3-[2-[(3-Carboxynaphthalen-2-yl)oxymethyl]prop-2-enoxy]naphthalene-2-carboxylic acid | 582311-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[2-[(3-Carboxynaphthalen-2-yl)oxymethyl]prop-2-enoxy]naphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[2-[(3-carboxynaphthalen-2-yl)oxymethyl]prop-2-enoxy]naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 582311-19-1
• 化学式: C₂₆H₂₀O₆
• 分子量: 428.441
• InChiKey: VFMMCXZFCZYTIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-羟基-3-萘甲酸	3-Hydroxy-2-naphthoic acid	92-70-6	C11H8O3	188.183
  3-羟基-2-萘甲酸甲酯	3-hydroxy-2-naphthoic acid methyl ester	883-99-8	C12H10O3	202.21

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	isobutenyl binaphthyl di(acid chloride)	346414-68-4	C26H18Cl2O4	465.333
  ——	4-Methylidene-2,6-dioxa-18,21-diazapentacyclo[21.8.0.07,16.09,14.025,30]hentriaconta-1(31),7,9,11,13,15,23,25,27,29-decaene-17,22-dione	582311-20-4	C28H24N2O4	452.51
  ——	20,20-Dimethyl-4-methylidene-2,6-dioxa-18,22-diazapentacyclo[22.8.0.07,16.09,14.026,31]dotriaconta-1(32),7,9,11,13,15,24,26,28,30-decaene-17,23-dione	582311-27-1	C31H30N2O4	494.59
  ——	(R,R)-N-1-phenylethyl 2-[[2-[2-[3-(N-1-phenylethylcarbamoyl)naphthoxy]methyl]allyl]oxy]-3-naphthoic amide	582311-36-2	C42H38N2O4	634.775
  ——	N-pyridin-3-yl-3-[2-[[3-(pyridin-3-ylcarbamoyl)naphthalen-2-yl]oxymethyl]prop-2-enoxy]naphthalene-2-carboxamide	1269185-14-9	C36H28N4O4	580.643
  ——	(4S,9S)-24-methylidene-22,26-dioxa-3,10-diazahexacyclo[25.8.0.04,9.012,21.014,19.029,34]pentatriaconta-1(35),12,14,16,18,20,27,29,31,33-decaene-2,11-dione	582311-24-8	C32H30N2O4	506.601
  ——	(4R,9R)-24-methylidene-22,26-dioxa-3,10-diazahexacyclo[25.8.0.04,9.012,21.014,19.029,34]pentatriaconta-1(35),12,14,16,18,20,27,29,31,33-decaene-2,11-dione	582311-23-7	C32H30N2O4	506.601
  ——	(4R,9S)-24-methylidene-22,26-dioxa-3,10-diazahexacyclo[25.8.0.04,9.012,21.014,19.029,34]pentatriaconta-1(35),12,14,16,18,20,27,29,31,33-decaene-2,11-dione	582311-25-9	C32H30N2O4	506.601

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[(3-Carboxynaphthalen-2-yl)oxymethyl]prop-2-enoxy]naphthalene-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Methylidene-2,6-dioxa-18,21-diazapentacyclo[21.8.0.07,16.09,14.025,30]hentriaconta-1(31),7,9,11,13,15,23,25,27,29-decaene-17,22-dione
  参考文献：
  名称：

  通过非手性或手性二胺连接的大环双（羟基萘酰胺）的合成和结构。

  摘要：

  通过非串联或手性二胺连接的大环双（羟基萘酰胺）6是通过串联克莱森重排合成的。CD光谱，X射线晶体学分析和手性双（羟基萘酰胺）的变温NMR测量表明，由于空间位阻，这些大环中的两个羟基萘环在溶液和结晶态均采用扭曲构象在两个羟基萘环之间，并且通过手性接头产生扭曲的构象的手性。理论计算表明，手性接头有效地促进了非对映异构体的一个构象异构体，尽管可能发生翻转过程，并且在可变温度实验中可以观察到发生在NMR时间尺度上。

