5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol | 73008-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole；5-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 73008-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD18324398
• 分子量: 240.261
• InChiKey: PXPZXDLGNKRETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-2-(2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N'-(5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑类腙类非糖类α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：结构活性关系和分子对接

  摘要：

  为了寻找用于治疗糖尿病的α-葡萄糖苷酶抑制剂，合成了一系列独特的基于苯并咪唑的腙衍生物（5a-5p），然后对其体外α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了研究。感兴趣的化合物通过现代光谱方法进行表征，包括 CHN、1 HNM R、13 CN MR 和 FTIR。化合物5n的结构通过单晶 X 射线研究得到了独特的验证。所有化合物都显示出有效的酶抑制潜力，IC 50值在 2.25 ± 0.01 至 81.16 ± 0.12 μM 范围内，除了显示 IC 50的5n值为 182.75 ± 0.13 μM。有限的结构-活性相关性表明，腙部分中靛红、醛和酮的取代对整体活性有显着贡献，并且在阐明这些化合物在催化位点结合相互作用的机制时进行的分子对接研究进一步支持了这一点α-葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/ddr.21807
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxy-β-nitrostyrene 在 水 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Latif, Nazih; Assaad, Fahmy M.; Hosni, Hanaa, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 495 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Microwave-Assisted Nickel-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles: Ammonia as a Cheap and Nontoxic Nitrogen Source
  作者：Fang Ke、Peng Zhang、Yiwen Xu、Xiaoyan Lin、Jin Lin、Chen Lin、Jianhua Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610843

  日期：2018.12

  efficient and convenient Ni-catalyzed C–N bond formation for the synthesis of various benzimidazoles from various 2-haloanilines, aldehydes, and ammonia in a concise manner is reported. This protocol uses commercially available, nonhazardous, clean ammonia as a reaction partner instead of other nitrogen sources. Benzimidazoles, as the sole products, were obtained in high to excellent yields (up to 95%)

  报道了一种高效且方便的 Ni 催化 C-N 键形成，用于以简洁的方式从各种 2-卤代苯胺、醛和氨合成各种苯并咪唑。该协议使用市售的、无害的、清洁的氨作为反应伙伴，而不是其他氮源。苯并咪唑作为唯一的产品，以高到极好的收率（高达 95%）获得。
• An Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles via Photocatalytic Condensation of <i>o</i>-Phenylenediamines and Aldehydes
  作者：Jeshma Kovvuri、Burri Nagaraju、Ahmed Kamal、Ajay K. Srivastava

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00107

  日期：2016.10.10

  method has been developed for the efficient synthesis of functionalized benzimidazoles. This protocol involves photocatalytic condensation of o-phenylenediamines with various aldehydes using the Rose Bengal as photocatalyst. The method was found to be general and was successfully employed for accessing pharmaceutically important benzimidazoles by the condensation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic

  为了有效合成官能化的苯并咪唑，已经开发出一种光催化方法。该方案涉及使用玫瑰红作为光催化剂，将邻苯二胺与各种醛进行光催化缩合。发现该方法是通用的，并且以良好至优异的产率，通过芳族，杂芳族和脂族醛与邻苯二胺的缩合成功地用于制备药学上重要的苯并咪唑。值得注意的是，发现该方法对于反应性较低的杂环醛与邻苯二胺的缩合是有效的。
• Synthesis of benzimidazoles by CuI-catalyzed three-component reaction of 2-haloaniline, ammonia and aldehyde in water
  作者：Fang Ke、Peng Zhang、Chen Lin、Xiaoyan Lin、Jianhua Xu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8ob02172d

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed three-component reaction of 2-haloaniline, ammonia and aldehyde for the synthesis of benzimidazoles with 1,10-phenanthroline as the ligand has been developed. A variety of substituted benzimidazole derivatives can be obtained in yields up to 95%.

  开发了一种高效的铜催化的2-卤代苯胺，氨和醛的三组分反应，以1,10-菲咯啉为配体合成苯并咪唑。可以以高达95％的产率获得各种取代的苯并咪唑衍生物。
• Ester derivatives of dimethylpropionic acid and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：CERMOL S.A.

  公开号：EP1132381A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  The present invention relates to esters of 2,2-dimethylpropionic acid having the general formula (I) or pharmacological acceptable salts thereof, as well as to pharmaceutical compositions containing said compounds and having an inhibitory activity of elastase.

  本发明涉及具有通式（I）的2,2-二甲基丙酸酯或其药理学上可接受的盐，以及含有该化合物并具有弹性蛋白酶抑制活性的药物组合物。