(Z)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 122801-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 122801-71-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆Si
• 分子量: 358.507
• InChiKey: SCSZBSWVDVPPIA-PQMBVFIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 生成 [(3aR,4R,5R,6S,6aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-5-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ENHOLM, ERIC J.;TRIVELLAS, ANTIGONE, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N6, C. 6463-6465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖 在 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) iodide mediated transformation of carbohydrates to carbocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a090

文献信息

• Sequential SmI2-promoted one- and two-electron reactions of carbohydrates
  作者：Eric J. Enholm、Antigone Trivellas

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88303-3

  日期：1994.3

  Highly functionalized and densely oxygenated bicyclic compounds were obtained by treating a modified carbohydrate template with SmI2 and a ketone or aldehyde which effected a tandem radical cyclization and carbonyl addition reaction.

  通过用SmI 2和实现串联自由基环化和羰基加成反应的酮或醛处理修饰的碳水化合物模板，可以得到高度官能化和高氧合的双环化合物。
• Samarium(II) iodide mediated transformation of carbohydrates to carbocycles
  作者：Eric J. Enholm、Antigone Trivellas

  DOI：10.1021/ja00198a090

  日期：1989.8
• ENHOLM, ERIC J.;TRIVELLAS, ANTIGONE, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N6, C. 6463-6465
  作者：ENHOLM, ERIC J.、TRIVELLAS, ANTIGONE

  DOI：——

  日期：——