2-methyl-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-4-one | 6431-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-Methylfuro<3,2-c><1>benzopyran-4-one；2-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one；2-methyl-furo[3,2-c]chromen-4-one；2-Methyl-furo<3,2-c>cumarin；4H-Furo[3,2-c][1]benzopyran-4-one, 2-methyl-；2-methylfuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 6431-01-2
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: JVCCNHQZDYQWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  360.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-prop-2-ynyloxy-chromen-2-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.3h， 以65%的产率得到2-methyl-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Promoted and Improved Thermal Synthesis of Pyranocoumarins and Furocoumarins

  摘要：

  7-羟基、4-羟基和4-甲基-7-羟基香豆素的丙炔醚在微波照射下有效地重排为吡喃香豆素和呋喃香豆素；还报道了这些醚的热重排有所改善。

  DOI：

  10.1039/a805913f

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Cyclization for the Synthesis of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>c</i>]chromen-4-one Derivatives
  作者：Dandan Zha、Hongji Li、Shiqing Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600974

  日期：2017.2.2

  This contribution describes a regioselective cyclization of hypervalent iodine reagents (HIR) with propiolic acids in the presence of a rhodium catalyst. The mild decarboxylation can tolerate a wide range of groups and generates 4H‐furo[3,2‐c]chromen‐4‐one derivatives in good isolated yields.

  该贡献描述了在铑催化剂存在下用丙酸对高价碘试剂（HIR）的区域选择性环化。轻度的脱羧可以耐受广泛的基团，并以良好的分离产率生成4 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4-one衍生物。
• Design, synthesis and biological evaluation of tanshinone IIA-based analogues: Potent inhibitors of microtubule formation and angiogenesis
  作者：He Huang、Yongfang Yao、Guodong Hou、Cui Zhao、Jinling Qin、Yixin Zhang、Yongtao Duan、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113708

  日期：2021.11

  We report the structural optimization of tanshinone IIA, a natural product which possesses anti-tumor properties but low water-solubility, weak antiproliferative activity and poor PK properties. A new series of ring A/C/D modified tanshinone analogues were synthesized and studied for their antiproliferative capacities against six human cancer cell lines. SAR study revealed that ring A cleavage of tanshinone

  我们报告了丹参酮 IIA 的结构优化，这是一种天然产物，具有抗肿瘤特性，但水溶性低，抗增殖活性弱，PK 特性差。合成了一系列新的环 A/C/D 修饰的丹参酮类似物，并研究了它们对六种人类癌细胞系的抗增殖能力。SAR研究表明，丹参酮IIA的A环切割导致抗癌活性提高。将甲氧基引入苯环可以进一步增强抗癌活性。选择在 C-8 位具有甲氧基的化合物2f作为早期先导化合物，对六种测试细胞系的 IC 50值为 0.28-3.16 μM。2f可与微管蛋白秋水仙碱位点结合，抑制微管蛋白组装并破坏微管网络的正常形成。细胞机制研究表明，2f以剂量依赖性方式诱导 A549 细胞凋亡。体外研究表明，2f阻碍 HUVECs 的小管形成，并有效抑制 A549 细胞和 HUVECs 的增殖、迁移和侵袭。此外，通过斑马鱼模型试验证实了2f的体内抗血管生成作用。2f令人满意的理化性质和代谢稳定性，以及改善的水溶性，进一步表明2f
• Atom-economical chemoselective synthesis of furocoumarins via cascade palladium catalyzed oxidative alkoxylation of 4-oxohydrocoumarins and alkenes
  作者：Xian-chun Tan、Hai-yuan Zhao、Ying-ming Pan、Na Wu、Heng-shan Wang、Zhen-feng Chen

  DOI：10.1039/c4ra15732j

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of furo[3,2-c]coumarins from readily available 4-oxohydrocoumarins and alkenes in the presence of a catalytic amount of Pd(CF₃COO)₂ has been developed.

  已开发出一种从易得的4-氧代香豆素和烯烃合成呋喃[3,2-c]香豆素的新颖高效程序，该程序在Pd(CF3COO)2的催化下进行。
• A New Approach to the Synthesis of 2-Methyl-4<i>H</i>-furo[3,2-<i>c</i>][1]benzopyran-4-ones and 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>][1]benzopyran-5-ones
  作者：R. Jagdish Kumar、G. L. David Krupadanam、G. Srimannarayana

  DOI：10.1055/s-1990-26933

  日期：——

  The reaction of various 4-hydroxy-2H-[1]benzopyran-2-ones 1 with allyl bromide and potassium carbonate in acetone yielded the corresponding 4-allyloxy derivatives 2. Claisen rearrangement of 2 gave 3-allyl-4-hydroxy-2H-[1]benzopyran-2-ones 3, which were reacted with sodium hydroxide to give the sodium benzopyranolate salt 4. Oxidative cyclization of 4 with equimolar quantities of dichlorobis(benzonitrile)palladium gave a 1:1 mixture of 2-methyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-ones 5 and 2H,5H-pyrano[3,2-c]-[1]benzopyran-5-ones 6, in 88-90% combined yield.

  各种 4- 羟基-2H-[1]苯并吡喃-2-酮 1 与烯丙基溴和碳酸钾在丙酮中反应，得到相应的 4- 烯丙氧基衍生物 2。 2 的克莱森重排反应得到 3-烯丙基-4-羟基-2H-[1]苯并吡喃-2-酮 3，与氢氧化钠反应得到苯并吡喃酸钠盐 4。 4 与等摩尔量的二氯双（苯甲腈）钯发生氧化环化反应，得到 1:1 的 2-甲基-4H-呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-4-酮 5 和 2H,5H-吡喃并[3,2-c]-[1]苯并吡喃-5-酮 6 的混合物，总收率为 88-90%。
• Efficient synthesis of dihydrofurans and furans by rhodium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00118-7

  日期：2002.3

  An efficient synthesis of dihydrofurans and furans is achieved by rhodium-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with allyl halides. This method provides a rapid entry toward naturally occurring furocoumarin and furophenalenone derivatives.

  通过铑催化的环状重氮二羰基化合物与烯丙基卤的反应，可以有效地合成二氢呋喃和呋喃。该方法提供了快速进入天然存在的呋喃香豆素和呋喃肾上腺素衍生物的途径。