3,4,5-trioctyloxyaniline | 151237-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trioctyloxyaniline
• 英文别名: 3,4,5-Tris(octyloxy)aniline；3,4,5-trioctoxyaniline
• CAS: 151237-03-5
• 化学式: C₃₀H₅₅NO₃
• 分子量: 477.772
• InChiKey: CARPOPOGSFZREX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  573.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trioctyloxyaniline 在 (Cl₃CO)2CO 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4,5-trioctyloxyphenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Effects of isocyanide substituents on the mesogenic properties of halogeno(isocyanide)gold complexes: calamitic and discotic liquid crystals

  摘要：

  通过系统地改变异氰酸配体的结构，调整了线性 [AuX(CNC 6 H 4 OC n H 2n +1 )] （X=卤素）配合物的液晶行为。所研究的变化是在苯基环的 2 位和 3 位进行横向氟化，以及通过在它们的eta 位置添加两条烷氧基链来改变配合物的杆状结构。这里使用的游离异氰酸酯都不是液晶，但除了碘（2-氟-4-丁氧基苯基异氰酸酯）金(i)之外，制备的所有金络合物都显示出介形特性。除了 n=6 的 2-氟衍生物显示出向列相外，（2-和（3-氟苯基异氰酸酯）金（i）复合物显示出 Smectic A 介相，而（3,4,5-三烷氧基苯基异氰酸酯）金化合物在室温下显示出柱状六方相。

  DOI：

  10.1039/a604258i
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三(辛氧基)苯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4,5-trioctyloxyaniline
  参考文献：
  名称：

  星形盘状腙柱状叠层中螺旋形貌的共存

  摘要：

  盘状腙分子是特别令人感兴趣的，因为它们形成盘状相，其中盘通过分子内氢键硬化。在这里，我们研究了三个盘状腙衍生物的热致行为和固态组织，其外周连接有树枝状基团，含有六个、八个和十个碳原子的线性烷氧基链。在二维广角 X 射线散射 (2DWAXS) 的基础上，所有三种化合物的高温液晶 (LC) 相都被分配为具有非倾斜腙盘的六方柱状 (Colh) 组织。使用 WAXS、先进的固态核磁共振 (SSNMR) 技术和从头计算，在 25 °C 下对具有 6 个和 10 个碳原子的非手性烷氧基侧链的化合物进行了进一步研究，揭示具有刚性柱和柔性侧链的复杂结晶相。这种组合方法导致了两个系统的共存螺旋柱状堆积形态模型，在连续腙分子之间具有两种不同的倾斜/俯仰角。两种化合物之间倾角/螺距角的差异表明，具有短烷氧基链（六个碳）的色谱柱受其附近其他堆积物的影响更大，而具有长侧链的色谱柱由于较大的烷氧基而较少倾斜（十个碳）缓冲区。到目前为止，在柱状

  DOI：

  10.1021/ja4029186

文献信息

• Liquid crystalline bis(N-salicylideneaniline)s: synthesis and thermal behavior of constitutional isomers
  作者：Uma S. Hiremath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.071

  日期：2013.6

  The first examples of mesogenic bis(N-salicylideneaniline)s (BSANs), wherein two lipophilic (half-disk shaped) entities are interlinked through the dihydroxydiformylbenzene core, were synthesized and characterized. In particular, three constitutional (positional) isomeric BSANs were prepared by the facile twofold condensation of 3,4,5-tris(alkoxy)anilines with 2,3-dihydroxyterephthalaldehyde, 4,6-

  合成并表征了介晶双（N-水杨基苯胺）（BSAN）的第一个实例，其中两个亲脂性（半圆盘状）实体通过二羟基二甲酰基苯核相互连接。特别地，通过3,4,5-三（烷氧基）苯胺与2,3-二羟基对苯二甲醛，4,6-二羟基间苯二甲醛和2,5-二羟基对苯二甲醛的简便双缩合制备了三种结构（位置）异构BSAN。通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13建立了结构1 H NMR。质子NMR实验表明，它们仅以烯醇-亚胺（OH）形式存在。偏光光学显微镜，差示扫描量热法和粉末X射线衍射研究证明，在两组异构体中均出现了柱状的同构。
• UV-absorbing benzamide-based dendrimer precursors: synthesis, theoretical calculation, and spectroscopic characterization
  作者：Chidera C. Nnadiekwe、Ahmed Nada、Ismail Abdulazeez、Mohammad R. Imam、Muhammad Ramzan Saeed Ashraf Janjua、Abdulaziz A. Al-Saadi

