N-(2-(phenylthio)ethyl)acetamide | 2014-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-(phenylthio)ethyl)acetamide
• 英文别名: 1-acetamido-2-phenylthioethane；N-(2-phenylsulfanylethyl)acetamide
• CAS: 2014-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• mdl: MFCD02755102
• 分子量: 195.285
• InChiKey: RSOVUTMFSIKQHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(phenylthio)ethyl)acetamide 在 甲酸 、 甲烷磺酸 、 水 、 双氧水 、 乙酸酐 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 齐瑞索韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[(3-AMINOOXETAN-3-YL)METHYL]-2-(1,1-DIOXO-3,5-DIHYDRO-1,4-BENZOTHIAZEPIN-4-YL)-6-METHYL-QUINAZOLIN-4-AMINE
  [FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE N-[(3-AMINOOXETAN-3-YL)METHYL]-2-(L,L-DIOXO-3,5-DIHYDRO- L,4-BENZOTHIAZEPIN-4-YL)-6-METHYL-QUINAZOLIN-4-AMINE

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的工艺，用于制备公式（I）的化合物及其药用可接受的酸性加成盐，该化合物用于预防或治疗哺乳动物或人类的呼吸道合胞病毒（RSV）感染。

  公开号：

  WO2015110446A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-(phenylthio)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[(3-AMINOOXETAN-3-YL)METHYL]-2-(1,1-DIOXO-3,5-DIHYDRO-1,4-BENZOTHIAZEPIN-4-YL)-6-METHYL-QUINAZOLIN-4-AMINE
  [FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE N-[(3-AMINOOXETAN-3-YL)METHYL]-2-(L,L-DIOXO-3,5-DIHYDRO- L,4-BENZOTHIAZEPIN-4-YL)-6-METHYL-QUINAZOLIN-4-AMINE

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的工艺，用于制备公式（I）的化合物及其药用可接受的酸性加成盐，该化合物用于预防或治疗哺乳动物或人类的呼吸道合胞病毒（RSV）感染。

  公开号：

  WO2015110446A1
• 作为试剂：
  描述：

  molybdenum hexacarbonyl 、 三甲基乙酸 在 N-(2-(phenylthio)ethyl)acetamide 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,2-二甲基琥珀酸酐
  参考文献：
  名称：

  通过简单脂肪酸的配体启用 C-H 羰基化合成环状酸酐

  摘要：

  游离羧酸的 C(sp 3 )-H 官能化的发展提供了广泛的通用 C-C 和 C-Y（Y=杂原子）键形成反应。此外，C-H 官能化有助于一步制备许多有价值的合成基序，这些基序通常难以通过常规方法制备。在此，我们报道了使用 Mo(CO) 6对游离羧酸进行β- 或 γ-C(sp 3 )-H 羰基化作为一种方便的固体 CO 源并通过双齿配体实现，从而方便地合成环状酸酐。其中，琥珀酸酐产品是多用途的垫脚石，可通过脱羧官能化在母酸的 β 位单选择性引入各种官能团，从而提供了一种不同的策略来合成先前 β- 无法获得的大量羧酸。 C-H 活化反应。使用手性二齿硫醚配体还可以实现游离环丙烷羧酸的对映选择性羰基化

  DOI：

  10.1002/anie.202104645

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[(3-AMINOOXETAN-3-YL)METHYL]-2-(1,1-DIOXO-3,5-DIHYDRO-1,4-BENZOTHIAZEPIN-4-YL)-6-METHYL-QUINAZOLIN-4-AMINE
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160326160A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to a novel process for the preparation of a compound of the formula (I): and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which is useful for prophylaxis and treatment of respiratory syncytial virus (RSV) infection in mammal or human being.

  本发明涉及一种用于制备式(I)化合物的新工艺，以及其药学上可接受的酸盐，该化合物对哺乳动物或人类呼吸道合胞病毒（RSV）感染的预防和治疗具有用处。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF SECONDARY CARBOXAMIDES WITH ω-SUBSTITUTED ETHYL AND PROPYL GROUPS ON NITROGEN ATOM BY NUCLEOPHILIC RING OPENING OF CYCLIC IMIDATES
  作者：Seiki Saito、Hideaki Tamai、Yuki Usui、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.1246/cl.1984.1243

  日期：1984.7.5

  An efficient synthesis of secondary carboxamides carrying ω-substituted ethyl and propyl groups on nitrogen atom has been developed which highlights nucleophilic ring opening of 2-methyl-2-oxazoline, 2-methyl-2-oxazine, and their derivatives with (CH3)3SiX and HX (X= Cl, N3, SeC6H5, SC6H5) type reagents.

