methyl 2-(4-isobutylphenyl)acrylate | 67511-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-isobutylphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 67511-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PVJVFBGNTRLTAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-isobutylphenyl)acrylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧不对称烯丙基烷基化全合成(-)-链球菌碱

  摘要：

  在本文报道的工作中，开发了Schizozygine生物碱 (-)-strempeliopine的简明和对映选择性全合成。该合成策略的特点是钯催化的N-苯甲酰基内酰胺的脱羧不对称烯丙基烷基化在 C20 位建立绝对构型，高度非对映选择性的一锅 Bischler-Napieralski/内酰胺化和亚胺还原序列用于构建五环核心结构，以及吲哚的后期去芳烃添加，导致难以实现的具有完全控制四个相邻立体中心的六环二氢吲哚框架。

  DOI：

  10.1039/d1cc06278f
• 作为产物：
  描述：

  异丁芬酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-isobutylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ene还原酶催化的（R）-Profen衍生物的合成

  摘要：

  对映体纯的（R）-脯氨酸衍生物和中间体是利用枯草芽孢杆菌的烯类还原酶YqjM合成的。优化反应条件后，化学酶法首次用于（R）-氟比洛芬甲酯的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100743

文献信息

• 一种手性2-芳基丙酸酯的合成方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN110903189B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于化学合成的技术领域，涉及一种手性2‑芳基丙酸酯的合成方法，特别涉及到对映体选择性合成2‑芳基丙酸酯。本发明将铜盐、手性膦配体、硅氢化合物(以SiH计)、R1OH与2‑芳基丙烯酸酯按照一定比例加入到反应瓶中，在反应溶剂中于‑50‑40℃反应0.25‑6h，反应结束后经水解、分液、萃取、洗涤、干燥、柱层析得到目标化合物。与现有技术相比较，本发明采用Cu催化体系还原2‑芳基丙烯酸酯，催化剂Cu化合物价格便宜，突破了氢气高压还原和贵金属催化剂的限制。产物经简单水解反应就可得到手性2‑芳基丙酸，其中部分产物为目前的上市药物如布洛芬、萘普生的有效成分。
• Room-temperature Pd-catalyzed methoxycarbonylation of terminal alkynes with high branched selectivity enabled by bisphosphine-picolinamide ligand
  作者：Ding Liu、Miaolin Ke、Tong Ru、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d1cc06098h

  日期：——

  The challenging room temperature Pd-catalyzed methoxycarbonylation for a wide array of alkynes with excellent branched selectivity has been developed.

  已开发出具有出色支链选择性的广泛烯烃室温Pd催化的甲氧羰基化反应。
• Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Electron Deficient Olefins
  作者：Aja M. Nicely、Andrei G. Popov、Hannah C. Wendlandt、Grace L. Trammel、Daniel G. Kohler、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01866

  日期：2023.7.21

  copper-catalyzed three-component carboamination of atropates for the synthesis of α-aryl amino acid derivatives is presented. The scope of the reaction is explored with respect to all three coupling partners: the alkyl halide, the atropate, and the aryl amine. A total of 41 examples are included, with yields of ≤92%. Both primary and secondary aryl amines participate in the carboamination along with α-haloesters

  提出了用于合成 α-芳基氨基酸衍生物的铜催化阿托酯三组分碳胺化反应。探索了所有三种偶联伙伴的反应范围：烷基卤、阿托酯和芳基胺。共纳入41个实施例，收率≤92%。伯芳基胺和仲芳基胺与 α-卤代酯、腈和全氟碘烷烃一起参与碳胺化。机理研究支持涉及铜介导的 C-N 键与自由基加合物形成的自由基机制。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of α-Substituted Acrylates
  作者：Manoj D. Patil、Kiron Kumar Ghosh、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.3c12020

  日期：2024.3.13

  C–N, and C–C bonds, these intermediates could serve as valuable chiral synthons, some from feedstock carbon sources, for the synthesis of propionate-bearing motifs including polyketides and related molecules. Two-step syntheses of “Roche” ester from methyl methacrylate (79%; er 99:1), arguably the most widely used chiral fragment in polyketide synthesis, and tropic acid esters (∼80% yield; er ∼93:7)

  尽管金属催化的烯烃对映选择性硼氢化反应引起了极大的关注，但α-烷基丙烯酸衍生物的制备有用的反应很少为人所知，并且大多数使用铑催化剂。没有已知相应的α-芳基丙烯酸酯的不对称硼氢化反应的实例。在我们不断努力寻找地球储量丰富的钴催化剂在广泛适用的有机转化中的新应用的过程中，我们已经确定了 2-(2-二芳基膦苯基)恶唑啉配体和温和的反应条件，可用于 α-烷基的高效、高度区域和对映选择性硼氢化-和α-芳基-丙烯酸酯，得到β-硼基化丙酸酯。由于这些化合物中的 C-B 键可以很容易地被 C-O、C-N 和 C-C 键取代，因此这些中间体可以作为有价值的手性合成子（其中一些来自原料碳源），用于合成含丙酸酯基序包括聚酮化合物和相关分子。从甲基丙烯酸甲酯（79%；呃 99:1）（可以说是聚酮化合物合成中使用最广泛的手性片段）和托品酸酯（收率~80%；呃~93:7）两步合成“罗氏”酯，它们是几种重要的药用化合物
• US5202472A
  申请人：——

  公开号：US5202472A

  公开（公告）日：1993-04-13