1-butyl-3-methylimidazolium lactate | 797050-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-3-methylimidazolium lactate
• 英文别名: 1-Butyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium 2-hydroxypropanoate；1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;2-hydroxypropanoate
• CAS: 797050-71-6
• 化学式: C₃H₅O₃*C₈H₁₅N₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: CYFFKUDZLZREEX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 在 Ambersep 900 OH anion exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-butyl-3-methylimidazolium lactate
  参考文献：
  名称：

  Effects of anionic structure and lithium salts addition on the dissolution of cellulose in 1-butyl-3-methylimidazolium-based ionic liquid solvent systems

  摘要：

  纤维素是地球上最丰富的生物可再生和可生物降解资源。然而，由于其在溶剂中的溶解效率低，纤维素的应用范围受到限制。因此，开发新型纤维素溶剂仍然是一个活跃的研究领域。在本研究中，通过将1-丁基-3-甲基咪唑阳离子[C4mim]+与布朗斯特碱阴离子[CH3COO]−、[HSCH2COO]−、[HCOO]−、[(C6H5)COO]−、[H2NCH2COO]−、[HOCH2COO]−、[CH3CHOHCOO]−和[N(CN)2]−结合合成了一系列离子液体（ILs）。确定了微晶纤维素（MCC）在这些离子液体中的溶解度与温度的关系。通过1H NMR和溶剂色变紫外/可见光探针研究了阴离子结构对纤维素溶解度的影响。结果发现，纤维素的溶解度几乎与离子液体中阴离子的氢键接受能力的提高呈线性增加。同时，采用将1.0wt%的锂盐添加到[C4mim][CH3COO]中开发了新型的[C4mim][CH3COO]/锂盐（LiCl、LiBr、LiAc、LiNO3或LiClO4）溶剂系统。研究表明，锂盐的添加显著提高了纤维素的溶解度。这一现象通过13C NMR谱进行了研究，结果表明，纤维素的溶解度提高源于锂离子与纤维素羟基氧O(3)的相互作用破坏了分子间氢键O(6)H⋯O(3)。此外，通过扫描电子显微镜、热重分析和傅里叶变换红外光谱对从离子液体中再生的纤维素材料进行了表征，并测定了原始和再生纤维素材料的聚合度。再生纤维素表现出良好的热稳定性。预计上述信息对设计新型离子液体和基于离子液体的纤维素溶剂系统具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/b916882f
• 作为试剂：
  描述：

  5-氧代己酸 、 对氯苯胺 在 1-butyl-3-methylimidazolium lactate 、 三乙氧基硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-6-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下基于乳酸的离子液体催化酮酸的还原胺化/环化：合成内酰胺的无金属途径

  摘要：

  特定任务的离子液体（ILs）在催化中显示出有希望的应用。本文中，我们介绍了使用三乙氧基硅烷作为还原剂的基于乳酸的IL（例如，乳酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓乳酸[BMIm] [Lac]）催化酮酸的还原胺化/环化反应，提供了无金属的合成途径适量的内酰胺即使在室温下也是如此。[BMIm] [Lac]与（EtO）3 SiH结合，可在80°C下于1小时内以优异的产率获得一系列五元和六元内酰胺，其性能可与迄今为止报道的最佳金属基催化剂相媲美。机理研究表明，ILs（例如[BMIm] [Lac]）用作多功能催化剂，可以活化氢硅烷并同时催化胺与LA的环化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02231

文献信息

• Convenient synthesis of various ionic liquids from onium hydroxides and ammonium salts
  作者：Yanqing Peng、Guiyun Li、Jianguo Li、Shaojun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.015

  日期：2009.7

  Hydroxide ionic liquids, such as 1-alkyl-3-methylimidazolium hydroxides, undergo smooth anion metathesis with ammonium salts to produce a variety of ionic liquids in excellent yields. It is a practical supplement of traditional neutralization method due to the broader range of starting materials containing desired anions.

