bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetic acid | 331943-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid；bis(3,5-dimethyl pyrazole)carboxylic acid；bis(3,5-dimethyl-pyrazol-yl)acetic acid；2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 331943-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 248.285
• InChiKey: LOHYUJRBCAFCRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetic acid 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（吡唑基）钯（II），铂（II）和金（III）配合物：L-半胱氨酸的合成，分子结构和取代反应

  摘要：

  一系列吡唑基钯（II），铂（II）和金（III）配合物，[PdCl 2（3,5-R 2 bpza）] {R = H（1），R = Me（2），bpza =双吡唑基乙酸}，[PtCl 2（3,5-R 2 bpza）] {R = H（3a），R = Me（4）}，[AuCl 2（3,5-R 2 bpza）] Cl {R = H（5a），R = Me（6a）}和[PdCl 2（3,5-R 2 bpzate）] {R = Me（7）}已合成并进行了结构表征。单晶X射线晶体学表明吡唑基配体表现出与金属的N ^ N配位。研究了6种复合物1–6a对CHO细胞的抗癌活性，发现它们的活性较低。所选的配合物1、2、3a和5a与1-半胱氨酸的取代反应表明，低抗癌活性的化合物以及含硫化合物的取代率不是低抗癌活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2008.11.030
• 作为产物：
  描述：

  carboxybis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane lithium salt 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  铌(V)和钽(V)与单阴离子NNO异蝎配体的新型配合物

  摘要：

  基于双(3,5-二甲基吡唑-1-基)乙酸(Hbdmpza) (1) 的新合成路线得到了醇2,2-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)乙醇(Hbdmpze)产量良好。这种醇和相关的锂化合物 [{Li(bdmpza)(H2O)}4] 是将这些蝎形配体引入过渡金属配合物的极好前体。例如，锂化合物和 Hbdmpze（后者在预先加入 nBuLi 之后）与 MCl5（M = Nb，Ta）的 THF 溶液反应，在 -70 °C 搅拌 12 小时后，得到一种溶液，其中复合物 [MCl4(κ3-bdmpzx)] (x = a, M = Nb 2, Ta 3; x = e, M = Nb 4, Ta 5) 已被分离出来。当 2-5 的 THF 溶液在约 20 °C 48 小时，氧配合物 [MCl2(O)(κ3-bdmpzx)] (x = a，M = Nb 6，Ta 7；x = e，M = Nb 8，Ta 9)。这

  DOI：

  10.1002/ejic.200300451

文献信息

• Acetoxymethyl Concept for Intracellular Administration of Carbon Monoxide with Mn(CO)₃-Based PhotoCORMs
  作者：Ralf Mede、Patrick Hoffmann、Clara Neumann、Helmar Görls、Michael Schmitt、Jürgen Popp、Ute Neugebauer、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/chem.201705686

  日期：2018.3.2

  to trap these complexes. Thereafter, carbon monoxide can be liberated by irradiation (photoCORMs). To achieve this innovative task, acetoxymethyl (AM) groups are attached at the periphery of the hydrophobic manganese(I) carbonyl complexes to not influence the CO release behavior. Inside of cells these AM substituents are cleaved by esterases yielding hydrophilic manganese(I) carbonyl compounds which

  一氧化碳与细胞内CO释放分子（CORM）的靶向给药被证明是非常具有挑战性的。因此，关于细胞内摄取需要高细胞外CORM负荷的CORM的报道很少，因为可以假设细胞外和细胞内浓度之间达到平衡。在这里，我们提出了一种针对性的细胞内施用基于锰（I）的CORM的策略，该策略在细胞内部被改变以捕获这些复合物。此后，一氧化碳可以通过辐照（photoCORMs）释放出来。为了实现这一创新任务，将乙酰氧基甲基（AM）基团连接在疏水性锰（I）羰基配合物的外围，以不影响CO的释放行为。在细胞内部，这些AM取代基被酯酶切割，产生亲水性锰（I）羰基锰化合物，并被捕获在细胞内部。通过使用双齿碱4-（乙酰氧基甲氧基羰基）苯基-双（3,5-二甲基吡唑基）甲烷（1）和4-（乙酰氧基甲氧基）苯基-双（3,5-二甲基吡唑基）甲烷（4）在面部（OC）3 MnBr片段上分别产生CORM-AM1（2）和CORM-AM2（5）。除了合成
• Multi-site coordination ligands assembled on organostannoxane supports
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Pakkirisamy Thilagar、Palani Sasikumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.030

  日期：2006.4

  [Ph3SnO2CL]n (7), [Ph3SnO2CL′]n (8), [n-Bu2SnO2CL}2O]2 (9) and [n-Bu2SnO2CL′}2O]2 (10). Compounds 5, 7, 9 and 10 have been structurally characterized by X-ray crystallography. In the solid state, these compounds possess interesting 3-D and 2-D supramolecular networks as a result of intermolecular C–H⋯O, C–H⋯N, C–H⋯Cl and C–H⋯π interactions.

