6-isopropyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate | 62644-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-isopropyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate
• 英文别名: 6-acetoxy-2-isopropyl-2H-pyran-3(6H)-one；(5-oxo-6-propan-2-yl-2H-pyran-2-yl) acetate
• CAS: 62644-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: YPBNDLHVQAACCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 samarium diiodide 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 rac-(2S,6R)-2-isopropyl-6-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  还原性γ-脱氧和Heck-Matsuda反应对Achmatowicz重排产物的高度反式选择性化：（-）-Musellarins A-C的不对称全合成及其类似物

  摘要：

  衍生自Achmatowicz重排（AR）的功能齐全的吡喃果糖是有机合成中的多功能构建基块。然而，从吡喃糖类中获得反式-2,6-二氢吡喃类的方法仍未得到充分研究。在此，我们提出一个新的两步跨AR产品的芳基化获得2,6-反式-dihydropyranones。这个新的反式最终，通过使用Zn / HOAc和非对映选择性的AR产品空前的，高度区域选择性的γ脱氧，最终实现了基于众多可能但不成功的直接芳基化反应（包括Ferrier型和Tsuji-Trost型反应）的芳基化方法Heck-Matsuda联轴器。该反应的合成效用在第一个不对称的（-）-musellarins A-C和12个类似物的总合成中以11-12个步骤得到了证明。我们合成路线的简洁性和高效性允许制备对映体纯的槲皮素和类似物（> 20 mg）进行初步的细胞毒性评估，这使我们确定了两种具有比musellarin更高三到六倍效力的类似物作为有希望的新先导。

  DOI：

  10.1002/chem.201501713
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 oxone 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-isopropyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz重排的无溶剂催化方案

  摘要：

  这里报道的是针对Achmatowicz重排（AchR）的环保型催化（KBr / oxone）和无溶剂方案的开发。与所有以前的方法不同的是，使用色谱氧化铝（Al 2 O 3）可使AchR在不存在任何有机溶剂的情况下顺利进行，因此可极大地促进后续的后处理和纯化，并且对环境的影响最小。重要的是，该协议允许按比例放大（从毫克到克），回收Al 2 O 3以及与其他反应按一锅顺序方式进行整合。

  DOI：

  10.1039/c8gc03030h

文献信息

• Pyran derivatives
  申请人：Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04742078A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  A pyran derivative represented by a general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or phenyl, R.sub.2 is alkyl having 8 to 20 carbon atoms, R.sub.3 is hydrogen, halogen, ##STR2## R.sub.4 and R.sub.5 being each lower alkyl or cycloalkyl, A being --CH.sub.2 --, oxygen or nitrogen atom, ##STR3## forms five or six-member ring (the ring may have no substituent or have at least one substituent selected from lower alkyl, lower alkoxy and halogen atom), or an acid salt thereof, are useful as agricultural miticides.

  通用公式表示的吡喃衍生物，其中R.sub.1为氢、低烷基、环烷基或苯基，R.sub.2为具有8至20个碳原子的烷基，R.sub.3为氢、卤素，R.sub.4和R.sub.5分别为低烷基或环烷基，A为--CH.sub.2--、氧或氮原子，形成五元或六元环（环可能没有取代基或至少有一个取代基，选自低烷基、低烷氧基和卤素原子），或其酸盐，可用作农业杀螨剂。
• Catalytic Environmentally Friendly Protocol for Achmatowicz Rearrangement
  作者：Zhilong Li、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00469

  日期：2016.6.3

  The increasing interest in Achmatowicz rearrangement in organic synthesis calls for a more environmentally friendly protocol since the most popular oxidants m-CPBA and NBS produced stoichiometric organic side product (m-chlorobenzoic acid or succinimide). Mechanism-guided analysis enables us to develop a new catalytic method (Oxone/KBr) for AchR in excellent yield with K2SO4 as the only side product

  由于最流行的氧化剂m -CPBA和NBS产生化学计量的有机副产物（m-氯苯甲酸或琥珀酰亚胺），因此有机合成中对Achmatowicz重排的兴趣日益增加，这要求采用更加环保的方案。机理指导的分析使我们能够开发出一种新的催化方法（Oxone / KBr），以K 2 SO 4作为唯一的副产物，具有极高的收率，极大地促进了纯化。该协议已与其他转换集成在一起，从而可以快速访问高度功能化的二氢吡喃酮。
• Regioselective Synthesis of Novel 7-5-8-Fused Oxabridged Tricyclic Molecules via Consecutive Dipolar Cycloaddition of Pentafulvenes with 3-Oxidopyrylium Betaines
  作者：K. Radhakrishnan、K. Krishnan、E. Suresh、Saumini Mathew

  DOI：10.1055/s-2006-942366

  日期：2006.6

  Pentafulvenes undergo consecutive dipolar cycloadditions with various substituted oxidopyrylium betaines resulting in the formation of a new class of structurally interesting 7-5-8-fused oxabridged tricyclic molecules.

  五碳烯烃与各种取代的氧化吡啶鎓甜菜碱发生连续的二极环加成反应，形成了一类结构有趣的新型 7-5-8 熔合氧化三环分子。
• PYRAN DERIVATIVES
  申请人：OTSUKA KAGAKU YAKUHIN KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0132278A1

  公开（公告）日：1985-01-30

  Pyran derivatives represented by formula (I), wherein R, represents hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or phenyl, R2 represents C8-C20 alkyl, R3 represents hydrogen, halogen, or (wherein R4 and R5 each represents lower alkyl or cycloalkyl, and represents a 5- or 6-membered ring structure, with A containing -CH2-, oxygen or nitrogen atom(s) (said ring structure being unsubstituted or optionally substituted by one or more lower alkyl, lower alkoxy or halogen) and acid addition salts thereof are useful as agricultural and horticultural acaricides.

  由式（I）代表的吡喃衍生物，其中 R 代表氢、低级烷基、环烷基或苯基，R2 代表 C8-C20 烷基，R3 代表氢、卤素、 或 (其中 R4 和 R5 各自代表低级烷基或环烷基，并且 代表 5 或 6 元环结构，其中 A 含-CH2-、氧或氮原子（所述环结构未被取代或可选地被一个或多个低级烷基、低级烷氧基或卤素取代），其酸加成盐可用作农业和园艺杀螨剂。
• [6+3] Cycloaddition of pentafulvenes with 3-oxidopyrylium betaine: a novel methodology toward the synthesis of 5–8 fused oxabridged cyclooctanoids
  作者：K. Syam Krishnan、V.S. Sajisha、S. Anas、C.H. Suresh、Mohan M. Bhadbhade、Gaurav V. Bhosekar、K.V. Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.017

  日期：2006.6

  Pentafulvenes undergo a facile [6+3] cycloaddition with 3-oxidopyrylium betaine, generated from the corresponding pyranulose acetate, leading to the formation of 5-8 fused oxabridged cyclooctanoids. The product is formed by a [6+3] cycloaddition, followed by a 1,5-hydrogen shift of the initially formed [6+3] adduct. The reaction was found to be general and a number of fulvenes with a wide range of substituents at the exocyclic double bond, that is, at the C6 position followed a similar reactivity pattern. The [6+3] adduct, a 5-8 fused oxabridged cyclooctanoid, is potentially amenable to a number of synthetic transformations due to the presence of an alpha, beta-unsaturated ketone and cyclopentadiene part. By selecting appropriately substituted fulvene and pyranulose acetates, it is possible to use this methodology for the synthesis of a wide range of 5-8 fused cyclooctanoids. The experimental results have been rationalized on the basis of theoretical calculations. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.