isobutenyl binaphthyl di(acid chloride) | 346414-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: isobutenyl binaphthyl di(acid chloride)
• 英文别名: 3-[2-[(3-Carbonochloridoylnaphthalen-2-yl)oxymethyl]prop-2-enoxy]naphthalene-2-carbonyl chloride
• CAS: 346414-68-4
• 化学式: C₂₆H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 465.333
• InChiKey: SDVUJYIWWLJKOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutenyl binaphthyl di(acid chloride) 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 28,29-Dihydroxy-3-methylidene-15,18-diazapentacyclo[18.7.1.15,13.06,11.022,27]nonacosa-1(28),5(29),6,8,10,12,20,22,24,26-decaene-14,19-dione
  参考文献：
  名称：

  通过非手性或手性二胺连接的大环双（羟基萘酰胺）的合成和结构。

  摘要：

  通过非串联或手性二胺连接的大环双（羟基萘酰胺）6是通过串联克莱森重排合成的。CD光谱，X射线晶体学分析和手性双（羟基萘酰胺）的变温NMR测量表明，由于空间位阻，这些大环中的两个羟基萘环在溶液和结晶态均采用扭曲构象在两个羟基萘环之间，并且通过手性接头产生扭曲的构象的手性。理论计算表明，手性接头有效地促进了非对映异构体的一个构象异构体，尽管可能发生翻转过程，并且在可变温度实验中可以观察到发生在NMR时间尺度上。

  DOI：

  10.1021/jo0340298
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 isobutenyl binaphthyl di(acid chloride)
  参考文献：
  名称：

  聚集诱导发射（AIE）荧光团在体外和人肝癌细胞中均表现出对Zn2 +的高比例荧光反应。

  摘要：

  设计并合成了两种新型的含有双萘酰胺和喹啉基序的有机荧光团。其中一种荧光团包含一个异丁烯单元，并表现出显着的聚集诱导发射（AIE）和对Zn 2+的显着高选择性比例荧光响应在溶液中以及在人类肝癌细胞中。该荧光团的AIE行为已通过荧光和UV / Vis光谱，量子产率计算和单晶X射线衍射得到了充分验证，从而揭示了复杂的晶体堆积系统。相反，缺少异丁烯部分的荧光团由于其更灵活的分子结构（可能允许发生自由分子内旋转过程）而没有表现出任何显着的荧光特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701948

文献信息

• Synthesis of novel dendrimers having a thermally reactive fluorescent core, and their thermal behavior
  作者：Hideo Tokuhisa、Emiko Koyama、Yoshinobu Nagawa、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1039/b009071i

  日期：——

  Fluorescent poly(benzyl ether) dendrimers containing an isobutenyl and two naphthoate units at the core have been synthesized; thermal reaction (tandem Claisen rearrangement) of the dendrimers took place quantitatively, resulting in the complete quenching of the fluorescence.

  合成了在核心处含有异丁烯基和两个萘甲酸酯单元的荧光聚（苄基醚）树枝状大分子；树枝状大分子的热反应（串联克莱森重排）定量发生​​，导致荧光完全猝灭。
• Novel sulfur-containing amidecrownophanes: synthesis via tandem Claisen rearrangement and an unpredicted mercuration
  作者：Joobeom Seo、Shim Sung Lee、Wei-Tao Gong、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.013

  日期：2008.6

  chloride–diamine sulfide coupling reactions followed by the tandem Claisen rearrangement of macrocycles 2a and 2b as precursors, respectively. The reactivity of the titled macrocycles with some transition and heavy metal ions was examined. The most salient feature of the reactions is the mercurated dihydrobenzofuran 4 derived from 3b and Hg(OAc)2. The X-ray crystal structures of 4 as well as 2a and

  通过二酰氯-二胺硫化物的偶联反应，然后将大环化合物2a和2b串联串联进行克莱森重排，分别合成了两个新颖的含硫酰胺基乌鸦烷3a（N 2 S）和3b（N 2 S 2）。检查了标题大环与一些过渡离子和重金属离子的反应性。反应的最显着特征是衍生自3b和Hg（OAc）2的汞化二氢苯并呋喃4。4以及2a和2b的X射线晶体结构 被揭示。
• Macrocyclic bis(amidonaphthol)s for anion sensing: tunable selectivity by ring size in proton transfer process
  作者：Wei-tao Gong、Kazuhisa Hiratani、Shim Sung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.002

  日期：2008.12

  The investigation on anion sensing properties for a series of macrocyclic bis(amidonaphthol)s 3a–3c reveals the significant effects of macrocyclic ring size. Among them, macrocycle 3c with the largest ring size shows F− ion selectivity by causing clear red shift (24 nm) in fluorescence emission after complexation with F−, which results in significant color change of fluorescence from blue to green

