ESR 测量检测中间自由基物种，并通过模拟进行鉴定。基于这些观察结果，通过 DFT 计算结合单组分人工力诱导反应 (SC-AFIR) 评估了涉及 4,4'-联吡啶稳定的硼基自由基的自由基过程。计算结果表明，从 4,4'-联吡啶稳定的硼基自由基到吡嗪的自由基转移过程是催化反应的主要途径。2,6-二氯-4,4'催化效率高的由来N , N' -diboryl-4,4'-bipyridinylidene。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210145

文献信息

• Rapid Protium–Deuterium Exchange of 4-Aminopyridines in Neutral D2O under Microwave Irradiation
  作者：Mark Bagley、Ayed Alnomsy、Hussein Sharhan

  DOI：10.1055/s-0035-1562479

  日期：——

  4-Aminopyridines undergo surprisingly rapid and highly-selective H/D exchange at C-2 and C-6 in neutral D2O upon microwave irradiation at only 190 °C for 2 h in a sealed vessel. This method contrasts and complements acid-mediated H/D exchange, requires no catalyst and is appropriate for the synthesis of deuterium isotop-ologues of N- and C-substituted 4-aminopyridines and a ben-zofused (quinoline)

  4-氨基吡啶在中性 D2O 中的 C-2 和 C-6 处发生惊人的快速和高选择性 H/D 交换，在密封容器中仅在 190°C 下微波照射 2 小时。这种方法对比和补充了酸介导的 H/D 交换，不需要催化剂，适用于合成 N-和 C-取代的 4-氨基吡啶和苯并呋喃（喹啉）类似物的氘同位素同位体。