6-[(E)-Hydroxyimino]-4-methyl-4-nitro-heptanoic acid methyl ester | 249609-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[(E)-Hydroxyimino]-4-methyl-4-nitro-heptanoic acid methyl ester
• CAS: 249609-38-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 232.236
• InChiKey: XVQRTIFQTXYFBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(E)-Hydroxyimino]-4-methyl-4-nitro-heptanoic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-methyl-4-nitro-6-oxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物合成γ-硝基醇的新策略

  摘要：

  阐述了通过硝基化合物 3 与硝基化合物 4 的甲硅烷基衍生物的 CC 交叉偶联、所得底物的脱氧以及酮 2 的羰基的选择性还原来合成 γ-硝基醇 1 的一般方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40203
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基戊烷酸甲酯 、 N,N-bis(trimethylsilyloxy)-1-propen-2-amine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 以71%的产率得到6-[(E)-Hydroxyimino]-4-methyl-4-nitro-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物合成γ-硝基醇的新策略

  摘要：

  阐述了通过硝基化合物 3 与硝基化合物 4 的甲硅烷基衍生物的 CC 交叉偶联、所得底物的脱氧以及酮 2 的羰基的选择性还原来合成 γ-硝基醇 1 的一般方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40203

文献信息

• A New Strategy for the Synthesisof γ-Nitro Alcohols from Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Sema L. Ioffe、Roman A. Kunetsky、Alexander D. Dilman、Konstantin P. Tsvaygboym、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2003-40203

  日期：——

  A general method for the synthesis of γ-nitro alcohols 1 via C-C-cross-coupling of nitro compounds 3 with silyl derivatives of nitro compounds 4, deoximination of resulting substrates and selective reduction of carbonyl group of ketones 2 is elaborated.

  阐述了通过硝基化合物 3 与硝基化合物 4 的甲硅烷基衍生物的 CC 交叉偶联、所得底物的脱氧以及酮 2 的羰基的选择性还原来合成 γ-硝基醇 1 的一般方法。