  DOI：

  10.1021/jo0340298
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-[2-[(3-Carboxynaphthalen-2-yl)oxymethyl]prop-2-enoxy]naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  聚集诱导发射（AIE）荧光团在体外和人肝癌细胞中均表现出对Zn2 +的高比例荧光反应。

  摘要：

  设计并合成了两种新型的含有双萘酰胺和喹啉基序的有机荧光团。其中一种荧光团包含一个异丁烯单元，并表现出显着的聚集诱导发射（AIE）和对Zn 2+的显着高选择性比例荧光响应在溶液中以及在人类肝癌细胞中。该荧光团的AIE行为已通过荧光和UV / Vis光谱，量子产率计算和单晶X射线衍射得到了充分验证，从而揭示了复杂的晶体堆积系统。相反，缺少异丁烯部分的荧光团由于其更灵活的分子结构（可能允许发生自由分子内旋转过程）而没有表现出任何显着的荧光特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701948

文献信息

• Synthesis of Bis(2-hydroxynaphthamide) Derivatives Behaving as a Fluorophore for Anions
  作者：Hiroaki Yoshida、Kazuhiko Saigo、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1246/cl.2000.116

  日期：2000.2

  Bis(2-hydroxynaphthamide) derivatives have been synthesized via tandem Claisen rearrangement in high yields. These compounds are found to make complexes with anions and emit luminescence, serving as anion sensing fluorophores.

  通过串联克莱森重排以高产率合成了双(2-羟基萘酰胺)衍生物。人们发现这些化合物与阴离子形成复合物并发出冷光，充当阴离子传感荧光团。
• A novel smart supramolecular organic gelator exhibiting dual-channel responsive sensing behaviours towards fluoride ion via gel–gel states
  作者：Hassan Mehdi、Hongchang Pang、Weitao Gong、Manivannan Kalavathi Dhinakaran、Ali Wajahat、Xiaojun Kuang、Guiling Ning

  DOI：10.1039/c6ob00600k

  日期：——

  supramolecular organic gel OG in DMF. Addition of Zn2+ produced Zn2+-coordinated supramolecular metallogel OG-Zn. Organic gel OG and organometallic gel OG-Zn exhibited efficient and different sensing behaviors towards fluoride ion due to the variation in self-assembling nature. Supramolecular metallogel OG-Zn displayed specific selectivity for fluoride ion and formed OG-Zn-F with dramatic color change

  设计并合成了一种新型的具有阴离子和金属配位能力的智能超分子有机胶凝剂G-16。作为DMF中的强蓝色荧光超分子有机凝胶OG，它显示出出色而强大的胶凝能力。Zn 2+的添加产生了Zn 2+配位的超分子金属试剂OG-Zn。由于自组装性质的变化，有机凝胶OG和有机金属凝胶OG-Zn对氟离子表现出有效且不同的感测行为。超分子金属盐OG-Zn对氟离子表现出特定的选择性并形成OG-Zn-F在溶液中以及从凝胶状态到凝胶状态时，颜色会发生从蓝色到蓝绿色的剧烈变化。此外，在将氟化物直接添加到OG中后，生成的含氟化物的有机凝胶OG-F通过强烈的聚集诱导发射（AIE）特性从蓝色到绿色的黄色荧光发生了显着的颜色调节。进行了许多实验，例如FTIR，1 H NMR和UV / Vis光谱，XRD，SEM和流变学。这些结果表明，OG，OG-Zn，OG-Zn-F和OG-F自组装涉及的驱动力是氢键，金属配位，π-π相互作用和范
• Two new fluorescent Zn²⁺ sensors exhibiting different sensing mode with subtle structural changes
  作者：Hassan Mehdi、Hongchang Pang、Weitao Gong、Ali Wajahat、Kalavathi Dhinakaran Manivannan、Shaheen Shah、Jun-wei Ye、Guiling Ning