  已开发出一种高效的合成方法，用于合成含ω-取代乙基和丙基的仲酰胺类化合物，该方法突出了2-甲基-2-氧杂环丁烷、2-甲基-2-氧嗪及其衍生物与(CH3)3SiX和HX（X=Cl, 叠氮, 苯硒基, 苯硫基）类型试剂的亲核开环反应。
• Ligand-Enabled β-C(sp³)–H Olefination of Free Carboxylic Acids
  作者：Zhe Zhuang、Chang-Bin Yu、Gang Chen、Qing-Feng Wu、Yi Hsiao、Candice L. Joe、Jennifer X. Qiao、Michael A. Poss、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b06527

  日期：2018.8.15

  An acetyl-protected aminoethyl phenyl thioether has been developed to promote C(sp3)-H activation. Significant ligand enhancement is demonstrated by the realization of the first Pd(II)-catalyzed olefination of C(sp3)-H bonds of free carboxylic acids without using an auxiliary. Subsequent lactonization of the olefinated product via 1,4 addition provided exclusively monoselectivity in the presence of

  已开发出乙酰基保护的氨基乙基苯基硫醚来促进 C(sp3)-H 活化。在不使用助剂的情况下，首次实现了 Pd(II) 催化的游离羧酸 C(sp3)-H 键的烯化反应，证明了配体的显着增强。随后通过 1,4 加成对烯化产物进行内酯化，在多个 β-CH 键存在下仅提供单选择性。产品γ-内酯可以很容易地打开，得到高价值的β-烯化或γ-羟基化脂肪酸。考虑到使用卤代烷开发 Heck 偶联的挑战，该反应提供了一种有用的替代方案。
• Additions to alkenes via metal ion-promoted oxidation of dialkyl and diaryl disulphides
  作者：Alan Bewick、John M. Mellor、W. Martin Owton

  DOI：10.1039/p19850001039

  日期：——

  Reactions of alkenes with di-n-propyl, diphenyl, and dibenzyl disulphide in the presence of lead(IV) salts in trifluoroacetic acid-dichloromethane are described. The products, vicinal trifluoroacetoxy-sulphides, are obtained in higher yields with manganese (III) salts as the oxidant. Alternative reaction conditions with use of iron(III) salts or in the absence of added metal salts are also described

  描述了在三氟乙酸-二氯甲烷中铅（IV）盐存在下烯烃与二正丙基，二苯基和二苄基二硫化物的反应。用锰（III）盐作为氧化剂，可以以较高的产率获得邻位的三氟乙酰氧基-硫化物。使用铁的替代反应条件（III还描述了）盐或不存在添加的金属盐的情况。在Ritter条件下，衍生自二苯基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物与乙腈反应，生成乙酰胺基硫化物，但是衍生自苄基乙酰胺的另一种反应途径，衍生自二苄基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物仅以较差的产率得到邻位乙酰酰胺基硫化物。描述了乙酰氨基硫化物到氨基硫化物和乙酰氨基硫醇的转化。
• Insights into the Pummerer synthesis of oxazolines
  作者：Laura Becerra-Cely、Juan Rueda-Espinosa、Andrea Ojeda-Porras、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c6ob01666a

  日期：——

  rapid and simple method to access unnatural 2-substituted 5-thio oxazolines has been developed. This methodology is based on a Pummerer reaction followed by an intramolecular nucleophilic substitution, which changes the paradigm for the normal use of a base in Pummerer chemistry. We also provide a useful two-step method for the synthesis of the starting material and a mechanistic proposal based on experimental

  已经开发出一种快速简单的方法来获得非天然的2-取代的5-硫代恶唑啉。该方法基于Pummerer反应，然后进行分子内亲核取代，从而改变了Pummerer化学中碱的常规使用范式。我们还提供了一种有用的两步合成原料的方法以及基于实验观察的机制建议，该建议与先前提出的反应途径不符。事实证明该反应是普遍的，并且可以使用不同的取代基，例如烷基，芳基，烯基和官能团，而不会显着降低效率。