  双（吡唑-1-基）乙酸LCOOH（1）（L =（Pz）2 CH–）与双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙酸L'COOH（2）（L =（3,5-Me 2 Pz）2 CH–）与有机锡氧化物（氢氧化物）前体，n -BuSn（O）（OH），n -Bu 2 SnO，（n -Bu 3 Sn）2 O和（Ph 3 Sn）2 O导致分离出在锡氧烷结构[ n -BuSn（O）O 2 CL] 6（3），[n -BuSn（O）O 2 CL'] 6（4），[ n -Bu 3 SnO 2 CL] n（5），[ n -Bu 3 SnO 2 CL'] n（6），[Ph 3 SnO 2 CL] n（7），[Ph 3 SnO 2 CL'] n（8），[ n -Bu 2 SnO 2 CL} 2 O] 2（9）和[n -Bu 2 SnO 2 CL'} 2 O] 2（10）。化合物5，7，9和10已经在结构通过X射线晶体学。在固态下，这些化合物由于分子间C–H
• Development of new and efficient copper(<scp>ii</scp>) complexes of hexyl bis(pyrazolyl)acetate ligands as catalysts for allylic oxidation
  作者：Serena Gabrielli、Maura Pellei、Iole Venditti、Ilaria Fratoddi、Chiara Battocchio、Giovanna Iucci、Irene Schiesaro、Carlo Meneghini、Alessandro Palmieri、Enrico Marcantoni、Luca Bagnarelli、Riccardo Vallesi、Carlo Santini

  DOI：10.1039/d0dt02952a

  日期：——

  study, two new hexyl bis(pyrazol-1-yl) acetate ligands and the related copper(II) complexes were prepared and fully characterized in the solid state and in solution. Their electronic and molecular structures were investigated by X-ray Photoelectron Spectroscopy and Near Edge X-ray Absorption, as well as the ligand molecular structure stability upon coordination to copper. The Cu(II) complexes were studied

  在这项研究中，制备了两个新的乙酸己基双（吡唑-1-基）乙酸酯配体和相关的铜（II）配合物，并在固态和溶液中进行了充分表征。通过X射线光电子能谱和近边缘X射线吸收法研究了它们的电子和分子结构，以及与铜配位后的配体分子结构稳定性。铜（II）配合物被研究为铜催化CH氧化中烯丙基官能化（Kharasch-Sosnovsky反应）的新催化剂，避免了使用任何外部还原剂。使用5 mol％的这些催化剂和过氧苯甲酸叔丁酯作为氧化剂，可以得到高达90％的收率的烯丙基苯甲酸酯：
• Fréchet‐Type Pallado‐Dendrimers Containing Bis(pyrazolyl)methane Ligands
  作者：Alberto Sánchez‐Méndez、Ernesto de Jesús、Juan C. Flores、Pilar Gómez‐Sal

  DOI：10.1002/ejic.200900869

  日期：2010.1

  cationic bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane}-palladium(II) complexes of general formula [PdClXRCH(3,5-Me 2 pz) 2 }] (X=ClorMe) or [PdMe(MeCN)RCH(3,5-Me 2 pz) 2 }]-[BAr f 4 ], where R is a benzyl or benzyloxycarbonyl group or a poly(aryl ether) Frechet-type dendron, have been synthesized and fully characterized, including by X-ray diffraction methods in some cases. These palladium complexes have been

  中性和阳离子双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲烷}-钯(II)配合物，通式为[PdClXRCH(3,5-Me 2 pz) 2 }] (X=ClorMe)或[ PdMe(MeCN)RCH(3,5-Me 2 pz) 2 }]-[BAr f 4 ]，其中R是苄基或苄氧羰基或聚（芳醚）Frechet型树枝状化合物表征，包括在某些情况下通过 X 射线衍射方法。这些钯配合物已被评估为对碘甲苯和丙烯酸甲酯之间的 Heck 反应中的催化剂前体。由这些前体形成的活性催化物质显然没有与双（吡唑基）甲烷配体配位。
• Transition metal complexes bearing a 2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propionate ligand: one methyl more matters
  作者：Gazi Türkoglu、Frank W. Heinemann、Nicolai Burzlaff

  DOI：10.1039/c1dt00022e

  日期：——

  The new N,N,O ligand 2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propionic acid (2,2-Hbdmpzp) (2) and its transition metal complexes [Mn(2,2-bdmpzp)(CO)3] (3), [Re(2,2-bdmpzp)(CO)3] (4), [Cu(2,2-bdmpzp)2] (5), and [Ru(2,2-bdmpzp)Cl(L)(PPh3)] [L = PPh3 (6), N2 (7), CO (8a/b), SO2 (9a/b)] have been synthesized, characterized and compared to analogous complexes bearing a bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetic acid. It was found that the additional methyl group has a remarkable influence on the stability and reactivity of transition metal complexes.

  新的N,N,O配体2,2-双(3,5-维基二甲基吡唑-1-基)丙酸(2,2-Hbdmpzp) (2)及其过渡金属配合物[Mn(2,2-bdmpzp)(CO)3] (3)、[Re(2,2-bdmpzp)(CO)3] (4)、[Cu(2,2-bdmpzp)2] (5)和[Ru(2,2-bdmpzp)Cl(L)(PPh3)] [L = PPh3 (6)、N2 (7)、CO (8a/b)、SO2 (9a/b)]已被合成和表征，并与类似的含有双(3,5-维基二甲基吡唑-1-基)乙酸的配合物进行了比较。结果发现，额外的甲基基团对过渡金属配合物的稳定性和反应性有显著影响。