  DOI：10.1080/10610278.2016.1242730

  日期：2017.5.4

  Two novel receptors HL-1 and HL-2 without and with hydroxyl groups were designed and synthesised. Both receptors showed highly selective coordination towards Zn2+ and exhibited diverse sensing behaviour due to the structural variations. HL-1 showed monotonous turn-on' response towards Zn2+ while HL-2 displayed highly Zn2+ sensitive turn on' and ratiometric' properties. Detailed Job plot experiment, single crystal data, H-1 NMR, ESI-MS, UV-vis and density functional theory calculation studies were conducted to understand the binding modes of HL-1 and HL-2 with Zn2+. These results revealed the binding stoichiometric ratio between receptors and Zn2+ were 1:1 with low detection limits and high binding constants.[GRAPHICS].Two novel receptors HL-1 and HL-2 without and with hydroxyl groups were designed and synthesised via TCR reaction. Both of them showed selective coordination to Zn2+ ions but exhibited incongruent sensing mode due to structural variations. HL-1 showed monotonous 'turn-on' whereas HL-2 displayed highly sensitive 'turn on' and 'ratiometric' properties towards Zn2+.
• Synthesis and Structure of Macrocyclic Bis(hydroxynaphthoic amide)s Connected by an Achiral or Chiral Diamine
  作者：Hiroaki Yoshida、Kazuhisa Hiratani、Tamako Ogihara、Yuka Kobayashi、Kazushi Kinbara、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo0340298

  日期：2003.7.1

  Macrocyclic bis(hydroxynaphthoic amide)s 6, connected by an achiral or chiral diamine, were synthesized by the tandem Claisen rearrangement. CD spectra, X-ray crystallographic analyses, and variable-temperature NMR measurements of the chiral bis(hydroxynaphthoic amide)s revealed that the two hydroxynaphthalene rings in these macrocycles adopt a twisted conformation both in solution and in the crystalline

  通过非串联或手性二胺连接的大环双（羟基萘酰胺）6是通过串联克莱森重排合成的。CD光谱，X射线晶体学分析和手性双（羟基萘酰胺）的变温NMR测量表明，由于空间位阻，这些大环中的两个羟基萘环在溶液和结晶态均采用扭曲构象在两个羟基萘环之间，并且通过手性接头产生扭曲的构象的手性。理论计算表明，手性接头有效地促进了非对映异构体的一个构象异构体，尽管可能发生翻转过程，并且在可变温度实验中可以观察到发生在NMR时间尺度上。
• Aggregation-Induced Emission (AIE) Fluorophore Exhibits a Highly Ratiometric Fluorescent Response to Zn²⁺ in vitro and in Human Liver Cancer Cells
  作者：Hassan Mehdi、Weitao Gong、Huimin Guo、Michael Watkinson、Hua Ma、Ali Wajahat、Guiling Ning

  DOI：10.1002/chem.201701948

  日期：2017.9.21

  fluorophore was fully verified by fluorescence and UV/Vis spectroscopy, quantum yield calculations, and single‐crystal X‐ray diffraction, which revealed an intricate crystal packing system. Conversely, a fluorophore that lacks the isobutylene moiety did not exhibit any significant fluorescent properties as a result of its more flexible molecular structure that presumably allows free intramolecular rotational

  设计并合成了两种新型的含有双萘酰胺和喹啉基序的有机荧光团。其中一种荧光团包含一个异丁烯单元，并表现出显着的聚集诱导发射（AIE）和对Zn 2+的显着高选择性比例荧光响应在溶液中以及在人类肝癌细胞中。该荧光团的AIE行为已通过荧光和UV / Vis光谱，量子产率计算和单晶X射线衍射得到了充分验证，从而揭示了复杂的晶体堆积系统。相反，缺少异丁烯部分的荧光团由于其更灵活的分子结构（可能允许发生自由分子内旋转过程）而没有表现出任何显着的荧光特性。