  对一系列大环双（氨基酚）3a - 3c的阴离子感测性质的研究揭示了大环环尺寸的显着影响。其中，大环化合物3C具有最大环尺寸描绘了f -通过使荧光发射清晰的红移（24纳米）络合后用氟离子选择性- ，其结果在从蓝色到绿色荧光的显著颜色变化。这对优秀的选择性˚F -离子，可能是由于-OH基团的酸度和F的碱度之间的健身-离子。进一步勘探表示-OH基团的酸性可通过环的大小被调谐到给它辨别在F的亲和力的细微差别的能力-，CH 3 COO - ，和H 2 PO 4 -到-OH质子。
• A convenient and efficient route for the synthesis of amidecrownophanes via 1:1 macrocyclization of di(acid chloride) with diamine derivatives
  作者：Wei-Tao Gong、Kazuhisa Hiratani、Toru Oba、Satoshi Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.097

  日期：2007.4

  Four amidecrownophanes 3a–d, including three new compounds 3a, 3c and 3d, were readily prepared through amidation of dicarbonyl dichloride with diamine derivatives without using high-dilution or template conditions and then the tandem Claisen rearrangement. At the macrocyclization step the intramolecular hydrogen bonding of the intermediate might play an important role to give high yields of 1:1 macrocycles

  通过使用二胺衍生物将二氯化二羰基二酰胺酰胺化，无需使用高稀释度或模板条件，然后串联克莱森重排，即可轻松制备出四个酰胺基乌鸦烷3a - d，包括三个新化合物3a，3c和3d。在大环化步骤中，中间体的分子内氢键可能起重要作用，以高收率为1：1的大环。
• Ester-Linked Alkyl Chain Effect on the 2D Structures of Isobutenyl Compounds: Scanning Tunneling Microscopic Study
  作者：Yoshihiro Kikkawa、Manami Ishitsuka、Kazuhiro Omori、Ayumi Kashiwada、Seiji Tsuzuki、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1246/bcsj.20150018

  日期：2015.6.15

  Various lengths of alkyl chains were introduced to the basic skeleton of isobutenyl ether compounds via ester bond (D1-OCn), and the 2D structures were investigated by using scanning tunneling microscopy at a solid/liquid interface. In the D1-OCn, two naphthalene units with ester-linked alkyl chains were connected with the isobutenyl group. The D1-OCn possessing C18–21 alkyl chains displayed alternate changes in the 2D structures, in which the alkyl chains were oriented in the same direction to form an interdigitation, whereas those with C15–17 chains showed the same dumbbell-shaped structures, suggesting that there is a specific alkyl chain length range exhibiting the odd–even effect. After the thermal reaction of tandem Claisen rearrangement (TCR), ether functions in the D1-OCn were converted to hydroxy groups accompanied by a new C–C bond formation (D2-OCn). Then, odd–even effect in the D1-OCn was completely cancelled to show only linear alignment in which the alkyl chains turned to the opposite direction, regardless of the alkyl chain length in the rearranged compounds (D2-OCn). This result indicates that various 2D structures of the isobutenyl compounds with ester groups can be transformed to the same linear alignment by the TCR. However, odd–even effect and structural transformation due to the Claisen rearrangement were unavailable for the “half” molecule containing a single naphthalene unit with an alkyl chain and an allyl moiety. Therefore, it can be concluded that dual alkyl chains connected to the naphthalene units are necessary for the isobutenyl ether compounds to reveal the odd–even effect and structural transformation by the TCR.

  通过酯键（D1-OCn）将不同长度的烷基链引入异丁烯基醚化合物的基本骨架，并在固/液界面上使用扫描隧道显微镜研究其二维结构。在 D1-OCn 中，两个带有酯键烷基链的萘单元与异丁烯基相连。具有 C18-21 烷基链的 D1-OCn 在二维结构上显示出交替变化，烷基链在同一方向上取向，形成相互咬合，而具有 C15-17 烷基链的 D1-OCn 则显示出相同的哑铃状结构，这表明存在一个特定的烷基链长度范围，显示出奇偶效应。经过串联克莱森重排（TCR）热反应后，D1-OCn 中的醚官能团转化为羟基，同时形成新的 C-C 键（D2-OCn）。然后，D1-OCn 中的奇偶效应被完全消除，只显示出烷基链转向相反方向的线性排列，而与重排化合物（D2-OCn）中烷基链的长度无关。这一结果表明，带有酯基的异丁烯基化合物的各种二维结构都可以通过 TCR 转变为相同的线性排列。然而，对于含有单个萘单元、一个烷基链和一个烯丙基的 "半 "分子来说，奇偶效应和由于克莱森重排引起的结构转变是不存在的。因此，可以得出结论，异丁烯醚化合物要通过 TCR 显示奇偶效应和结构转变，与萘单元相连的双烷基链是必要条件。