  氢氧化物离子液体，例如1-烷基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物，与铵盐进行平滑的阴离子复分解，从而以优异的收率生产出各种离子液体。它是传统中和方法的实用补充，因为包含所需阴离子的起始材料范围更广。
• 一种带有羟基酸的离子液体及其制备方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN107353252A

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明涉及一种带有羟基酸的离子液体及其制备方法和应用。本发明提供的含有羟基酸的功能化离子液体，所述的带有羟基酸的离子液体中，阳离子为带氨基或不带有氨基的阳离子，阴离子为羟基酸。该离子液体在催化环氧化合物与二氧化碳合成环状碳酸酯中，高效利用二氧化碳催化合成环状碳酸酯，且所合成的催化剂具有无需助催化剂和有机溶剂，合成环状碳酸酯的产率高，催化活性强，适用范围广和反应条件温和，绿色环保等优点。
• Further investigation of the biodegradability of imidazolium ionic liquids
  作者：Jitendra R. Harjani、Jeff Farrell、M. Teresa Garcia、Robert D. Singer、Peter J. Scammells

  DOI：10.1039/b900787c

  日期：——

  In continuation of our earlier investigations, this report presents a rationale behind the design of a series of imidazolium based ionic liquids and their biodegradation using the CO2 headspace test (ISO 14593 method, OECD 310). The effect on biodegradability of these salts through variation of the N-substituted side chains of imidazolium ions was examined further through incorporation of various functional groups and increased alkyl chain lengths. A series of anions containing moieties known to be biodegradable were also incorporated into a number of imidazolium based salts and examined in a similar fashion.

  本报告延续了我们之前的研究，介绍了一系列咪唑离子液体的设计原理，以及使用二氧化碳顶空试验（ISO 14593 方法，OECD 310）对其进行生物降解的情况。通过加入各种官能团和增加烷基链长度，进一步研究了咪唑离子 N 取代侧链的变化对这些盐类生物降解性的影响。一系列含有已知可生物降解分子的阴离子也被加入到一些咪唑盐中，并以类似的方式进行了研究。
• Prediction of the thermodynamic properties of 1-alkyl-3-methylimidazolium lactate ionic liquids [C n mim][Lact] (n = 2, 3, 4, 5, and 6) by parachor
  作者：DaWei Fang、Jing Tong、Wei Guan、Han Wang、JiaZhen Yang

  DOI：10.1007/s11426-010-4161-2

  日期：2010.12

  prepared and characterized by 1H nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and differential scanning calorimetry (DSC). Since the IL can form strong hydrogen bonds with water, trace water is a problematic impurity in the IL. Using the standard addition method (SAM), the density, refractive index and surface tension of [C4mim][Lact] were measured in the temperature range (308.15 to 343.15 ± 0.05) K

  制备了一种基于乳酸盐，乳酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐（[C 4 mim] [Lact]）的离子液体（IL），并通过1 H核磁共振（NMR）光谱和差示扫描量热法（DSC）对其进行了表征）。由于IL可以与水形成牢固的氢键，因此微量水是IL中有问题的杂质。使用标准添加方法（SAM），在温度范围（308.15至343.15±0.05）K下测量[C 4 mim] [Lact]的密度，折射率和表面张力。根据实验数据， [C 4 mim] [Lact]的抛物线和摩尔体积，以及分子体积V m，表面张力γ，汽化摩尔焓Δl g 使用半经验方法估算同系物[C n mim] [Lact]（n = 2、3、4、5和6）的H m 0，折射率n D和热膨胀系数α。估计值与实验数据非常吻合。
• Hydroxy acid-functionalized ionic liquids as green alternatives for the efficient catalytic conversion of epoxides to cyclic carbonates under solvent and co-catalyst-free conditions
  作者：Shuang Yue、Hongliu Qu、Xinxin Song、Shuliang Zang、Guichun Deng

  DOI：10.1039/d1cy01128f

  日期：——

  environmentally friendly synthesis route of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxide applying novel hydroxy acid-functionalized ionic liquids as efficient catalysts under solvent and co-catalyst-free conditions has been developed. These hydroxy acid-functionalized ionic liquids exhibit outstanding catalytic activity for the conversion of CO2 and various epoxides to cyclic carbonates. The effects of

  开发了一种创新、高效、实验简单且环境友好的环状碳酸酯合成路线，在无溶剂和无助催化剂的条件下，应用新型羟基酸官能化离子液体作为有效催化剂。这些羟基酸官能化的离子液体在将 CO 2和各种环氧化物转化为环状碳酸酯方面表现出出色的催化活性。反应参数（催化剂用量、CO 2压力、反应时间和温度）对环氧氯丙烷与CO 2合成碳酸氯丙烯的催化活性的影响被检查和优化。催化剂可以重复使用至少七次，而没有任何明显的选择性和活性损失。活化能经测定为66.9 kJ mol -1。最后，提出了可能的反应机理。