  DOI：10.1039/d1nj04366h

  日期：——

  the (–benzene–O–CH2−) linkage adopting the phenol-like configuration. UV–Vis spectra showed a consistent absorption at nearly 290 nm, suggesting that both molecules absorb within the ultraviolet region and are colorless. Prominent bands, which include the –OH vibrational stretch, the –CC– stretch, the –CO stretch, the –C–O in-plane stretch, and the –NH in-plane bending, were assigned and correlated with

  在大小、极性和末端功能方面调整结构特性的能力使树枝状大分子成为具有潜在生物和催化应用的极具吸引力的一类化合物。在本研究中，Janus (J) 和 Twin (T) 基于苯甲酰胺的支链结构由没食子酸甲酯的主要前体合成，然后使用光谱和理论技术进一步表征。这些树枝状大分子前体在 B3LYP/6-311G(d) 水平上的优化结构表明，最稳定形式的脂肪链以最小应变排列取向，(-苯-O-CH 2-) 采用酚类结构的连接。UV-Vis 光谱在近 290 nm 处显示出一致的吸收，这表明这两种分子都在紫外线区域内吸收并且是无色的。突出带，包括-OH 振动拉伸、-C C- 拉伸、-CO拉伸、-C-O 面内拉伸和-NH 面内弯曲，被分配并与结构相关和分子的电子方面。
• A generalized supramolecular strategy for self-sorted assembly between donor and acceptor gelators
  作者：Anindita Das、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1039/c1cc12915e

  日期：——

  An effective supramolecular strategy for self-sorting between naphthalene-diimide (NDI) acceptor and dialkoxy-naphthalene (DAN) donor organogelators is reported. The concept is based on mismatch in the placement of the two amide functionalities in the donor and acceptor chromophores so that self-sorting ensured maximum effect of H-bonding.

  报道了一种有效的超分子策略，用于在萘二酰亚胺（NDI）受体和二烷氧基萘（DAN）供体有机凝胶剂之间实现自我分离。该概念基于供体和受体染料中两种酰胺功能团的位置不匹配，从而确保自我分离最大限度地发挥氢键作用。
• Heptazine: an Electron-Deficient Fluorescent Core for Discotic Liquid Crystals
  作者：Indu Bala、Harpreet Singh、Venugopala Rao Battula、Santosh Prasad Gupta、Joydip De、Sunil Kumar、Kamalakannan Kailasam、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1002/chem.201703364

  日期：2017.10.20

  Herein, room‐temperature discotic liquid crystals based on heptazine, an electron deficient central core, are reported for the first time. Mesomorphic behaviors of the materials are also investigated. Supramolecular assembly of the mesophase derivatives were confirmed by X‐ray scattering experiments. Heptazine‐based solid thin films are strong blue light emitters, whereas in the solution state, they

  在此，首次报道了基于庚嗪（一种缺电子的中心核）的室温盘状液晶。还研究了材料的同晶行为。X射线散射实验证实了中间相衍生物的超分子组装。基于庚嗪的固体薄膜是强蓝色光发射器，而在溶液状态下，它们是弱发射或非发射性的。发现在这类化合物中带隙能量低。室温中间相的形成，低带隙行为和固态的强蓝光发射是该材料的光电应用的有希望的属性。
• Tuning the Stacking Properties ofC3-Symmetrical Molecules by Modifying a Dipeptide Motif
  作者：Kelly P. van den Hout、Rafael Martín-Rapún、Jef A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200700630

  日期：2007.10.5

  between the secondary interactions originating from the benzenetricarboxamide core and the dipeptide fragments, have a strong influence on the order within the stack. From these results it can be concluded that subtle modifications in the peptide fragments of the discs cause significant changes in the stacking properties, stressing the importance of understanding the self-assembly mechanism of each discotic

  描述了C3对称分子，其由1,3,5-苯三甲酰胺核心组成，该核心延伸有带有外围介晶基团的二肽片段。已经对二肽片段进行了小的结构修饰，以证明它们对堆叠稳定性和所形成的自组装体中的顺序的影响。已经研究了七个C3对称盘，所有盘均在二肽片段中具有甘氨酸，L-和/或D-苯丙氨酸的不同组合。使用差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD）和偏振光学显微镜（POM）以及带有圆二色性（CD）溶液，紫外可见光谱的纯净状态下的这些光盘片的表征，低浓度质子核磁共振和红外光谱表明，从甘氨酸-苯丙氨酸基序到苯丙氨酸-苯丙氨酸基序，堆栈稳定性存在明显的趋势。更大的疏水核，更多空间限制以及附加的pi-pi相互作用的可能性的组合导致了更稳定的堆叠。出人意料的是，最弱的堆栈由其中心以L-苯丙氨酰基-甘氨酸延伸的圆盘片组成，而不是其中心由甘氨酰-L-苯丙氨酸序列延伸的圆盘片组成。此外，XRD研究表明，很难在整齐的状态下形成有