3-diazobenzopyran-2,4(3H)-dione | 5186-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-diazobenzopyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 3-diazochroman-2,4-dione；3-diazochromane-2,4-dione；3-diazo-2,4-chromenedione；(3E)-3-diazochromene-2,4-dione
• CAS: 5186-54-9
• 化学式: C₉H₄N₂O₃
• mdl: MFCD04037731
• 分子量: 188.142
• InChiKey: DLDFKYQABFBCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazobenzopyran-2,4(3H)-dione 在 dirhodium tetraacetate 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methyl-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物反应有效合成二氢呋喃和呋喃

  摘要：

  通过铑催化的环状重氮二羰基化合物与烯丙基卤的反应，可以有效地合成二氢呋喃和呋喃。该方法提供了快速进入天然存在的呋喃香豆素和呋喃肾上腺素衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00118-7
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 亚硝酸 作用下， 生成 3-diazobenzopyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  研究v -triazoles。第三部分 上的9-氧代1硝化ħ，9 ħ -苯并吡喃并[2,3- d ] - v -三唑

  摘要：

  9-氧代1的硝化ħ，9 ħ -苯并吡喃并[2,3- d ] - v -三唑（1）引线不与预期的苯环取代产物2，但可以对导致裂变至3三唑部分初始攻击-重氮-2-硝氨基-2- H- [1]苯并吡喃-4-基氧化物（3）。3的轻度水解导致亚胺裂解，得到3-重氮-2-氧代2 H- [1]苯并吡喃-4-基氧化物（4）。的进一步硝化3下更加强制的条件导致的6-硝基衍生物3，其也经历容易水解为diazocoumarin。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190124

文献信息

• Photoactive coumarin sulfonate compounds
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US05739295A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  A new class of 3-diazo-3,4-dihydrocoumarin compounds which are useful as photoactive compounds in a wide variety of applications including photoresists and other opto-electronic applications are disclosed and claimed. Preferred embodiments include 6-sulfonyl-3-diazo-4-oxo-3,4-dihydrocoumarin esters. These compounds exhibit very high photosensitivity in the deep ultraviolet (DUV) region (ca. 250 nm), and therefore, are useful as photoactive compounds in DUV photoresist formulations.

  一种新的3-重氮-3,4-二氢香豆素类化合物被揭示和声明为在各种应用中作为光敏化合物使用，包括光阻剂和其他光电应用。首选实施例包括6-磺酰基-3-重氮-4-酮-3,4-二氢香豆素酯。这些化合物在深紫外（DUV）区域（约250纳米）表现出非常高的光敏性，因此在DUV光阻剂配方中作为光敏化合物是有用的。
• Direct ionic liquid promoted organocatalyzed diazo-transfer reactions: diversity-oriented synthesis of diazo-compounds
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.159

  日期：2008.4

  A practical and novel ionic liquid promoted organocatalytic selective diazo-transfer process for the synthesis of highly substituted diazo-compounds in high yields is reported. The ionic liquid can be reused without affecting the reaction rates or yields over five runs.

  报道了一种实用且新颖的离子液体促进的有机催化选择性重氮转移工艺，用于高收率地合成高度取代的重氮化合物。可以重复使用该离子液体，而不会影响五次运行的反应速率或产率。
• Process for preparing coumarin sulfonates
  申请人：Hoechst Celanese Corp.

  公开号：US05773591A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  A novel process for preparing sulfonic acid esters and amides of benzo-heterocyclic diazo diketo compounds, such as substituted diazo-4-oxo-3,4-dihydrocoumarins, which are useful synthetic intermediates in a wide variety of applications including photoresists, opto-electronics, agricultural, and pharmaceutical applications is disclosed and claimed. The process comprises the steps of (a) subjecting a substituted benzo-heterocyclic .beta.-keto-enol compound to suitable diazo transfer conditions in the presence of a diazo transfer agent; (b) subjecting the so formed diazo diketo compound to suitable halosulfonation conditions in the presence of a halosulfonation agent; and (c) subjecting the so formed halosulfonyl aromatic compound to suitable substitution reaction in the presence of an alcohol or an amine to form the corresponding sulfonic acid ester or amide of benzo-heterocyclic diazo diketo compound. The compounds formed from the process of the present invention exhibit very high photosensitivity in the deep ultraviolet (DUV) region (ca. 250 nm), and therefore, are useful as photoactive compounds in DUV photoresist formulations.

  一种用于制备苯并杂环重氮二酮化合物的磺酸酯和酰胺的新型方法被揭示和声明。这些化合物，如取代的重氮-4-氧代-3,4-二氢香豆素，是一种有用的合成中间体，在包括光刻胶、光电子学、农业和制药等各种应用中被使用。该方法包括以下步骤：(a)在存在重氮转移剂的条件下，使取代的苯并杂环β-酮-烯醇化合物经受适当的重氮转移条件；(b)在存在卤磺化剂的条件下，使得到的重氮二酮化合物经受适当的卤磺化条件；以及(c)在存在醇或胺的条件下，使得到的卤磺基芳香化合物经受适当的取代反应，形成相应的苯并杂环重氮二酮化合物的磺酸酯或酰胺。根据本发明的方法形成的化合物在深紫外（DUV）区域（约250纳米）表现出非常高的光敏性，因此，在DUV光刻胶配方中作为光活性化合物是有用的。
• Efficient Synthesis of Five- and Seven-Membered-Ring Heterocycles by Rhodium(II)-Catalyzed [3+2] and [3+4] Cycloaddition of Diazodicarbonyl Compounds with Conjugated Dienes
  作者：Yong Rok Lee、Jae Cheol Hwang

  DOI：10.1002/ejoc.200400452

  日期：2005.4

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of diazodicarbonyl compounds with a variety of conjugated dienes have been examined. These reactions provide a simple and rapid route to dihydrofurans and dihydrooxepines with a variety of substituents on the ring. The formation of these products is interpreted in terms of a stepwise mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  已经研究了铑 (II) 催化的重氮二羰基化合物与各种共轭二烯的反应。这些反应为环上具有多种取代基的二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷提供了一种简单而快速的途径。这些产物的形成被解释为逐步机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Dichlorination of α-Diazo-β-dicarbonyls Using (Dichloroiodo)benzene
  作者：Graham Murphy、Keith Coffey

  DOI：10.1055/s-0034-1380304

  日期：2015.5

  α-Diazo-β-dicarbonyl compounds were chlorinated using (dichloro)iodobenzene and an activating catalyst. A broad range of reaction rates was observed, which paralleled the relative stability/nucleo­philicity of the diazo compounds. Acyclic diazocarbonyls reacted faster than cyclics, and β-diketones were much faster to react than β-keto esters or β-diesters. Lewis acid activation was used for the first

  使用（二氯）碘苯和活化催化剂氯化α-重氮-β-二羰基化合物。观察到广泛的反应速率，这与重氮化合物的相对稳定性/亲核性平行。无环重氮羰基化合物的反应速度比环状化合物快，而 β-二酮的反应速度比 β-酮酯或 β-二酯快得多。首次使用路易斯酸活化，使我们能够克服化学选择性差的情况。尽管产率从低到好不等，但这种氯化反应再次证明是一种温和有效的卤化策略。